PPt4Web Хостинг презентаций

Главная / Химия / Фенолы (10 класс)
X Код для использования на сайте:

Скопируйте этот код и вставьте его на свой сайт

X

Чтобы скачать данную презентацию, порекомендуйте, пожалуйста, её своим друзьям в любой соц. сети.

После чего скачивание начнётся автоматически!

Кнопки:

Презентация на тему: Фенолы (10 класс)


Скачать эту презентацию

Презентация на тему: Фенолы (10 класс)


Скачать эту презентацию



№ слайда 1 Студент − это не сосуд, который надо наполнить, а факел, который надо зажечь Л.
Описание слайда:

Студент − это не сосуд, который надо наполнить, а факел, который надо зажечь Л. Арцимович

№ слайда 2 Фенолы
Описание слайда:

Фенолы

№ слайда 3 Номенклатура
Описание слайда:

Номенклатура

№ слайда 4 Способы получения фенола Сплавлением натриевой соли бензолсульфокислоты с гидрок
Описание слайда:

Способы получения фенола Сплавлением натриевой соли бензолсульфокислоты с гидроксидом натрия PhSO3Na + NaOH PhONa + NaHSO3

№ слайда 5 Способы получения фенола Гидролиз галогенсодержащих бензолов
Описание слайда:

Способы получения фенола Гидролиз галогенсодержащих бензолов

№ слайда 6 Способы получения фенола Из солей диазония [Ph-N+ N]Cl + Н2О PhOH + N2 + НCl Из
Описание слайда:

Способы получения фенола Из солей диазония [Ph-N+ N]Cl + Н2О PhOH + N2 + НCl Из бензола C6H6 + N2O PhOH + N2

№ слайда 7 Способы получения фенола Кумольный метод
Описание слайда:

Способы получения фенола Кумольный метод

№ слайда 8 Кислотность
Описание слайда:

Кислотность

№ слайда 9 Свойства фенолов
Описание слайда:

Свойства фенолов

№ слайда 10 Реакция Вильямсона
Описание слайда:

Реакция Вильямсона

№ слайда 11 Образование сложных эфиров
Описание слайда:

Образование сложных эфиров

№ слайда 12 Свойства фенолов Фенольные соединения взаимодействуют с хлоридом железа (III) и
Описание слайда:

Свойства фенолов Фенольные соединения взаимодействуют с хлоридом железа (III) и образуют характерные цветные комплексы (качественная реакция)

№ слайда 13 Свойства фенолов фенол окрашивает в красно-фиолетовый цвет, крезол - в синий, ре
Описание слайда:

Свойства фенолов фенол окрашивает в красно-фиолетовый цвет, крезол - в синий, резорцин - в темно-фиолетовый

№ слайда 14 Фенолы Электрофильное замещение в ароматическом ядре
Описание слайда:

Фенолы Электрофильное замещение в ароматическом ядре

№ слайда 15 Галогенирование
Описание слайда:

Галогенирование

№ слайда 16 Галогенирование
Описание слайда:

Галогенирование

№ слайда 17 Нитрование
Описание слайда:

Нитрование

№ слайда 18 Сульфирование
Описание слайда:

Сульфирование

№ слайда 19 Ипсо-замещение сульфогруппы
Описание слайда:

Ипсо-замещение сульфогруппы

№ слайда 20 Нитрозирование
Описание слайда:

Нитрозирование

№ слайда 21 С-алкилирование и С-ацилирование
Описание слайда:

С-алкилирование и С-ацилирование

№ слайда 22 Синтез фенолфталеина
Описание слайда:

Синтез фенолфталеина

№ слайда 23 Перегруппировка Фриса
Описание слайда:

Перегруппировка Фриса

№ слайда 24 Перегруппировка Кляйзена
Описание слайда:

Перегруппировка Кляйзена

№ слайда 25 Сочетание с солями диазония
Описание слайда:

Сочетание с солями диазония

№ слайда 26 Реакция Кольбе-Шмитта
Описание слайда:

Реакция Кольбе-Шмитта

№ слайда 27 Фенолформальдегидные смолы
Описание слайда:

Фенолформальдегидные смолы

№ слайда 28 Бисфенол А
Описание слайда:

Бисфенол А

№ слайда 29 Реакция Реимера-Тимана
Описание слайда:

Реакция Реимера-Тимана

№ слайда 30 Формилирование по Вильсмайеру
Описание слайда:

Формилирование по Вильсмайеру

№ слайда 31 Окисление
Описание слайда:

Окисление

№ слайда 32 Окисление Пространственно затрудненных фенолов до феноксильных (ароксильных) рад
Описание слайда:

Окисление Пространственно затрудненных фенолов до феноксильных (ароксильных) радикалов осуществляется под действием гексацианоферрата (III) калия в бинарной системе бензол-вода, диоксида свинца PbO2, оксида серебра или другого одноэлектронного окислителя в индифферентной среде, а также электрохимически

№ слайда 33 Антиоксиданты
Описание слайда:

