Учитель химии МОБУ СОШ ЛГО с. Пантелеймоновка Г.П. Яценко Углеводы.
Исторические факты. Тростниковый сахар был известен человеку давно. Родиной сахарного тростника считают Индию. Белые куски использовались в пищу и как лекарство. XII в. тростник стали возделывать на Сицилии, а в XVI в. – на Кубе. В это же время сахарозу стали завозить в Европу. Потребность в сахаре резко возросла с появлением чая и кофе.
Сахар в Европе. В Европе сахар был открыт в 1747 году. Немецкий химик Андреас Сигизмунд Маргграф, используя микроскоп в химических исследованиях одним из первых, обнаружил кристаллы сахара в свекольном соке. В середине XIX в. было известно уже около десятка веществ, обладающих схожими с сахарозой свойствами.
Разновидности сахара. Из сладких плодов и ягод был выделен виноградный сахар, впоследствии глюкоза. В составе меда обнаружен плодовый сахар, теперь химики называют его фруктозой. Из молока млекопитающих в XVII в. был получен кристаллический молочный сахар – лактоза.
Углеводы. Несмотря на разные источники получения углеводов, различную степень сладости, состав всех этих веществ, на удивление, можно выразить единой формулой С п (Н2О)m. Современное понятие углеводов основано на сходстве химического состава и строении этого класса веществ: Кислородосодержащие органические вещества. Наличие в молекуле нескольких полярных функциональных групп. Вывод: Простейшие углеводы – полифункциональные соединения. Содержат карбонильную и несколько гидроксильных групп.
Классификация углеводов. Углеводы Моносахариды Олигосахариды Полисахариды Альдозы Кетозы Триозы Биозы Пентозы Гексозы Тетрозы
Определения углеводов. Углеводы – органические вещества, молекулы которых состоят из атомов углерода, водорода и кислорода, причем водород и кислород находятся в них, как правило, в таком же соотношении, как в молекуле воды (2:1). Моносахариды – это углеводы, которые не гидролизуются. Дисахариды – это углеводы, которые гидролизуются с образованием двух молекул моносахаридов. Полисахариды – это углеводы, которые гидролизуются с образованием большого числа молекул моносахаридов.
Моносахариды. Углеводы, которые не гидролизуются, не разлагаются водой. в зависимости от числа атомов углерода в молекуле делятся на : Гексозы. Пентозы. Тетрозы. Триозы. 3 4 5 6 Глюкоза Рибоза Эритроза Ксилоза С6Н12О6 С5Н10О5 С4Н8О4 С3Н6О3
Важнейшие моносахариды: строение, свойства. Глюкоза: Самый распространенный моносахарид. Содержится в соке винограда, других ягод и фруктов. Структурное звено сахарозы, клетчатки, крахмала. В крови человека содержится около 0,1% D – глюкозы. С6Н12О6 альдегидоспирт
Глюкоза – моносахарид. 37% 0,0026% 63% Изомерные формы находятся в динамическом равновесии.
Свойства глюкозы. 1. Реакции с участием альдегидной группы глюкозы: а) восстановление (гидрирование): СН=О kat, t СН2ОН ( СНОН)4 + Н2 (СНОН)4 СН2ОН СН2ОН глюкоза сорбит
Свойства глюкозы. б) окисление альдегидной группы. Качественная реакция на глюкозу как альдегид – реакция «серебряного зеркала»: t, NH4OH СН2ОН(СНОН)4-СН=О + Аq2О CH2ОН(СНОН)4 – СООН глюкоза +2Аq глюконовая кислота
Свойства глюкозы. Окисление свежеполученным раствором гидроксида меди при нагревании: t СН2ОН –(СНОН)4- СН=О + 2Сu(OH)2 желтый осадок CH2OH – (CHOH)4 – COOH + Cu2O + 2H2O красный осадок
Свойства глюкозы. Реакции глюкозы как многоатомного спирта (качественная реакция): а) взаимодействие с гидроксидом меди (II) на «холоду»: H H H OH H H NaOH H – C – C – C – C – C – C + Cu(OH)2 OH OH OH H OH O CH2OH – CH – CH – (CHOH)2 – CH = O + 2H2O O O Cu глюконат меди ярко – синий раствор
Свойства глюкозы. Реакции глюкозы как многоатомного спирта: б) образование сложных эфиров: Н2SO4(H+) СН2ОН(СНОН)4 – СН –О + 5 СН3СООН СН2 – СН – СН – СН – СН – СН=О + 5 Н2О О О О О О СО СО СО СО СО СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 сложный эфир
Свойства глюкозы. 3.Реакции брожения (ферментации). Действуют особые биологические катализаторы белковой природы – ферменты (Ф): 2С2Н5ОН + 2СО2 (Ф – дрожжи) этиловый спирт С6Н12О6 2СН3 – СН – СООН (Ф –молочнокислые бактерии) ОН молочная кислота
Представитель дисахаридов – сахароза. Cахароза (свекловичный или тростниковый сахар). Кроме сахарозы в состав дисахаридов входят: 1.Мальтоза (солодовый сахар).2. Лактоза (молочный сахар). Эмпирическая формула С12Н22О11. Молекула сахарозы состоит из остатков глюкозы и фруктозы в их циклической форме; они соединены через атом кислорода.
