Презентация на тему: Свойства многоатомных спиртов

Многоатомные спирты Учитель химии МОУ лицея № 6 Дробот Светлана Сергеевна 900igr.net

Содержание Определение Физические свойства Номенклатура Химические свойства с активными металлами, оксидами активных металлов, с галогеноводородами, с органическими и неорганическими кислотами, качественная реакция на многоатомные спирты. Получение спиртов (этиленгликоль, глицерин) Применение (этиленгликоль, глицерин) Источники информации

Определение К многоатомным спиртам относятся органические соединения, в молекулах которых содержится несколько гидроксильных групп, соединенных с углеводородным радикалом. В общем виде формулу спиртов можно записать как R(OH)n.

Физические свойства Этиленгликоль CH2OH – CH2OH бесцветная сиропообразная жидкость с tкип. 197ºС, имеет сладкий вкус, без запаха, очень ядовит, смешивается с водой в любых соотношениях, гигроскопичен. Глицерин CH2OH – CHOH – CH2OH бесцветная, вязкая, tкип. 290ºС, гигроскопичная жидкость, сладкая на вкус, с водой смешивается в любых соотношениях.

Номенклатура Наличие в соединениях двух и более гидроксильных групп обозначается соответственно суффиксами –диол–, –триол– и т.д. Например CH3 – CH2 – CH2 – CHOH – CH2OH пентандиол – 1,2

Химические свойства Для многоатомных спиртов характерны основные реакции одноатомных спиртов. В отличие от них, они могут образовывать производные по одной или по нескольким гидроксильным группам, в зависимости от условий проведения реакций.

1. Взаимодействуют с активными металлами. Многоатомные спирты, как и одноатомные, проявляют свойства кислот при взаимодействии с активными металлами, при этом происходит последовательное замещение атомов водорода в гидроксильных группах. 2CH2OH-CH2OH + 2Na → 2CH2OH-CH2ONa + H2 неполный гликолят натрия 2CH2OH-CH2ONa + 2Na → 2CH2ONa – CH2ONa + H2 полный гликолят натрия

2. Взаимодействуют с оксидами активных металлов. Наличие в молекулах многоатомных спиртов нескольких гидроксильных групп приводит к большей поляризации связи O – H, поэтому кислотные свойства у них выражены сильнее чем у одноатомных спиртов и воды. CH2OH-CH2OH +Na2O → CH2ONa – CH2ONa + H2O полный гликолят натрия 2CH2OH – CHOH – CH2OH + 3Na2O → 2CH2ONa – CHONa – CH2ONa + 3H2O глицерат натрия

3. При взаимодействии с галогеноводородами (HCl, HBr) получаются моно- и дихлор- или бромгидрины глицерина. CH2OH – CHOH – CH2OH + HCl → CH2Cl – CHOH – CH2OH + H2O 3 – хлорпропандиол – 1,2 CH2Cl – CHOH – CH2OH +HCl → CH2Cl – CHOH – CH2Cl+ H2O 1, 3 – дихлорпропанол – 2

4.При взаимодействии с органическими и неорганическими кислотами образуются полные и неполные сложные эфиры. CH2OH HO – NO2 CH2ONO2 | H+ | CHOH + HO – NO2 → CHONO2 + 3H2O | | CH2OH HO – NO2 CH2ONO2 глицеринтринитрат (нитроглицерин) взрывчатое вещество, применяется при производстве динамита. При его взрыве выделяется большое количество газов и тепла: CH2ONO2-CHONO2-CH2ONO2 → 12CO2 + 6N2 + O2 + 10H2O + Q

Аналогично получается и полный уксуснокислый эфир глицерина. O || CH2OH O CH2O–C–CH3 O || CHOH + 3HO–C–CH3 → CHO–C–CH3 O || CH2OH CH2O–C–CH3 +3H2O глицеринтриацетат

5. Качественная реакция на многоатомные спирты. CH2OH CH2–O HO–CH2 | | | 2CHOH + Cu(OH)2 → CH–OH Cu HO–CH | | | CH2OH CH2–OH O–CH2 синий ярко – синий осадок раствор + 2H2O (глицерат меди )

