Тема урока: Химические свойства альдегидов Зри в корень!..К.Прутков
Цели урока: 1. Показать обусловленность химических свойств альдегидов О наличием функциональной группы – С Н2. Углубить знания о взаимном влиянии атомов в молекулах, расширить знания о механизмах и типах реакций.3. Показать генетическую связь между альдегидами и другими органическими соединениями.
Лист контроля
Структура урока: Вызов: создание кластера, тестирование, строение молекул альдегидов.Осмысление: механизм реакции нуклеофильного присоединения, химические свойства альдегидов.Рефлексия: возврат к кластеру, самостоятельная работа, презентация.
Кластер
Строение молекул альдегидов
Прогноз реакционной способности альдегидов Реакции по карбонильной группе (нуклеофильное присоединение)Реакции по связи С – Н (окисление)Реакции по углеводородному радикалу Реакции полимеризации и поликонденсации
Механизм реакции нуклеофильного присоединения Nu: OH¯, CN¯, Cl¯, H2O, NH3, C2H5OHГетеролитический разрыв связи в молекуле реагента А : В А+ + :В¯ нуклеофил
Механизм реакции нуклеофильного присоединения 2. Взаимодействие субстрата с нуклеофилом О О¯R C + :В R C H Н B
Механизм реакции нуклеофильного присоединения 3. Стабилизация аниона за счет присоединения катиона А+ О¯ ОАR C H + А+ быстро R C H B В
Химические свойства альдегидов Реакции нуклеофильного присоединения:Присоединение синильной кислотыПрисоединение гидросульфита натрияПрисоединение магнийорганических соединений (реактивов Гриньяра)Присоединение водыПрисоединение спиртовПрисоединения водорода (восстановление)
Реакции окисления O O R – C R – C H ОН альдегид карбоновая кислотаРеакция «серебряного зеркала»Взаимодействие с гидроксидом меди (II)
Рекации замещения по α-углеродному атому R – CH2 – COH + Cl2 → R – CHCl – COH + HCl CH3–COH + 3Cl2 → CCl3–COH хлораль О Cl OСН3 С Cl C C Н Cl H
Реакции полимеризации CH – R O H+ O O 3 R – C H R – HC CH – R O паральдегидn H – COH ( – O – CH2 – )n параформ
Кластер
Генетическая связь между альдегидами и другими органическим веществами Вариант 1. Метан → ацетилен → уксусный альдегид → уксусная кислотаВариант 2. Этаналь → этанол → этилен → этаналь
Альдегиды в природе Отличительной чертой многих альдегидов является их запах. Высшие альдегиды, особенно непредельные и ароматические, входят в состав эфирных масел и содержатся в цветах, фруктах, плодах, душистых и пряных растениях. Их используют в пищевой промышленности и парфюмерии.
Альдегиды в нашей жизни Булочки ванильные, корицы аромат,Амаретто, шоколадАльдегидов вкус таятВ землянике и кокосеИ в жасмине и в малинеИ в духах и в едеАльдегидов след везде.Что за запах, что за прелесть,И откуда эта свежесть?Это высший альдегид Аромат вам свой дарит.
Ванилин С8Н8О3 В плодах ванили содержится ароматический альдегид, который придает им характерный запах. По запаху ванилин можно обнаружить в чрезвычайно малых количествах, однако повышение его концентрации не усиливает эффект. Ванилин применяется в парфюмерии, кондитерской промышленности, для маскирования запахов некоторых продуктов.
Цитраль СН3 – С = СН – СН2 – СН2 – С = СН – СОН | | СН3 СН3 3,7-диметил-2,6-октадиеналь(запах лимона) Запах цитрусовых обусловлен данным диеновым альдегидом. Его применяют в качестве отдушки средств бытовой химии, косметических и парфюмерных веществ.
Коричный альдегид (С9Н8О) Коричный альдегид содержится в масле корицы,его получают перегонкой корыдерева корицы . Применяется в кулинарии в виде палочек илипорошка. Корица известна нетолько благодаря запаху, но ипри лечении метеоризма.
Бензальдегид (С7Р6О) Бензальдегид – жидкость с запахом горького миндаля.Встречается в косточках и семечках, особенно в абрикосах и персиках.
Фенилэтаналь С8Н7О Фенилэтаналь по сравнению с бензальдегидом лучше соответствует рецептору цветочного запаха. Фенилэтаналь пахнет гиацинтом.
Гептанон-2 (С7Н14О) Это соединение представляет собой жидкость с гвоздичным запахом. Гептаноном-2 обусловлен запах многих плодов и молочных продуктов, например, сыра «Рокфор»
n-Гидроксифенилбутанон-2 (С10Н20О2) Этот кетон обуславливает в основном запах спелых ягод малины. Его включают в состав синтетических душистых композиций
Феромоны Не менее важна роль запаха и в жизни животных. Обоняние в мире животных играет чуть ли не большую роль, чем зрение или слух. Муравьи по запаху могут определить не только природу предмета, но и его размеры и форму. Для многих видов животных запах – это основная сигнальная система. Насекомые общаются между собой, выделяя ничтожные количества органических веществ – феромонов. Чувствительность насекомых к феромонам просто поразительна: самец ночной бабочки чувствует половой феромон самки на расстоянии до 10 км! Такая реакция обусловлена соседством центра обработки обонятельных сигналов в головном мозге с лимбической системой, связанной с эмоциями. В этом случае химия непосредственно влияет на наши эмоции и поведение. Синтетические феромоны используют для борьбы с вредными насекомыми, заманивая их в ловушки. СН3 – СН2 – СН2 – СН = СН - СОН Гегсен-2-аль
Лист контроля
Поделитесь своими впечатлениями по уроку и закончите предложения: На уроке я многому научился(-сь)…На уроке мне было трудно… На уроке мне было легко…Мне было интересно…Урок мне не понравился…
Домашнее задание Учебник «Химия 10» Габриеляна О.С.§ 19, упражнения 4-10,задачи 11,13,14.