Презентация на тему: Загадка бензола

Загадка бензола профессор СПбГУ, доктор химических наукКарцова Анна АлексеевнаСанкт-Петербург2010

1825 г. Майкл Фарадей из светильного газа С6Н6 «карбюрированный водород»

Английский физик и химик, член Лондонскогокоролевского общества. Один из основателей количественной электрохимии. 1823 г. впервые получил жидкие хлор, сероводород, оксид углерода(IV), аммиак, оксид азота(IV).1825 г.- открыл бензол, изучил его физические и химические свойства. Положил начало исследованиям каучука.1833 - 1836 гг. - установил количественные законы электролиза.Майкл Фарадей(1791 - 1867)

1825 г. Майкл Фарадей из светильного газа С6Н6 «карбюрированный водород» О. Лоран «фенол» (греч. «файно» - «освещать») С6Н5 – «фенил»

Бензол. Физические свойстваБесцветная, летучая жидкостьТемпература кипения +80 °СПлотность 0,86 г/см3 Tпл = +5,50 С C6H6Тпл (толуола) = - 950 С C6H5–CH3Горит коптящим пламенем«С»=93% Характерный запах!

«…Я сидел и писал учебник, но работа продвигалась плохо. Я подвинул мое кресло к камину и задремал. Снова атомы запрыгали перед моими глазами… Длинные цепи иногда тесно группировались и поворачивались подобно змеям.Но что это? Одна из змей ухватила свой собственный хвост. И эта фигура завертелась перед моими глазами, как бы насмехаясь надо мной. Как от вспышки молнии, я пробудился. Остаток ночи я провел, обдумывая следствие из гипотезы …»А. Кекуле

1845 г. Структурные формулы бензолаАвгуст Кекуле(1829-1896)Немецкий химик органик. Предложил в 1865 г. структурную формулу бензола

Формула Кекуле и ее противоречивость

Электронное и пространственное строение бензола Л. Полинг. Теория резонанса

Строение молекулы бензолаДлина C-C связи 0,140 нм Схема образования σ-связей в молекуле бензола с участием sp2 – гибридных орбиталей атомов углеродаСхема образования π-связейв молекуле бензолаДелокализация электронной плотности в молекуле бензола Модели молекул бензола: шаростержневая (слева) и масштабная (справа) Масштабная модель молекулы бензола с обозначением делокализованного 6-электронного облака

Новая проблема

Строение молекулы бензола

Ароматичность Правило ХюккеляЦиклические плоские сопряженные полиеновые системы, содержащие (4n+2) делокализованных π-электронов, где n=0,1,2,3 и т.д.

Конденсированные ароматические структуры

Циркуллены

Молекула «бутерброд»Ферроцен используют для получения ферроцерона – лекарственный препарат при лечении заболеваний, вызванных дефицитом железа в организме. Дициклопентадиенилжелезо

Химические свойства бензола

Реакция алкилирования(Реакция Фриделя — Крафтса) Шарль Фридель (1832-1899)Джеймс Мейсон Крафтс (1839-1917)

а) R-, -OH, -NH2, -NHR, -NR2, -OR б) F-, Cl-, Br-, I- R- - NO2, -COOH, -C=O, -SO3H H орто- ,пара- ориентантымета- ориентанты

Согласованная и несогласованная ориентация

Циклофаны

Высокосопряженные системы

Графин

Основные типы фуллероидныхнаночастицФуллерен C-60 (0,67 nm)Фуллерен C-70 (o,69 nm)Однослойные углеродные нанотрубки (диаметр 1 nm)Многослойные углеродные нанотрубки (диаметр 6-60 nm)Астралены (средний размер – 45 nm)

Графен Нобелевская премия по физике, 2010 г.

2010 г. – Нобелевская премия по физике за открытие и исследование графена - двумерной формы углерода.Идеальная кристаллическая структура графена представляет собой гексагональную кристаллическую решётку. Слои интеркалированного графита можно легко отделить друг от друга.

Спасибо за внимание!