Подготовка к ЕГЭ:КИСЛОРОДСОДЕРЖАЩИЕ.УГЛЕВОДЫ.Муниципальное бюджетное общеобразовательное учреждение «Средняя общеобразовательная школа №9 с углубленным изучением отдельных предметов» Елабужского муниципального района Республики Татарстан.Автор: учитель химии Леонтьева Наталия Викторовна
Углеводы –природные вещества, большая часть которых имеет состав, отвечающий формуле Сm(H2O)n, где m> или = 3.
Структурные формулы молекул - моносахариды:Рибоза ГлюкозаФруктоза
Структурные формулы молекул - дисахариды:Сахароза (глюкоза и фруктоза)Мальтоза (D -глюкоза и D-глюкоза)Лактоза ( глюкоза и галактоза)
Структурные формулы молекул - полисахариды:Целлюлоза ( остатки D- глюкозы)
Изомерия. Глюкоза (1) и фруктоза (2) являются структурными изомерами (межклассовая изомерия альдегидов и кетонов). Глюкоза существует в форме двух оптических изомеров:
ИзомерияФормуле С6Н12О6 только в открытой форме (без учета циклических структур) соответствуют 24 изомера (структурных и пространственных).
В растворах моносахаридов формы открытой цепной (оксо-форме) и циклической (полуацетальной) находятся в равновесии друг с другом. В водном растворе глюкозы существуют следующие структуры: Подобное динамическое равновесие структурных изомеров называется таутомерией. Данный случай относится к цикло-цепной таутомерии моносахаридов. Мальтоза (солодовый сахар ) способна к таутомерии, так как для образования эфирной связи использован только один из глюкозидных гидроксилов, и , следовательно, содержит в скрытой форме альдегидную группу.
Физические свойства1. моносахариды-бесцветные кристаллические вещества, сладкие на вкус, хорошо растворимые в воде, растворы не проводят электрический ток, нерастворимы в эфире, плохо растворимы в спирте.2. дисахариды-бесцветные кристаллы, сладкие на вкус, хорошо растворимые в воде, растворы не проводят электрический ток.3. полисахариды: крахмал-белый порошок, нерастворимый в холодной воде, в горячей он постепенно набухает. Целлюлоза-белый порошок, нерастворимый в воде.
Химические свойства –моносахара. Глюкоза - альдегидоспирт. По гидроксогруппе, реагирует как многоатомный спирт, – с гидроксидом меди (II) (без нагревания) характерное синее окрашивание. По альдегидной группе, реагирует как альдегид: с раствором оксида серебра ( реакция серебряного зеркала) и с гидроксидом меди (II) при нагревании (красное окрашивание)- образуется глюконовая кислота. По схеме: С6Н12О6 + [O] СН2ОН-СНОН-СНОН-СНОН-СНОН-СООН Восстановление глюкозы дает шестиатомный спирт сорбит. В качестве восстановителя применяют амальгама натрия, водород в присутствии никеля. С6Н12О6 + H2 (Ni) C6Н14О6 Горение: С6Н12О6 + 6О2 6СО2 + 6Н2О.
Реакции брожения глюкозы и фруктозы:Спиртовое брожение:С6H12O6(дрожжи) 2C2H5OH +2CO2Молочнокислое брожение:С6H12O6(бактерии)2CH3-CH(OH)-COOH3. Маслянокислое брожение: С6H12O6C3H7COOH + 2CO2 +2H24. Лимоннокислое брожение:С6H12O6 + [O](ферменты)HOOCCH2-C(COOH)(OH)-CH2COOH
Получение глюкозыГидролиз крахмала и целлюлозы:А) под действием минеральных кислот (C6H10O5)n + n-1H2OnC6H12O6Б) ферментативный гидролиз Крахмал(ферменты) - глюкоза; Целлюлоза(ферменты) –глюкоза.2. Фотосинтез: 6СО2+6Н2О=С6Н12О6+6О2
Химические свойства дисахаридовГидролиз дисахаридов в кислой среде или под действием ферментов: Сахароза + вода = фруктоза и глюкоза С12Н22О11 + Н2ОC6H12O6+C6H12O6 Восстанавливающие дисахара (с гликозидным гидроксилом-мальтоза, целлобиоза, лактоза) реагируют с аммиачным раствором оксида серебра и восстанавливают гидроксид меди (II) до оксида меди (I).
