Презентация на тему: Группа веществ, изолируемых из биологического материала дистилляцией

ЛЕКЦИЯ № 10 Группа веществ, изолируемых из биологического материала дистилляцией («Летучие яды»). Общая характеристика соединений. Токсикодинамика и токсикокинетика. Физико-химические основы метода перегонки с водяным паром. Методы дистилляции. Синильная кислота HCN Алкилгалогениды. СНСlз, С13С-СН(ОН)2, CCl4, C2H4Cl2, C2Cl6 Альдегиды и кетоны алифатического ряда. СН2О, СНз-СO-СНз Алканолы. СН3ОН, С2Н5ОН, С3Н7ОН, С4Н9ОН, C5H11OH. Диолы. СН2OH-СН2OH Сложные эфиры алифатического ряда. Амилнитрит, амилацетат. Карбоновые кислоты алифатического ряда. СНзСООН, СНз-СНOH-СООН. Сероуглерод CS2 Элементоорганические соединения жирного ряда. (C2H5)4Pb (тетраэтилсвинец) Ароматические углеводороды. С6Н6 (бензол), Н3С-C6H5 (толуол), ксилолы Нитро- и аминопроизводные ароматического ряда. С6Н5NО2 (нитробензол),C6H5NH2 (анилин) Оксипроизводные ароматического ряда.С6Н5ОН (фенол), крезолы, кислота салициловая Фосфор и первые продукты его окисления и восстановления. Н3РО2 (кислота фосфорноватистая), Н3РО3 (кислота фосфористая), РН3 (фосфин), ФОСы (эфиры фосфорных кислот) Жидкие алкалоиды. Кониин, никотин, анабазин

ТОКСИКОДИНАМИКА И ТОКСИКОКИНЕТИКА ЛЕТУЧИХ ЯДОВ Абсорбция происходит в альвеолах, в верхних отделах дыхательных путей Распределение. Растворители, всасывающиеся из желудочно-кишечного тракта в систему портальной вены, попадают в печень и выделяются с желчью. Они могут также элиминироваться органами дыхания. Константа скорости печеночной элиминации зависит от количества токсиканта. Константа скорости элиминация через легкие не зависит от концентрации растворителя в крови. Скорость переноса летучих ядов зависит от скорости артериального кровотока и коэффициента распределения растворителя в системе ткань – кровь. Механизм токсичности летучих ядов Поражение происходит в первую очередь в легких. Основной орган-мишень – ЦНС. Коэффициент распределения

ИЗОЛИРОВАНИЕ ЛЕТУЧИХ ЯДОВ ИЗ БИОМАТЕРИАЛА МЕТОД ДИСТИЛЛЯЦИИ С ВОДЯНЫМ ПАРОМ Жидкости взаимно не растворимы Жидкости ограниченно растворимы друг в друге (толуол, нитробензол, дихлорэтан, тетраэтилсвинец и др.) Компоненты смешиваются в любых соотношениях (метанол, ацетон, формальдегид, этиленгликоль, уксусная кислота) Двухфазная система Закон Дальтона Общее давление паров смеси (упругость) равно сумме парциальных давлений (упругостей) ее компонентов при данной температуре. Р общее = Р воды +Р вещества при нагревании смеси давление пара каждой жидкости будет таким же, как и давление ее пара в чистом виде, независимо от наличия другой жидкости. Каждая жидкость в смеси будет вести себя так, как будто отсутствует другая жидкость. Рис. Диаграмма состояния (Р-Т) для двух несмешивающихся жидкостей (А и Б) и их смеси.

Достоинства метода: Происходит изолирование и одновременная очистка анализируемых веществ Изолируются вещества, которые разлагаются при температуре кипения, имеют высокую температуру кипения и вещества нерастворимые в воде Извлекаются вещества разных классов химических соединений. Недостатки метода: Длительность Трудоемкость Требуется специальная аппаратура Необходимость знания физико-химических параметров изолируемых веществ Азеотропными называются смеси, у которых пар, находящийся в равновесии с жидкостью, обладает теми же свойствами, что и сама жидкая смесь. алкилгалогениды (хлороформ, ССl4), этиловый и изоамиловый спирты, фенол, анилин и др. Однофазная система Если индивидуальная температура кипения вещества низкая (ацетон, метиловый спирт), то оно перегоняется быстро и полностью. При высокой Ткип обычно полноты отгонки не достигается. где W0 и WW – масса органического вещества и воды в дистилляте; М0 и МW – соответствующие молекулярные массы; Р0 и РW - упругости паров.

Объекты судебно-химического исследования. Пробоподготовка Объекты судебно-химического исследования с целью обнаружения «летучих ядов» : внутренние органы трупа, кровь, моча. При подозрении на отравление хлорорганическими веществами дополнительно направляется сальник и 1/3 головного мозга, метанолом - 1/3 головного мозга, этанолом - кровь из крупных вен, моча, мышечная ткань. Изолирование летучих ядов Измельчение объекта. Смешивание с водой до густой кашицы. Подкисление до рН 2-3. Перегонка. Подкисление Цель - превратить нелетучие соли синильной кислоты (цианиды калия, натрия), в виде которых она находится в биологическом объекте, в свободную HCN, являющуюся легко летучим соединением Нельзя воспользоваться сильными минеральными кислотами, т.к. это привело бы: 1) к разрушению молекулы HCN (гидролиз), что приведет к ее потере и неодооткрытию: аммонийная соль муравьиной кислоты (нормальная составная часть организма) 2) к переоткрытию фенола в результате гидролиза его сернокислых эфиров, являющихся нормальной частью биологического материала:

Аппаратура и техника перегонки 1 2 3 4 5 Рис. Установка для изолирования летучих ядов перегонкой с водяным паром. 1 - парообразователь; 2 – колба с объектом исследования; 3 - холодильник; 4 – приемник дистиллята, 5 – охлаждающий кристаллизатор. При проведении исследования на группу «летучих» ядов, необходимо обращать внимание на следующее: Запах объекта Запах и внешний вид дистиллята.

Другие методы дистилляции: Микродистилляция фракционная перегонка паровоздушная дистилляция суховоздушная дистилляция прямая экстракция органическим растворителем