Презентация на тему: Строение сложных эфиров
Государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования «Красноярский государственный медицинский университет имени профессора В.Ф. Войно-Ясенецкого» Министерства здравоохранения и социального развития Российской Федерации Фармацевтический колледж Лекция «Сложные эфиры» Лихошерстова Е.В. Красноярск 2013 900igr.net
План: Определение класса сложных эфиров Номенклатура Получение сложных эфиров Химические свойства Применение сложных эфиров в медицине и техник Определение жиров, триглицеридов Строение жиров, физические свойства Химические свойства Применение жиров в фармации и технике
Сложные эфиры рассматривают с одной стороны как производные карбоновых кислот, у которых группа ОН замещена на остаток спирта; с другой стороны как производные одноатомных спиртов, у которых Н замещен на остаток кислоты. Сложные эфиры – ангидриды кислот и спиртов. Сложные эфиры широко распространены в составе растений, их плодов, многие являются лекарственными веществами. Сложные эфиры могут быть производными моно-, дикарбоновых кислот, ароматических кислот. Н─С═О └О─СН3 муравьино-метиловый эфир, метилформиат СН3─С═О └О─С2Н5 уксусно-этиловый эфир, этилацетат Изомерия зависит от строения углеродного скелета радикалокислот и радикалоспиртов. По составу сложные эфиры изомерны карбоновым кислотам. Номенклатура.Называют сложные эфиры по кислотам и спиртам, входящих в состав эфира. Н─С═О └О─С─СН3 муравьиноизопропиловый эфир └СН3
Большинство жидкости. Эфиры, образованные низшими спиртами и кислотами, подвижны, летучи. Большинство с приятным запахом фруктов, ягод, цветов (этилацетат – свежая зелень, уксусноизомиловый – груша, этилбутират – абрикос, этилизовалерианат - яблоко). Нерастворимы в воде, хорошо растворимы в спирте, эфире. Низшие эфиры хорошие растворители, температура кипения ниже, чем у спиртов, которыми они образованы. Получение. 1. Реакция этерификации t0, к H2SO4 СН3─С═О ┼ НО─СН3 → Н2О ┼ СН3─С═О └ОН └О─СН3 метилацетат 2. Получают из галогенангидридов при обработке алкоголятами СН3─С═О ┼ NaО─С2Н5 → NaCl ┼ СН3─С═О └Cl └О─С2Н5 этилацетат 3. Получают из ангидридов кислот при обработке спиртами СН3─С═О условия └О─С═О ┼ НО─СН3 → СН3─С═О ┼ СН3─С═О └СН3 └ОН └О─СН3
Сложные эфиры химически активные вещества, что связано с их строением. В отличие от простых эфиров они подвергаются гидролизу, разлагаются аммиаком, способны гидрироваться. 1. Значение имеет гидролиз. Кислотный гидролиз обратим СН3─С═О ┼ НОН ↔ СН3─С═О ┼ НО─СН3 └О─СН3 └ОН Щелочной гидролиз необратим Н─С═О ┼ NaОН → Н─С═О ┼ НО─СН3 └О─СН3 └ОNa формиат натрия 2. Процесс аммонолиза СН3─С═О ┼ НNH2 → СН3─С═О ┼ НО─СН3 └О─СН3 └NH2 амид уксусной кислоты При гидрировании сложные эфиры образуют спирты.
Сложные эфиры используются на основе физико-химических свойств. В технике используют растворители (этилацетат). В пищевой промышленности, в фармации используют как ароматизирующие вещества. Входят в состав фруктовой эссенции, которая используется в кондитерском деле. Лекарственный вещества: СН2─О─NО2 │ тринитрат СН─О─NО2 глицерина │ СН2─О─NО2 О ║ С─О─С2Н5 │ этиловый эфир π-аминобензойной кислоты │ NH2
Жиры – это сложные эфиры, образованные многоатомным спиртом – глицерином и остатками высших карбоновых кислот. Жиры широко распространенны в природе, принимают участие в обмене веществ, выполняют различные функции в живом организме. Впервые строение жира изучил французский ученый Шеврель в 1811 году, а синтезировал жир из глицерина и высших жирных кислот французский ученый Бертло в 1854 году СН2─ОН Н2С─О─С═О │ t0,кат │ └С15Н31 СН─ОН ┼ ОН─С─С15Н31 → НС─О─С═О ┼ 3Н2О │ ║ │ └С15Н31 СН2─ОН О Н2С─О─С═О глицерин пальмитиновая └С15Н31 кислота трипальмиат Состав у жиров разный. По происхождению делятся на: 1. Животные жиры – твердые вещества, за исключением рыбьего жира. 2. Растительные жиры (масла) – чаще жидкие вещества, кроме кокосового, какао. Консистенция зависит от числа предельных карбоновых кислот или непредельных карбоновых кислот в составе жира.