Свойства полисахаридов:При нагревании в кислой среде идет реакция гидролиза с образованием конечного продукта –глюкозы.(С6H10O5)n + nH2O(t,H*)nC6H12O6Целлюлоза взаимодействует с азотной кислотой с образованием сложных эфиров:(C6H7O2(OH)3)n+3nHNO3(H2SO4)(C6H7O2(ONO2)3)n+3nH2O3. Целлюлоза взаимодействует с уксусной кислотой с образованием сложного эфира триацетата: (C6H7O2(OH)3)n+3nСH3COOH(H2SO4) (C6H7O2(OCOCH3)3)n+3nH2O
Задание:1 Напишите уравнения по схеме: крахмал-глюкоза- этиловый спирт- этаналь-уксусная кислота-триацетат целлюлозы.Оксид углерода (IV)-крахмал-глюкоза-молочная кислота.Целлюлоза-глюкоза-оксид углерода (IV)-глюкоза-молочная кислота.Крахмал - мальтоза-глюкоза- этиловый спирт - уксусноэтиловый эфир-ацетат натрия.
Сахароза взаимодействует с веществами:ВодаГидроксид кальцияУглекислый газОксид серебраУксусный ангидридСульфат натрияОтвет: 1,2,4.
Фруктозу характеризуют следующие признаки:Отсутствие таутомерииНаличие кетоногруппыВзаимодействие с глюкозойНаличие альдегидной группыНе взаимодействует с водородомВзаимодействует с метанолом.Ответ: 2,3,6
Для глюкозы возможно взаимодействие с :CH3COOHH2SO4 (конц)Cu(OH)2(CH3)2OFeH2OОтвет: 1,2,3
В отличие от сахарозы, рибоза:Реагирует с кислородом.Реагирует с серной кислотой (конц).Восстанавливается водородом.Окисляется аммиачным раствором серебра.Реагирует с уксусным альдегидом.Окисляется гидроксидом меди (II).Ответ: 3,4,6
В отличие от сахарозы, глюкоза:Реагирует с кислородом.Реагирует с серной кислотой (конц).Восстанавливается водородом.Окисляется аммиачным раствором серебра.Реагирует с сульфатом натрия.Окисляется гидроксидом меди (II).Ответ: 3,4,6
Электролитами не являются:глюкоза, метанол, глицеринЭтанол, хлорид кальция, сульфат барияАцетат натрия, гидроксид натрия, бензоат натрияСульфат цинка, сахароза, муравьиная кислота.Ответ: 1
Для крахмала и целлюлозы верны следующие суждения:Имеют общую формулу (С6Н10О5)n.Имеют одинаковую степень полимеризации.Являются природными полимерами.Вступают в реакцию «серебряного зеркала».Не подвергаются гидролизу.Состоят из остатков молекул глюкозы.Ответ: 1,3,6
И глюкоза и целлюлоза реагируют:с водородом. С сульфатом меди (II).Уксусной кислотой.Гидроксидом железа (III).Азотной кислотой.Кислородом.Ответ: 3,5,6
Глюкоза взаимодействует с:Карбонатом кальция.Гидроксидом меди (II).Водородом.Сульфатом натрия.аммиачным раствором серебра.Водой.Ответ: 2,3,5
Группа –ОН содержит каждое из веществ:Глюкоза и фенолФенол и толуолТолуол и этанол этанол и стиролОтвет: 1
Глюкоза реагирует с:ЭтаномВодородомГидроксидом меди (II)Оксидом углерода(IV)Серной кислотой (конц)Сульфатом меди (II).Ответ: 2,3,5
Сахароза относится к:МоносахаридамПолисахаридамДисахаридамГексозам.Ответ: 3
Все углеводы:Сладкие на вкусРастворяются во воде Являются электролитамиТвердые веществаОтвет: 4
