Презентация на тему: Реакции окисления и восстановления органических соединений

№ 12.

Реакции окисления-восстановления Реакции окисления-восстановления реакции, в ходе которых происходит изменение степени окисления одного или нескольких атомов углерода.

Окисление Процесс удаления водорода образование кратной связи или замена связей С Н на связи с другими более ЭО элементами

Восстановление замена связей с электроотрицательными элементами на новые связи С Н.

Окисление органического соединения протекает тем легче, чем больше выражена в нём тенденция к передаче электронов.

Горение алканов Горение алканов СН4 + О2 СО2 + H2О + выделение тепла и света Окисление алканов сильными окислителями RH + K2Cr2O7 + H2SO4, нагревание Смесь карбоновых кислот

Окисление связей С-Н

Связи С–Н при насыщенных атомах углерода окисляются легче, если Связи С–Н при насыщенных атомах углерода окисляются легче, если

Ферментативное гидроксилирование соединений со связью С-Н

Коферменты: функции Вспомогательные органические соединения небелковой природы, входящие в состав некоторых ферментов. Соединяясь с ферментом, коферменты образуют каталитически активные комплексы. Многие коферменты - производные витаминов (В1, В2, В6, РР и др.). выполняют функцию промежуточных переносчиков атомов или функциональных групп.

Окисление спиртов (получение альдегидов и кетонов): а) дегидрирование спиртов над металлическим катализатором

б) окисление спиртов сильными окислителями R CH2OH + KMnO4 / H2O R COO K+ + MnO2

Окисление альдегидов R CH=O + [Ag(NH3)2]OH R COONH4 + Ag Реактив Толленса Реакция "серебряного зеркала" R CH=O + Cu(OH)2 + KOOC (CHOH)2 COONa + KOH Реактив Фелинга (голубого цвета) R COOK + Cu2O↓ . Красный осадок

Концентрированная HNO3, хромовая смесь (K2Cr2O7 + H2SO4) или KMnO4 в сильно кислой среде и при нагревании

до двухатомных фенолов:

Сульфиды

Окисление аминов

Восстановление органических соединений 1. Каталитическое гидрирование

Каталитическое гидрирование Цис- присоединение

Восстановление нафталина происходит ступенчато:

Восстановление карбонильных соединений:

3. Биохимическое восстановление

Никотинамидадениндинуклеотид кофермент, присутствующий во всех живых клетках; входит в состав ферментов группы дегидрогеназ, катализирующих окислительно-восстановительные реакции. Открыт в 1904 в дрожжевом соке английскими биохимиками А. Гарденом и У. Йонгом; строение установлено в 1936 О. Варбургом и Х. Эйлером.

ОТТО ГЕНРИХ ВАРБУРГ (1883–1970), немецкий биохимик и физиолог, удостоенный в 1931 Нобелевской премии по физиологии и медицине за открытие природы и механизма действия дыхательных ферментов.

Витамин В3,

Характерные симптомы пеллагры – поражения кожи, желудочно-кишечного тракта и нервной системы:дерматит, диарея, деменеция

Процесс протекает стереоселективно :

Восстановление с участием системы НАД Н НАД+ является, как и окисление, стереоселективным.

Флавинадениндинуклеотид

Флавинадениндинуклеотид.

ФАД выполняет роль окислителя

Витамин В2 Функции: энергетический обмен;  зрение;  кожа, ногти, слизистые оболочки;  образование красных кровяных клеток;  окислительно-восстановительные реакции;  антиоксидант;  рост и развитие.

Источники: дрожжи, листовые зелёные овощи, крупы (гречневая и овсяная), горох, зародыши и оболочки зерновых культур, хлеб;  печень, почки, мясо, рыба, сыр, молоко, йогурт, прессованный творог, яичный белок.

Последствия дефицита: поражения слизистых оболочек и кожного покрова; жжение и зуд в глазах, катаракты, чувствительность к свету;  трещины на губах, хейлоз (дистрофия красной каймы губ), воспаления языка;  рвота, тошнота;  облысение;  бессонница;  дрожь;  заторможенность;  депрессия, раздражительность Адекватный уровень потребления – 2 мг; 

Система переноса электронов с помощью гидрид-ионов Система хинон гидрохинон. В биологических системах этот перенос осуществляется группой соединений хиноидной структуры (n = 6 10), называемых убихинонами, т.е. хинонами, присутствующими везде (ubiquitous повсеместный):

Кофермент Q (Coenzyme Q10)

Система переноса электронов с помощью гидрид-ионов Система хинон гидрохинон.

Функции в организме: *Обеспечивает выработку энергии на клеточном уровне *Положительно влияет на сердечно-сосудистую систему, головной мозг и периферическую нервную систему *Оказывает поддержку иммунной системе *Повышает регенеративные процессы слизистой оболочки десен и других быстрорастущих тканей *Обладает антиоксидантной активностью

Богатые источники CoQ10 говяжье сердце и другие внутренние органы, яичный желток, печень, треска, молочный жир, различные виды цельного зерна. В среднем человек потребляет приблизительно 5 мг CoQ10 в день

Спасибо за Ваше внимание!