Алканы CnH2n+2
Алканы – углеводороды с общей формулой CnH2n+2 , которые не присоединяют водород и другие элементы. Все связи в молекулах алканов одинарные. Перекрывание происходит по оси, соединяющей ядра атомов, т.е. это сигма- связи. Длина связи С – С равна 0,154нм. Связи С – Н несколько короче. Электронная плотность несколько смещена в сторону более э.о атома углерода, т.е. связь С – Н является слабополярной.
Гомологический ряд
Изомерия Структурная Изомерия углеродного скелетаС5Н12 : СН3 – СН2 – СН2 – СН2 – СН3 н-пентанСН3СН3 – СН – СН2 – СН3 І l СН3 ─ С ─ СН3 СН3 І 2-метилбутан СН3 2,2-диметилпропан Пространственная: не характерна
Физические свойства С увеличением относительных молекулярных масс предельных углеводородов закономерно повышаются их температуры кипения и плавления.
МЕТАН, CH4, бесцветный газ, tкип 164 °C. Основной компонент природных (77-99%), попутных нефтяных (31-90%), рудничного и болотного газов. Горит бесцветным пламенем. С воздухом образует взрывоопасные смеси. Сырье для получения многих ценных продуктов химической промышленности — формальдегида, ацетилена, сероуглерода, хлороформа, синильной кислоты, сажи. Применяется как топливо.
ЭТАН, С2Н6, бесцветный газ, tкип -88,6 °С. Содержится в нефтяных и природных газах. Сырье в промышленном органическом синтезе.ПРОПАН, СН3СН2СН3, бесцветный газ, tкип -42,1 °С. Содержится в природных и нефтяных газах, образуется при крекинге нефтепродуктов. Применяется, напр., для получения пропилена, нитрометана. В смеси с бутаном используется как бытовой газ.
БУТАНЫ, бесцветные газы: нормальный бутан CH3(CH2)3CH3 ( tкип -0,5 °С) и изобутан (CH3)2CHCH3 ( tкип -11,7 °С). Содержатся в нефтяных и природных газах и в газах нефтепереработки. Из нормального бутана получают бутадиен, из изобутана — изобутилен. В смеси с пропаном применяются как топливо.
ПЕНТАНЫ, насыщенные ациклические углеводороды C5H12; бесцветные жидкости: нормальный пентан ( tкип 36,1 °С), изопентан ( tкип 27,9 °С) и неопентан. Содержатся в нефти, сланцевой смоле. Входят в состав моторных топлив. Применяются как растворители. Из изопентана получают изопрен.
ГАЛОГЕНОПРОИЗВОДНЫЕ УГЛЕВОДОРОДОВ (галогенсодержащие углеводороды), углеводороды, в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены на атомы галогена. Сырье в промышленном органическом синтезе, растворители, хладоны.
Получение 1) В промышленности алканы выделяют из продуктов переработки нефти и попутных нефтяных газов2) Взаимодействие галогенопроизводных алканов с активными металламиС4Сl2Н10 + 2Na → СН4 + Na2СО33) Нагревание прокаленного ацетата натрия с твердым гидроксидом натрияСН3СОО Na + NaОН → СН4 + Na2СО3
Химические свойства 1) Реакции замещенияСН4 + Сl2 → СН3Сl + НСlСН4 + Сl2 → СН2Сl2 + 2НСlСН4 + 3Сl2 → СНСl3 + 3НСlСН4 + 4Сl2 → ССl4 + 4НСl
2) Реакции окислениягорениеС3Н8 + 5О2 → 3СО2 + 4Н2Ов присутствии катализаторов окисляются:а) СН4 + О2 -------→ НСОН +Н2Об) 2СН3(СН2)34СН3 + 5О2 → →4СН3─(СН2)16СООН + 2Н2О
3) Реакции дегидрирования2СН4 ---→ Н─С≡С─Н + 3Н2СН3─СН3 ---→ Н2С═СН2 + Н24) Реакции с водяным паромСН4 + Н2О → СО + 3Н25) Ароматизация (для алканов с шестью или более углеродными атомами)С6Н14 ---→ С6Н6 + 4Н2