Жиры не растворяются в воде, легче её, имеют низкую температуру плавления в отличие от карбоновых кислот. Не растворяются в спиртах, ацетоне. Хорошо растворяются в бензине, бензоле, хлороформе. Подобно сложным эфирам важнейшим свойством является их гидролиз (кислотный, щелочной, ферментативный). При кислотном и ферментативном гидролизе образуется глицерин и высшие жирные кислоты. Фермент, расщепляющий жиры, называется липаза, ей богаты семена клещевины, которая используется в технических целях для расщепления жиров. Значение имеет и щелочной гидролиз (омыление), в результате которого образуется глицерин и соли высших карбоновых кислот (мыла). Н2С─О─С═О Н2С─ОН │ └С15Н31 t0 │ С15Н31─С═О 2 С17Н35─С═О НС─О─С═О ┼ 3NаО﴾Н → НС─ОН ┼ │ ┼ │ │ └С17Н35 │ ОNа ОNа Н2С─О─С═О Н2С─ОН └С17Н35 мыла
Гидрогенизация (гидрирование) Она основана на насыщении радикалов карбоновых кислот водородом. Н2С─О─С═О Н2С─О─С═О │ └С17Н33 t0, Ni │ └С17Н35 НС─О─С═О ┼ 3Н2 → НС─О─С═О │ └С17Н33 │ └С17Н35 Н2С─О─С═О Н2С─О─С═О └С17Н33 └С17Н35 триолеат тристеарат (жидкий жир) (твердый жир) Жир, полученный в процессе гидрирования, называется саломасс. Он поступает на маргариновые заводы, в него добавляют соль, сахар, душистые вещества, молоко и получают различные сорта маргаринов. Маргарин – это биологически удобный продукт, т.к. легко усваивается. Он, как пишет печать, не дает большого содержания холестерина в крови, рекомендуется людям среднего и пожилого возраста. Твердый жир получать экономически выгодно. Они легче транспортируются, труднее окисляются. Непищевые переходят в пищевые. 3) Окисление. Жиры на воздухе при участии паров воды медленно окисляются, процесс сложный связан с окислением и образованием перекисных соединений (ядовитых), с процессом полимеризации. Жир, подвергшийся окислению, имеет неприятный запах, вкус и цвет. Такой процесс называется «прогорканием». Об этом свойстве должен помнить фармацевт и хранить жир в темном прохладном месте.
Значение: Жиры – это источник энергии, т.к. при окислении 1 грамма жира выделяется 9,2 ккал/моль энергии. Это в 2 раза больше, чем белки и углеводы. Жиры – это запасные вещества, как у растений, так и у животных. В организме человека жиры выполняют защитную роль, предохраняя внутренние органы от ударов и сотрясений. В фармации используются для приготовления мазей и линиментов, некоторые масла применяются как растворители лекарственных веществ вводимых подкожно (камфара, ментол, витамин D). Сами являются лекарственными веществами (льняное, касторовое, репейное, облепиховое масла). Из жиров получают глицерин, маргарин, мыла. А высыхающие и полувысыхающие используют в производстве лаков, красок, линолеума.
Рекомендуемая литература 1. Н.А. Тюкавкина «Органическая химия». Учебник для учащихся средних фармацевтических и медицинских учебных заведений. Москва «Медицина» 2004 г. Стр. с 264 – 266; с 423 – 430 2. И.И. Новошинский, Н.С. Новошинская. Органическая химия 11 класс. Учебник для общеобразовательных учреждений. Москва. «Русское слово» 2007 – 351 с.