Антиоксиданты

№ слайда 34 Хиноловые эфиры
Описание слайда:

Хиноловые эфиры

№ слайда 35 Восстановление
Описание слайда:

Восстановление

№ слайда 36 Защита функциональных групп в органическом синтезе
Описание слайда:

Защита функциональных групп в органическом синтезе

№ слайда 37 Использование защитных групп в синтезе В многостадийном синтезе, как правило, пр
Описание слайда:

Использование защитных групп в синтезе В многостадийном синтезе, как правило, приходится иметь дело с полифункциональными соединениями

№ слайда 38 Использование защитных групп в синтезе Многие из функциональных групп должны сох
Описание слайда:

Использование защитных групп в синтезе Многие из функциональных групп должны сохраниться в неизменном виде в целевом соединении Цель защиты функциональных групп в синтезе – предотвращение их превращений в условиях проведения реакций

№ слайда 39 Использование защитных групп в синтезе При этом возникают проблемы: 1) Не все фу
Описание слайда:

Использование защитных групп в синтезе При этом возникают проблемы: 1) Не все функциональные группы совместимы в одной молекуле (нельзя получить магний- или литийорганическое соединение, содержащее в молекуле карбонильную функцию и т.д.)

№ слайда 40 Использование защитных групп в синтезе
Описание слайда:

Использование защитных групп в синтезе

№ слайда 41 Использование защитных групп в синтезе При этом возникают проблемы: 2) Один и то
Описание слайда:

Использование защитных групп в синтезе При этом возникают проблемы: 2) Один и тот же реагент может взаимодействовать с разными функциональными группами

№ слайда 42 Использование защитных групп в синтезе В рассмотренных ситуациях используют изби
Описание слайда:

Использование защитных групп в синтезе В рассмотренных ситуациях используют избирательную блокаду тех или иных функциональных групп, создавая так называемые защитные группы, маскирующие данную функцию

№ слайда 43 Использование защитных групп в синтезе Реакция Кневенагеля между ванилином и мал
Описание слайда:

Использование защитных групп в синтезе Реакция Кневенагеля между ванилином и малоновой кислотой осложняется другими реакциями, связанными с наличием фенольной ОН-группы С6Н5СНО + СН2(СООС2Н5)2 С6Н5СН=С(СООС2Н5)2 + Н2О

№ слайда 44 Использование защитных групп в синтезе ОН-группу ванилина блокируют, "защищ
Описание слайда:

Использование защитных групп в синтезе ОН-группу ванилина блокируют, "защищают"

№ слайда 45 Использование защитных групп в синтезе Задача использования защитных групп включ
Описание слайда:

Использование защитных групп в синтезе Задача использования защитных групп включает два момента: создание защитной группы и удаление, после проведения необходимых изменений в молекуле Одну и ту же функциональную группу можно защитить различными способами

№ слайда 46 Способы создания и удаления защитных групп для спиртов
Описание слайда:

Способы создания и удаления защитных групп для спиртов

№ слайда 47 Использование защитных групп в синтезе Конкретную защитную группу выбирают с уче
Описание слайда:

Использование защитных групп в синтезе Конкретную защитную группу выбирают с учетом реагентов и условий реакции так, чтобы в этих условиях защитная группа не разрушалась

№ слайда 48 Использование защитных групп в синтезе Группа ТНР устойчива в щелочных условиях
Описание слайда:

Использование защитных групп в синтезе Группа ТНР устойчива в щелочных условиях (рН 6-12), но неустойчива к водным растворам кислот и к кислотам Льюиса ТНР группа относительно устойчива к действию нуклеофилов и металлоорганических соединений, к гидридам, гидрированию и действию окислителей

№ слайда 49 Использование защитных групп в синтезе Одной из наиболее популярных защитных гру
Описание слайда:

Использование защитных групп в синтезе Одной из наиболее популярных защитных групп для спиртов является трет-бутилдиметилсилильная (TBDMS) группа

№ слайда 50 Использование защитных групп в синтезе Эфиры спиртов с этой группой устойчивы к
Описание слайда:

Использование защитных групп в синтезе Эфиры спиртов с этой группой устойчивы к действию многих реагентов, причем защитная группа легко удаляется в условиях, не затрагивающих другие функциональные группы TBDMS защита приблизительно в 104 раз более устойчива к гидролизу, чем триметилсилильная (TMS) защита

№ слайда 51 Использование защитных групп в синтезе Сейчас выработаны определенные стратегии,
Описание слайда:

Использование защитных групп в синтезе Сейчас выработаны определенные стратегии, позволяющие использовать защиту различных групп в процессе данного синтеза Защитные группы в органической химии, ред. Дж.МакОми, М., Мир, 1976 P.G.M.Wuts, T.W.Green, Protective Groups in Organic Synthesis, 3nd ed., Wiley, N.-Y., 1999

№ слайда 52 Использование защитных групп в синтезе В настоящее время выделяют две основные с
Описание слайда:

