Презентация на тему: Радикальные и электрофильные реакции углеводородов и их производных
Общие закономерности реакционной способности органических соединений как химическая основа их биологического функционирования. Радикальные и электрофильные реакции углеводородов и их производных.
Радикальное замещение у насыщенного атома углерода.
Алифатические углеводороды
Алканы
Алканы
Алканы
Строение алканов
Алканы
Алканы. Номенклатура.
Алканы. Номенклатура
Алканы. Номенклатура
Алканы. Номенклатура
Алканы. Номенклатура
Алканы. Номенклатура
Алканы. Номенклатура
Алканы. Номенклатура
Алканы. Способы получения
ВЮРЦ (Wurtz), Шарль Адольф
Алканы. Способы получения
Алканы. Способы получения
Адольф Вильгельм Герман Кольбе Adolph Wilhelm Hermann Kolbe
Реакция электролиза по Кольбе:
Алканы. Способы получения
Алканы. Химические свойства
Механизм радикального замещения (SR) Механизм радикального замещения (SR)
Алканы. Химические свойства
Алканы. Химические свойства
Алканы. Химические свойства
Региоселективность реакции - предпочтительное протекание реакции по одному из нескольких возможных реакционных центров молекулы одной природы:
Реакционная способность в ряду галогенов уменьшается слева направо: Реакционная способность в ряду галогенов уменьшается слева направо: F2 > Cl2 > Br2 > I2
Селективность реакции SR объясняется : Селективность реакции SR объясняется : 1) различиями в прочности первичных, вторичных и третичных С Н связей (ниже приведены значения энергий диссоциации этих связей): Едис. 406 кДж/моль 393,5 кДж/моль 381 кДж/моль (97 ккал/моль) (94 ккал/моль) (91 ккал/моль) .
2. образованием наиболее стабильного промежуточного свободного радикала 2. образованием наиболее стабильного промежуточного свободного радикала
На результат реакции SR оказывают влияние и электронные эффекты тех заместителей, которые имеются в цепи алкана. при фотохимическом хлорировании 1-хлорбутана при 35 С региоселек-тивность реакции такова:
СН2=СН СН3 + Cl• НCl + СН2=СН СН2• СН2=СН СН3 + Cl• НCl + СН2=СН СН2• Пропен Cl2 •СН2 СН=СН2 СН2 СН СН2 • СН2=СН СН2Cl + Cl• Реакция Львова
При хлорировании толуола :
Избирательное замещение в -положение (аллильное положение) к двойной связи:
Алканы. Химические свойства
Алканы. Химические свойства
Алканы. Химические свойства
Реакция автоокисления (реакция органических соединений с кислородом воздуха в мягких условиях). 1. R3C H + •O O• R3C• + H O O• ; R3C• + •O O• R3C O O• Образование перекисного радикала (малая р/с) R3C O O• + H CR3 R3C O OH + R3C• Рост цепи гидропероксид
Реакция свободных радикалов с веществами, обладающими повышенной электронной плотностью (фенолы, хиноны, иод, дифениламин - ингибиторы цепных реакций: Реакция свободных радикалов с веществами, обладающими повышенной электронной плотностью (фенолы, хиноны, иод, дифениламин - ингибиторы цепных реакций:
-токоферол (витамин Е), антиоксидант:
Спасибо за Ваше внимание!
