Презентация на тему: Углеводы, моносахариды

Углеводы. Моносахариды Курский государственный медицинский университет Кафедра биоорганической химии 900igr.net

Цель лекции: сформировать представление о взаимосвязи строения и свойств моносахаридов

План лекции Медико-биологическое значение моносахаридов; Стереоизомерия моносахаридов; Цикло-оксо-таутомерия моносахаридов; Реакции циклических форм моносахаридов; Реакции ациклических форм моносахаридов;

Классификация моносахаридов по характеру оксогруппы альдозы кетозы

триозы тетрозы пентозы гексозы Классификация моносахаридов по числу атомов углерода в цепи

Стереоизомерия моносахаридов альдогексоза * * * * N=2n=24=16 8 пар энантиомеров

Стереоизомерия моносахаридов 6 5 4 3 2 1 D-глицериновый альдегид D-глюкоза L-глюкоза энантиомеры

D-глюкоза D-галактоза D-манноза эпимеры эпимеры диастереомеры

D-рибоза D-ксилоза D-дезоксирибоза альдопентозы

D-фруктоза кетогексоза

Цикло-оксо-таутомерия моносахаридов

.. δ+

+ HO-R’ R-C OH H O- .. полуацетальный гидроксил R’ кислородный «мостик»

O OH O HO α β аномеры

α-D-глюкопираноза OH OH OH HO CH2OH Формула Колли-Толленса Формула Хеуорса 1

β-D-глюкопираноза OH OH OH HO CH2OH Формула Колли-Толленса Формула Хеуорса

O OH α

α-D-глюкофураноза OH OH OH HO CH2OH Формула Колли-Толленса Формула Хеуорса 1

β-D-глюкофураноза Формула Колли-Толленса Формула Хеуорса

Моносахариды – циклические полуацетали многоатомных альдегидо- (кетоно-) спиртов, находящиеся в равновесии со своими ациклическими формами

Реакции циклических форм моносахаридов

Образование O-гликозидов β-D-глюкопираноза CH3OH HCl газ + O-метил-β-D- глюкопиранозид H2O

Гидролиз гликозидов β-D-глюкопираноза H2O H+ + O-этил-β-D- глюкопиранозид C2H5OH

β-D-рибофураноза C2H5NH2 N-этил-β-D- рибофуранозид + H2O Образование N-гликозидов

Образование простых эфиров β-D-глюкопираноза CH3I изб. NaOH + H2O + NaI O-гликозидная связь простая эфирная связь

H2O, H+

Образование сложных эфиров (CH3CO)2O избыток β-D-глюкопираноза пентаацетилглюкоза

Гидролиз сложных эфиров H2O, H+ + 5 CH3COOH пентаацетилглюкоза β-D-глюкопираноза

Гидролиз сложных эфиров H2O, NaOH + 5 CH3COONa пентаацетилглюкоза β-D-глюкопираноза

5-фосфат β-D-рибофуранозы 5

6 6-фосфат β-D-глюкопиранозы

Реакции ациклических форм моносахаридов

Восстановление моносахаридов [H] D-глюкоза глюцит (сорбит)

Восстановление моносахаридов [H] D-ксилоза ксилит

Окисление моносахаридов Слабыми окислителями в щелочной среде D-глюкоза Ag(NH3)2OH to продукты окисления глюкозы + Ag + NH3 + H2O Cu(OH)2 to продукты окисления глюкозы + Cu2O + H2O

Качественной реакцией на фруктозу реакция Селиванова

Окисление моносахаридов Слабыми окислителями в нейтральной и слабокислой среде D-глюкоза Br2, H2O (HOBr) D-глюконовая кислота

Ca(OH)2 D-глюконовая кислота глюконат кальция

Окисление моносахаридов Сильными окислителями в сильнокислой среде HNO3 D-глюкаровая кислота D-глюкоза разбавл.

Получение глюкуроновой кислоты НО НО НО НО

НО

Реакции брожения глюкозы глюкоза C6H12O6 C2H5OH этанол + CO2 молочная кислота лимонная кислота

D-глюкозамин

N-ацетил-D-глюкозамин

Аскорбиновая кислота (витамин С)