Свойства сахарозы. 1. В химическом отношении сахароза довольно инертна. 2. Не проявляет восстановительных свойств. 3. Важнейшим химическим свойством является гидролиз, идущий при нагревании в присутствии ионов водорода: (Н+) С12Н22О11 + Н2О С6Н12О6 + С6Н12О6 глюкоза фруктоза
Полисахариды. Крахмал и целлюлоза (С6Н10О5)n и гликоген.
Полисахариды. По внешнему виду ничем не напоминают сахаристые вещества: имеют аморфную структуру; в воде не растворяются или образуют коллоидные растворы; не обладают сладким вкусом. Представители полисахарид: Целлюлоза (клетчатка). Крахмал. Гликоген (животный крахмал). Декстрины.
Свойства крахмала. Химические свойства крахмала. Крахмал легко подвергается гидролизу: H2SO4 (С6Н10О5)n + nH2O nC6H12O6 Ступенчатый ферментативный гидролиз крахмала: Н2О Н2О Н2О Крахмал декстрины мальтоза глюкоза
Свойства крахмала. Окрашивание крахмала раствором иода. Признак реакции - изменение цвета раствора с белого на сине – фиолетовый.
Превращение крахмала в живом организме
Применение углеводов.
Информация для педагога. Ресурс предназначен для иллюстрации темы «Углеводы», изучаемой на уроках органической химии в 10 классе общеобразовательной школы. В презентацию включены основные вопросы заявленной темы, составляющие основные химические характеристики органического вещества. Слайды презентации могут быть разделены для использованы на разных уроках темы. Материал может быть использован для подготовки к проверочной работе по вопросам темы; может быть использован для подготовки к ЕГЭ по предмету «химия».
http://megaobzor.com/uploads/stories/76379/93581770_4989077_90774989_6114ec2a82662fc3.jpg http://edaplus.info/food_pictures/refined-sugar.jpg http://supercook.ru/images-dom-zagotovki/470-06-vinograd.jpg http://www.trawka.ru/images/uglevody.jpg http://wiki.iteach.ru/images/b/b2/%D0%97%D0%BD%D0%B0%D1%87%D0%B5%D0%BD%D0%B8%D0%B5_%D1%83%D0%B3%D0%BB%D0%B5%D0%B2%D0%BE%D0%B4%D0%BE%D0%B2.png http://mirpozitiv.ru/kartinki25/shokolad2.jpg http://www.horse.ru/post_images/glucose.jpg http://images.myshared.ru/4/318979/slide_6.jpg http://scientificrussia.ru/data/auto/historical/preview-beet_roots.jpg http://www.basketfood.org/bpic/bigs/4079_cone.jpg http://www.gastronom.ru/binfiles/images/00000010/00025714.jpg http://thumbs.dreamstime.com/z/map-india-flag-6489097.jpg http://www.molomo.ru/img/hon3.jpg http://fatalenergy.com.ru/power/uploads/posts/1195768740_1.jpg http://cs302408.userapi.com/u87061417/145187170/y_7300c50d.jpg
http://meth-chem.ucoz.ru/Experiment/bufer_obmena-1.jpg http://4.bp.blogspot.com/pUroZwLaF8o/UyghXz8Wh_I/AAAAAAAAAAg/kWiT3Bic7Xs/s1600/104829_or.jpg http://mendeleev.kz/media/img/blogs/4f9b62f2a3f73.jpg http://static.ngs.ru/news/preview/227eddc1943232a13a0bb7d676c19cb30c507013_478.jpg http://www.himlabo.ru/images/stories/himl/vsig/fot_biology/vsig_images/100_0031_585_390_100.jpg http://www.prochrom.ru/ru/img/vd/6_formula.gif http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/a/ab/Saccharose_9488.JPG/200px-Saccharose_9488.JPG http://900igr.net/datai/khimija/Krakhmal-i-tselljuloza/0001-001-S6n10o5n.png http://img1.liveinternet.ru/images/attach/c/5/84/793/84793621_3185107_drevesina.jpg http://www.alhimikov.net/organikbook/image/formul_97.gif http://900igr.net/datas/biologija/Uglevody-biologija/0021-021-Priznak-reaktsii-izmenenie-tsveta-rastvora-s-belogo-na-sine.jpg http://bigslide.ru/images/11/10005/960/img18.jpg