Презентация на тему: Сложные эфиры
Сложные эфиры Урок – семинар обобщения знаний в 10 биолого-химическом классе
Вместо эпиграфа: Управляют целым миром.В барбариске и ириске, В мармеладке, в шоколадке,В лепестках сирени майской – Всюду их незримый след.Ароматами жасмина, “Пепси-колы”, апельсина,Несравненной розы алойПокоряют белый свет. Чашка кофе по утрам И от насморка бальзам, Сливки с капельками жира – Это сложные эфиры. Если спирт и кислотаУчаствуют в реакции, Получаются эфиры Этерификацией.
План урока Проверим себяНемного историиСложные эфиры в природеПолучение сложных эфировПрименение сложных эфировРешаем задачи
Сложные эфирыТест
1 вопрос Общая формула сложных эфиров:1) R – СНО 2) R – СООН 3) R – СН2 – ОН 4) R – СО – О – R΄
2 вопрос Вещество состава C3H6O2 может быть отнесено к классу: 1) предельных двухатомных спиртов 2) кетонов 3) сложных эфиров 4) простых эфиров
3 вопрос Вещество с формулой СН3–СН2–СН2–СОО–СН3 относится к: 1) кетонам 2) сложным эфирам 3) карбоновым кислотам 4) простым эфирам
4 вопрос К сложным эфирам не относится: 1) метилацетат 2) этиловый эфир уксусной кислоты 3) этилформиат 4) метилэтиловый эфир
5 вопрос Установите соответствие: Название вещества 1) метаналь 2) метанол 3) метилформиат 4) метан
6 вопрос Пропионовая кислота и метилацетат являются: 1) изомерами углеродного скелета 2) гомологами 3) одним и тем же веществом 4) межклассовыми изомерами
7 вопрос Сложный эфир можно получить взаимодействием: 1) этанола и пропанола 2) метаналя и этанола 3) метановой кислоты и этанола 4) глицерина и натрия
8 вопрос Реакция между муравьиной кислотой и этанолом называется: 1) гидролизом 2) этерификацией 3) омылением 4) поликонденсацией
9 вопрос Продуктами реакции этерификации являются: 1) альдегид и вода 2) простой эфир и вода 3) сложный эфир и вода 4) карбоновая кислота и спирт
10 вопрос В результате кислотного гидролиза сложного эфира образуются: 1) карбоновая кислота и спирт 2) карбоновая кислота и альдегид 3) соль карбоновой кислоты и спирт 4) простой эфир и спирт
11 вопрос При щелочном гидролизе сложного эфира образуются: 1) соль карбоновой кислоты и спирт 2) карбоновая кислота и спирт 3) соль карбоновой кислоты и алкоголят 4) карбоновая кислота и альдегид
Немного истории
В 1759 г. де Лаурагваис получил уксусноэтиловый эфирВ 1759 г. де Лаурагваис получил уксусноэтиловый эфир
Карл Вильгельм Шееле (1742-1786)
Мишель Эжен Шеврёль (1786-1889)
Дюма Жан Батист Андре (1800-1884)
Бертло Марселен( 1827-1907)
Людвиг Райнер Кляйзен (1851-1930)
Вячеслав Евгеньевич Тищенко (1861-1941)
Запахи
Применение сложных эфиров Сложные эфиры используются:Как растворители, пластификаторы, ароматизаторы (этилформиат, изобутилформиат, бензилформиат, фенилэтилформиат, изоамилацетат, н-октилацетат, изоамилизовалерат)В пищевой промышленности (создание фруктовых эссенций)В парфюмерно-косметической промышленности (линалилацетат, терпинилацетат, бензилацетат, метилсалицилат)В лекарственных препаратах (нитроглицерин)Как взрывчатое вещество (нитроглицерин, основа динамита)Политуры, смазки, пропиточные составы для бумаги и кожи (воски)
В парфюмерно-косметическом производстве используют следующие сложные эфиры.Линалилацетат — бесцветная прозрачная жидкость с запахом, напоминающим запах бергамотного масла. Терпинилацетат. Из него приготовляют парфюмерные композиции и отдушки для мыла с запахом цветочного направления.Бензилацетат в разбавленном виде обладает запахом, напоминающим запах жасмина. Метилсалицилат входит в состав кассиевого, иланг-илангового и других эфирных масел. Сложные эфиры широко используются в качестве растворителей, пластификаторов, ароматизаторов.HCOOC2H5 — этилформиат, tкип = 53 °C; растворитель нитрата и ацетата целлюлозы; ацилирующий агент;HCOOCH2CH(CH3)2 — изобутилформиат несколько напоминает запах ягод малины.HCOOCH2C6H5 — бензилформиат, tкип = 202 °C; имеет запах жасмина; используется как растворитель лаков и красителей.HCOOCH2CH2C6H5 — 2-фенилэтилформиат имеет запах хризантем.CH3COOCH2CH2CH(CH3)2 — изоамилацетат (изопентилацетат), используется как компонент грушовой и банановой эссенции.CH3COOC8H17 — н-октилацетат имеет запах апельсинов.(CH3)2CHCH2COOCH2CH2CH(CH3)2 — изоамилизовалерат (изопентилизовалерат) имеет запах яблока.
Пищевые ароматизаторы Натуральные ароматизаторыизвлекают из растительного и животного сырья.Эссенции :Фруктово-ягодные (лимонная, апельсиновая,клубничная, малиновая);Винно-ликерные (ромовая, коньячная);К прочим (ванильная, мятная, медовая, кофейная) Идентичные натуральным ароматизаторы(смеси ароматических веществ, опознанные в составе натуральных продуктов, но полученные методами химического синтеза) Искусственные (синтетические) ароматизаторы (смеси ароматических веществ,содержащие по меньшей мере одно искусственное вещество,не существующее в природе)
Сложные эфиры - лекарства Аспирин (ацетилсалициловая кислота) В 1860 немецкий химик А.Кольбе разработал метод синтеза салициловой кислоты взаимодействием фенолята натрия с углекислым газом, и вскоре в Германии появился завод по производству этого вещества.
Аспирин АЦЕТИЛСАЛИЦИЛОВАЯ (2-(АЦЕТИЛОКСИ)-БЕНЗОЙНАЯ) КИСЛОТА – белое кристаллическое вещество, малорастворимое в воде, хорошо растворимо в спирте, в растворах щелочей. Это вещество получают взаимодействием салициловой кислоты с уксусным ангидридом.
Валидол Способ получения ментилового эфира изовалериановой кислоты взаимодействием ментола с изовалериановой кислотой в присутствии серной кислоты при нагревании
Валидол — это 25-30% раствор ментола в ментоловом эфире изовалериановой кислоты. Представляет собой бесцветную жидкость с запахом ментола, хорошо растворимую в спирте и нерастворимую в воде. Плотность валидола составляет 0, 896-0, 909 г/см3.
Полиэфиры
Решить задачу Имеется 148 г смеси двух органических соединений одинакового состава С3Н6О2. Определите строение этих соединений и их массовые доли в смеси, если известно, что одно из них при взаимодействии с избытком гидрокарбоната натрия выделяет 22,4 л (н.у.) оксида углерода (IV), а другое не реагирует с карбонатом натрия и аммиачным раствором оксида серебра, но при нагревании с водным раствором гидроксида натрия образует спирт и соль кислоты.
