Презентация на тему: Класс спиртов

Спирты 900igr.net

Спирты (от лат. spiritus — дух; устар. алкого ли) — органические соединения, содержащие одну или более гидроксильных групп (гидроксил, −OH), непосредственно связанных с насыщенным (находящемся в состоянии sp³ гибридизации) атомом углерода. Спирты можно рассматривать как производные воды (H−O−H), в которых один атом водорода замещен на органическую функциональную группу: R−O−H. Спирты являются обширным и очень разнообразным классом органических соединений: они широко распространены в природе, имеют важнейшее промышленное значение и обладают исключительными химическими свойствами.

Спирты классифицируются следующим образом: По числу гидроксильных групп: — одноатомные спирты (метанол); — двухатомные спирты (этиленгликоль); — трехатомные спирты (глицерин); — четырёхатомные спирты (пентаэритрит); — многоатомные спирты (пятиатомный спирт: ксилит). В зависимости от насыщенности углеводородного заместителя: — предельные или насыщенные спирты (бутанол); — непредельные или ненасыщенные спирты (аллиловый спирт, пропаргиловый спирт); — ароматические спирты (бензиловый спирт). В зависимости от наличия или отсутствия цикла в углеводородном заместителе: — алициклические спирты (циклогексанол); — алифатические или ациклические спирты (этанол). В зависимости от того, при каком атоме углерода находится гидроксильная группа: — первичные спирты (пропанол); — вторичные спирты (изопропиловый спирт); — третичные спирты (2-метилпропан-2-ол).

Правила построения названия спиртов (функциональная группа −OH) Выбирается родительский углеводород по самой длинной непрерывной углеводородной цепи, содержащей функциональную группу. Он формирует базовое название (по числу атомов углерода). 2. Родительский углеводород нумеруется в направлении, которое дает суффиксу функциональной группы самое низкое число. 3. Если в соединении помимо функциональной группы имеется другой заместитель, суффикс функциональной группы получает самое низкое число. 4. Если для суффикса функциональной группы получено одно и то же число в обоих направлениях, цепь нумеруется в направлении, которое дает другому заместителю самое низкое число. 5. Если имеется несколько заместителей, они перечисляются в алфавитном порядке.

Химическая формула спирта  Название по номенклатуре ИЮПАК Тривиальное название  CH3OH Метанол Древесный спирт C2H5OH Этанол Винный спирт C5H11OH Пентан-1-ол Амиловыйспирт C16H33OH Гексадекан-1-ол Цетиловыйспирт C2H4(OH)2 Этан-1,2-диол Этиленгликоль C3H5(OH)3 Пропан-1,2,3-триол Глицерин C5H8(OH)4 2,2-бис(Гидроксиметил)пропан-1,3-диол Пентаэритрит

 Химическая формула спирта Название по номенклатуре ИЮПАК Тривиальное название  C5H7(OH)5 Пентан-1,2,3,4,5-пентол Ксилит C6H8(OH)6 Гексан-1,2,3,4,5,6-гексол Маннит,Сорбит C3H5OH Пропен-2-ол-1 Аллиловыйспирт C10H17OH 3,7-диметилокта-2,7-диен-1-ол Гераниол C3H3OH Пропин-2-ол-1 Пропаргиловыйспирт C6H6(OH)6 Циклогексан-1,2,3,4,5,6-гексол Инозит C10H19OH 2-(2-пропил)-5-метилциклогексанол-1 Ментол

Получение наиболее важных спиртов в промышленности

№ Наименование (тип) процесса Получаемые спирты 1 Гидратацияалкеновилиэпоксидов Этанол, пропан-2-ол, бутан-2-ол, 2-метилпропан-2-ол, этиленгликоль 2 Щелочной гидролиз галогенпроизводных Аллиловыйспирт, глицерин,бензиловыйспирт 3 Щелочной гидролиз сложных эфиров Глицерин, октан-2-ол, высшие жирные спирты 4 Реакциягидроформилирования(оксосинтез) Метанол, пропан-1-ол, бутан-1-ол, пентан-1-ол,гексанол 5 Окислительные методы Пропан-1-ол, бутан-1-ол, высшие жирные спирты 6 Восстановительные методы Циклогексанол, ксилит, высшие жирные спирты

