Карбоновые кислоты – это вещества, содержащие в молекуле одну или несколько карбоксильных групп. Карбоксильная группа – группа атомовСостав этих кислот будет отражаться общей формулой CnH2nO2, или CnH2n+1COOH, или RCOOH.
Органические кислоты, содержащие в молекуле одну карбоксильную группу, являются одноосновными. Общая формула этих кислот RCOOH. Органические кислоты, содержащие в молекуле одну карбоксильную группу, являются одноосновными. Общая формула этих кислот RCOOH. Карбоновые кислоты, содержащие две карбоксильные группы, называются двухосновными. К ним относится, например, щавелевая кислота:Существуют и многоосновные карбоновые кислоты, содержащие более двух карбоксильных групп.
В зависимости от природы углеводородного радикала карбоновые кислоты делятся на предельные, непредельные, ароматические. Предельные (или насыщенные) карбоновые кислоты не содержат π-связей в углеводородном радикале. Например, пропановая кислота:В зависимости от природы углеводородного радикала карбоновые кислоты делятся на предельные, непредельные, ароматические. Предельные (или насыщенные) карбоновые кислоты не содержат π-связей в углеводородном радикале. Например, пропановая кислота: CH3 – CH2 – C В молекулах непредельных карбоновых кислот карбоксильная группа связана с ненасыщенным, непредельным углеводородным радикалом. Например, акриловая кислота: CH2 = CH – COOH Ароматические кислоты содержат в молекуле ароматическое (бензольное) кольцо. Например, бензойная кислота:
Название карбоновой кислоты образуется от названия соответствующего алкана с добавлением суффикса –ов, окончания –ая и слова кислота. Нумерация атомов углерода начинается с карбоксильной группы. Например: H – C Название карбоновой кислоты образуется от названия соответствующего алкана с добавлением суффикса –ов, окончания –ая и слова кислота. Нумерация атомов углерода начинается с карбоксильной группы. Например: H – C Количество карбоксильных групп указывается в названии префиксами ди-, три-, тетра-: C – C Многие кислоты имеют исторически сложившиеся, или тривиальные, названия.
Низшие кислоты, содержащие в молекуле до 4 атомов углерода – жидкости с характерным резким запахом. Кислоты, содержащие от 4 до 9 атомов углерода – вязкие маслянистые жидкости с неприятным запахом; содержащие более 9 атомов углерода в молекуле – твердые вещества, которые не растворяются в воде. Низшие кислоты, содержащие в молекуле до 4 атомов углерода – жидкости с характерным резким запахом. Кислоты, содержащие от 4 до 9 атомов углерода – вязкие маслянистые жидкости с неприятным запахом; содержащие более 9 атомов углерода в молекуле – твердые вещества, которые не растворяются в воде. Температуры кипения предельных одноосновных карбоновых кислот увеличиваются с ростом числа атомов углерода в молекуле и с ростом относительной молекулярной массы.
Молекулы предельных одноосновных карбоновых кислот содержат полярную группу атомов – карбоксил и практически неполярный углеводородный радикал.Молекулы предельных одноосновных карбоновых кислот содержат полярную группу атомов – карбоксил и практически неполярный углеводородный радикал.Карбоксильная группа притягивается молекулами воды, образуя с ними водородные связи. С увеличением числа атомов в углеводородном радикале растворимость в воде карбоновых кислот снижается.
Диссоциация с образованием катионов водорода и анионов кислотного остатка:Диссоциация с образованием катионов водорода и анионов кислотного остатка:CH3 – COOH CH3 – COO- + H+ Взаимодействие с металлами, стоящими в электрохимическом ряду напряжений до водорода. Так, железо восстанавливает водород из уксусной кислоты: 2CH3 – COOH + Fe (CH3COO)2Fe + H2 Взаимодействие с гидроксидами металлов с образованием соли и воды (реакция нейтрализации):2R – COOH + Ca(OH)2 (R - COO)2Ca + 2H2O Взаимодействие с солями слабых кислот с образованием последних:CH3COOH + C17H35COONa CH3COONa + C17H35COOH
Взаимодействие карбоновых кислот со спиртами с образованием сложных эфиров – реакция этерификации:Взаимодействие карбоновых кислот со спиртами с образованием сложных эфиров – реакция этерификации:CH3 – C – OH + C2H5 – OH CH3 – C – OC2H5 + H2O Взаимодействие карбоновых кислот со спиртами катализируется катионами водорода. Реакция этерификации обратима. Реакции присоединения по кратной связи – в них вступают непредельные карбоновые кислоты. Для кислоты, содержащей в радикале одну π-связь, можно записать уравнение в общем виде:CnH2n-1COOH + H2 CnH2n+1COOH
Взаимодействие с основными оксидами:2RCOOH + СаО = (RCOO)2Ca + Н2ООкисление муравьиной кислоты (эта реакция свойственна только данной кислоте):2KMnO4 + 5HCOOH + 3H2SO4 → K2SO4 + 2MnSO4 + +5CO2↑ + 8H2OРеакции замещения (с галогенами) – в нее способны вступать предельные карбоновые кислоты. Например, взаимодействие уксусной кислоты с хлором: CH3 – COOH + Cl2 CH2Cl – COOH + HCl
Карбоновые кислоты могут быть получены окислением первичных спиртов и альдегидов:Карбоновые кислоты могут быть получены окислением первичных спиртов и альдегидов:R – CH2 – OH R – C Ароматические карбоновые кислоты образуются при окислении гомологов бензола: - CH3 - COOH Гидролиз различных производных карбоновых кисло также приводит к получению кислот:CH3 – C – O – C2H5 + H2O CH3 – COOH + C2H5OH
Муравьиная кислота обладает дезинфицирующим свойством и поэтому находит свое применение в пищевой, кожевенной и фармацевтической промышленности, медицине. Она также используется при Муравьиная кислота обладает дезинфицирующим свойством и поэтому находит свое применение в пищевой, кожевенной и фармацевтической промышленности, медицине. Она также используется при крашении тканей и бумаги.
Соли пальмитиновой и стеариновой кислот – стеараты и пальмитаты – обладают моющим действием, поэтому их еще называют мылами.Широкое применение в технике находят соли олеиновой кислоты.Щавелевая кислота применяется при полировке металлов, в деревообрабатывающей и кожевенной промышленности.