В реакцию «серебряного зеркала» вступает каждое из двух веществ:Этановая кислота и этанолГлюкоза и метанальЭтин и этандиол-1,2Метановая кислота и сахароза.Ответ: 2
Верны ли следующие суждения об углеводах?А. К полисахаридам относятся целлюлоза и крахмал.Б. Глюкоза – типичный представитель гексоз.Верно только АВерно только БВерны оба сужденияОба суждения неверны.Ответ: 3
При окислении глюкозы образуется:СорбитСахарозаГлицеринГлюконовая кислота. Ответ: 4
Верны ли следующие суждения об углеводах:А. Глюкоза, в отличие от фруктозы, дает реакцию серебряного зеркала.Б. Сахароза относится к моносахаридам. Верно только АВерно только БВерны оба сужденияОба суждения неверны.Ответ: 1
Природным полимером является:полиэтилен.ПоливинилхлоридКрахмалПолистиролОтвет:3
Глюкоза взаимодействует с:Карбонатом кальцияГидроксидом меди(II)ВодородомСульфатом натрияАммиачным раствором оксида серебра (I)ВодойОтвет: 2,3,5
Гидролизу не подвергается:КрахмалЦеллюлозаГлюкозаСахароза.Ответ: 3
В отличие от сахарозы, глюкоза:Реагирует с кислородомРеагирует с серной кислотой (конц)Восстанавливается водородомОкисляется аммиачным раствором оксида серебраРеагирует с уксусной кислотойОкисляется гидроксидом меди (II)Ответ: 3,4,6
Верны ли следующие суждения об углеводах?А. Глюкоза взаимодействует с гидроксидом меди (II).Б. Для целлюлозы возможно образование ацетатов.Верно только АВерно только БВерны оба сужденияОба суждения неверны.Ответ: 3
Литература и интернет-источники: 1. Химия Типовые тестовые задания - 2013 г; Ю.Н. Медведев., Издательство «Экзамен» М.2013 г2. Химия Типовые экзаменационные варианты 2012 г; под редакцией А.А. Кавериной., М. «Национальное образование» 2011г.3. Химия -2012 ФИПИ ; Самое полное издание типовых вариантов заданий ЕГЭ; авторы составители: А.А. Каверина, Д.Ю. Доротин, А.С.Корощенко, М.Г. Снастина; М. АСТ Астрель. 2011г4. Химия -2011 ФИПИ ; Самое полное издание типовых вариантов заданий ЕГЭ; авторы составители: А.А. Каверина, Д.Ю. Доротин, А.С.Корощенко, М.Г. Снастина; М. АСТ Астрель. 2010 г;Химия; подготоовка к ЕГЭ -2011; учебно-методическое пособие под редакцией В.Н. Доронькина; Ростов-на-Дону Легион 2010 гХимия Тренировочные задания ; П.А. Оржековский, В.Ю. Мишина, Л.И. Пашкова и др.; М Эксмо 2012 гОрганическая химия , А.А. Петров, Х.В. Бальян, А.Т. Трощенко, М. Высшая школа 1981 1.http://ru.wikipedia.org/wiki/%D0%9C%D0%BE%D0%BD%D0%BE%D1%81%D0%B0%D1%85%D0%B0%D1%80%D0%B8%D0%B4%D1%8B2. http://ru.wikipedia.org/wiki/%C4%E8%F1%E0%F5%E0%F0%E8%E4%FB3. http://ru.wikipedia.org/wiki/%C1%E8%EE%EF%EE%EB%E8%EC%E5%F0%FB4. http://www.otkani.ru/silk/silkcloth/6.html5. http://www.sergey-osetrov.narod.ru/Raw_material/Structure_characteristic_categorization_starch.htm6. http://chemistry.ssu.samara.ru/chem4/o51.htm7. http://edurt.ru/index.php?link=79&st=2551&str=7&type=38. http://xreferat.ru/108/1065-1-himicheskie-metody-opredeleniya-saharov.html