Химические свойства спиртов Все химические реакции спиртов можно разделить на три условных группы, связанные с определёнными реакционными центрами и химическими связями: Разрыв связи O−H (реакционный центр — водород) Разрыв или присоединение по связи С−OH (реакционный центр — кислород) Разрыв связи −СOH (реакционный центр — углерод)

Перечень основных реагентов и образующихся производных при идентификации спиртов

 Реагент для идентификации  Исследуемое производное спирта Примеры идентифицируемых спиртов   фенилизоцианат,C6H5N=C=O C6H5NHCOOR Этанол,аллиловыйспирт,циклогексанол  1-нафтилизоцианат,C10H7N=C=O C10H7NHCOOR Пропанол-2 , 2,3-диметил-2-бутанол,мирициловыйспирт  4-бифенилизоцианат,C6H5−C6H4N=C=O C6H5−C6H4NHCOOR 2,4-диметил-1-пентанол, 2-этил-1-пентанол  4-нитробензоил хлорид, O2NC6H4COCl O2NC6H4COOR Пентанол-1,трихлорэтанол,циннамиловыйспирт 3,5-динитробензоил хлорид,(O2N)2C6H4COCl O2NC6H3COOR Пентанол-2 , 2-хлорпропанол-1,бензиловыйспирт  фталевый ангидрид,C6H4(CO)2O C6H4(COOH)COOR Гептанол,терпинеол

  Реагент для идентификации  Исследуемое производное спирта  Примеры идентифицируемых спиртов  3-нитрофталевый ангидрид,O2NC6H3(CO)2O O2NC6H3(COOH)COO R 2-метоксиэтанол,гексанол, 2-фенилэтанол  псевдосахаринахлорид,C6H4(SO2N=Cl) C6H4(SO2N=COR) Метанол, бутанол,декакол  циануроваякислота, (NHCO)3 H2NCONHCOOR 2-метил-2-пентанол, 5-нонанон

Многие спирты используются в фармацевтическом производстве: бензиловый спирт — карбенициллин; бутан-1,4-диол — бусульфан; бутиловый спирт — беноксинат, буметанид; изоамиловый спирт — амиксетрин, амопроксан; изопропиловый спирт — апраклодинин; метиловый спирт — апраклодинин, азастен, дезерпидин; пентан-1,5-диол — тракриум, цисатракурия безилат; тиодигликоль — ауранофин; этиленгликоль — алпростадил, цефпрозил; этиловый спирт — беноксинат, буфексамак, дицикломин, клофибрат.

Применение спиртов в производстве потребительской продукции 1. Применение спиртов в производстве потребительской продукции.

глицерин (E422) — влагоудерживающий агент, растворитель, загуститель, разделитель[К 20], плёнкообразователь[К 21], средство для капсулирования; зеаксантин[К 22] — краситель; ксилит (E967) — сахарозаменитель; лютеин (E161b) — краситель; маннит (E421) — сахарозаменитель, наполнитель, носитель, антислеживатель, разделитель; ментол — ароматизатор; поливиниловый спирт — плёнкообразователь; полиэтиленгликоль — пеногаситель, носитель-растворитель; пропиленгликоль (E1520) — влагоудерживающий агент, растворитель, стабилизатор, хладагент; сорбит (E420) — наполнитель, носитель, сахарозаменитель, влагоудерживающий агент, средство для капсулирования; эритрит — подсластитель.

Медицина. Основным спиртом, применяющимся в медицинских целях, является этанол. Его используют в качестве наружного антисептического и раздражающего средства для приготовления компрессов и обтираний. Среди прочих лекарств: сердечно-сосудистые препараты: кленбутерол, пропранолол, тербуталин, фетанол, эпинефрин, эфедрин; средства, действующие на ЦНС: хлоралгидрат; противокашлевые препараты: ледин; средства для местного стимулирующего действия: ментол, хлорбутанол; отхаркивающие препараты: терпингидрат; диуретики: маннит; желчегонные средства: фенипентол; гепатопротекторы: флумецинол; гормональные препараты: даназол, дигидротахистерол, преднизолон, эстрадиол, эстриол; витамины: ретинол, холекальциферол, эргокальциферол.