Получение спиртов Этиленгликоль (этандиол-1,2) синтезируют из этилена различными способами: 1)CH2=CH2 + Cl2 → CH2Cl-CH2Cl  Гидролиз дихлорэтана CH2Cl-CH2Cl + 2H2O ↔ CH2OH-CH2OH +2HCl KOH 2)CH2=CH2 +HOCl→ CH2OH-CH2Cl CH2OH-CH2Cl + H2O↔ CH2OH-CH2OH +HCl KOH

3. Окисление этилена 3CH2=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O → 3HO–CH2–CH2–OH + 2MnO2 + 2KOH обесцвечивание раствора перманганата калия. 4. Гидратация оксида этилена 2CH2=CH2 + O2 → 2 CH2-CH2 300ºC, kat \ / O CH2-CH2 + H2O→ CH2OH-CH2OH \ / O

Глицерин (пропантриол -1,2,3) получают 1) гидролизом жиров; 2) из пропилена 400ºС а) CH2=CH-CH3 + Cl2 → CH2=CH-CH2Cl +HCl NaOH CH2=CH-CH2Cl + H2O ↔ CH2=CH-CH2OH + + NaCl CH2=CH-CH2OH + HOCl → CH2Cl –CHOH-CH2OH NaOH CH2Cl–CHOH–CH2OH + H2O → CH2OH-CHOH-CH2OH + HCl

б) CH2=CH-CH3 + O2 → CH2= CH – CH=O + H2O Ni,t CH2= CH – CH=O + H2 → CH2=CH-CH2OH CH2=CH-CH2OH + H2O2 → CH2OH-CHOH-CH2OH

Применение Этиленгликоль сильно понижает температуру замерзания воды. 60%-ный водный раствор гликоля замерзает при – 49ºС. Его с успехом применяют для приготовления антифриза. Он весьма гигроскопичен, поэтому используется при изготовлении печатных красок (текстильных, типографских и штемпельных). Азотнокислый эфир этиленгликоля – динитроэтиленгликоль – сильное взрывчатое средство, заменяющее нитроглицерин.

Глицерин в больших количествах потребляется в химической, пищевой (для изготовления кондитерских изделий, ликеров, прохладительных напитков), текстильной и полиграфической промышленностях (добавляется в печатную краску для предохранения от высыхания). Его применяют в производстве пластических масс и лаков (глифталевые смолы), взрывчатых веществ и порохов, косметических и лекарственных препаратов, а также в качестве антифриза.

Источники информации 1. Петров А.А., Бальян Х.В., Трощенко А.Т. Органическая химия. Учебник для вузов./ Под ред. Петрова А.А. – М.: Высшая школа, 1981. 2. Хомченко Г.П. Пособие по химии для поступающих в вузы. – М.: ООО «Издательство Новая Волна», 2002. 3. Курмашева К.К. Химия в таблицах и схемах. Серия «Школа в клеточку». – М.: «Лист», 1997. 4. Потапов В.М., Чертков И.Н. Строение и свойства органических веществ. Пособие для учащихся 10 кл. – М.: Просвещение, 1980.

5. Оганесян Э.Т. Руководство по химии поступающим в вузы. Справочное пособие. – М.: Высшая школа,1991. 6. Иванова Р.Г., Осокина Г.Н. Изучение химии в 9-10 классах. Книга для учителя. – М.: Просвещение, 1983. 7. Денисов В.Г. Химия. 10 класс. Поурочные планы. – Волгоград: Учитель, 2004. 8. Аргишева А.И., Задумина Э.А. Химия: Подготовка к государственному централизованному тестированию. – Саратов: Лицей, 2002.

9. Штремплер Г.И. Тесты, вопросы и ответы по химии: Книга для учащихя 8-11 классов общеобразовательных учреждений. – М.: Просвещение, 1999. 10. Малыхин З.В. Тестовые задания для проверки знаний учащихся по органической химии. – М.: ТЦ «Сфера», 2001. 11. Городничева И.Н. Контрольные и проверочные работы по химии. 8-11 класс. – М.: Аквариум, 1997. 12. Гаврусейко Н.П. Проверочные работы по органической химии: Дидактический материал: Пособие для учителя. – М.: Просвещение, 1991.