Использование защитных групп в синтезе В настоящее время выделяют две основные стратегические линии при использовании защитных групп: а) принцип «ортогональной стабильности» б) принцип "модулированной лабильности"

№ слайда 53 Использование защитных групп в синтезе Эти принципы относятся к тем случаям, ког
Описание слайда:

Использование защитных групп в синтезе Эти принципы относятся к тем случаям, когда в процессе синтеза одновременно используются несколько различных защитных групп

№ слайда 54 Принцип ортогональной стабильности Требует, чтобы каждая из используемых защитны
Описание слайда:

Принцип ортогональной стабильности Требует, чтобы каждая из используемых защитных групп удалялась в таких условиях, в которых остальные защитные группы остаются без изменений (в качестве примера можно привести сочетание тетрагидропиранильной, бензоильной и бензильной групп)

№ слайда 55 Принцип ортогональной стабильности
Описание слайда:

Принцип ортогональной стабильности

№ слайда 56 Принцип ортогональной стабильности При таком подходе данную защитную группу можн
Описание слайда:

Принцип ортогональной стабильности При таком подходе данную защитную группу можно удалить на любой стадии синтеза

№ слайда 57 Принцип модулированной лабильности Принцип модулированной лабильности подразумев
Описание слайда:

Принцип модулированной лабильности Принцип модулированной лабильности подразумевает, что все используемые защитные группы удаляются в сходных условиях, но с различной легкостью

№ слайда 58 Принцип модулированной лабильности При этом наименее кислотно-чувствительную мет
Описание слайда:

Принцип модулированной лабильности При этом наименее кислотно-чувствительную метоксиметильную защитную группу нельзя удалить, не затронув остальные защитные группы

№ слайда 59 Использование защитных групп в синтезе В настоящее время в арсенале химика-синте
Описание слайда:

Использование защитных групп в синтезе В настоящее время в арсенале химика-синтетика имеется большое число различных защитных групп Однако, синтез надо стремиться планировать так, чтобы обойтись либо совсем без защитных групп, либо свести их применение к минимуму

№ слайда 60 Использование защитных групп в синтезе "The best protecting group is no pro
Описание слайда:

Использование защитных групп в синтезе "The best protecting group is no protecting group" ("Самая лучшая защитная группа - отсутствие защитной группы")

№ слайда 61 Использование защитных групп в синтезе Использование защитных групп в синтезе тр
Описание слайда:

Использование защитных групп в синтезе Использование защитных групп в синтезе требует дополнительных операций (удлиняет и удорожает синтез) Применение защитных групп, как правило, отрицательно сказывается на выходе целевого продукта

№ слайда 62 Защитные группы (некоторые примеры)
Описание слайда:

Защитные группы (некоторые примеры)

№ слайда 63 Гидроксильная группа Один из способов защиты гидроксильной группы
Описание слайда:

Гидроксильная группа Один из способов защиты гидроксильной группы

№ слайда 64 Гидроксильная группа Способ защиты Образование сложных эфиров RCOOR’ Действуют R
Описание слайда:

Гидроксильная группа Способ защиты Образование сложных эфиров RCOOR’ Действуют R’COCl и пиридин Защита устойчива к электрофилам, окислению Удаление защитной группы NH3 и MeOH

№ слайда 65 Амины RNH2 Амиды RNHCOR’, Уретаны RNHCOOR’, Фталимиды Действуют R’COCl, Хлорформ
Описание слайда:

Амины RNH2 Амиды RNHCOR’, Уретаны RNHCOOR’, Фталимиды Действуют R’COCl, Хлорформиаты R’OC(O)Cl, Фталевый ангидрид Защита устойчива к электрофилам Удаление защитной группы HO--H2O или H+-H2O, для R’= CH2Ph: H2(кат.) или HBr, для R’= t-Bu: H+, NH2NH2

№ слайда 66 Аминогруппа Защитная группа Снятие защиты
Описание слайда:

Аминогруппа Защитная группа Снятие защиты

№ слайда 67 Аминогруппа Бензилоксикарбонильная группа
Описание слайда:

Аминогруппа Бензилоксикарбонильная группа

№ слайда 68 Альдегиды RCHO Ацеталь RCH(OR’)2 (1,3-диоксолан) Действуют R’OH, H+ или HOCH2CH2
Описание слайда:

Альдегиды RCHO Ацеталь RCH(OR’)2 (1,3-диоксолан) Действуют R’OH, H+ или HOCH2CH2OH, H+ Защита устойчива к нуклеофилам, основаниям, восстановителям Удаление защитной группы H+, H2O

№ слайда 69 Кетоны R2CO Кеталь R2C(OR’)2 1,3-диоксолан Действуют R’OH, H+ или HOCH2CH2OH, H+
Описание слайда:

Кетоны R2CO Кеталь R2C(OR’)2 1,3-диоксолан Действуют R’OH, H+ или HOCH2CH2OH, H+ Защита устойчива к нуклеофилам, основаниям, восстановителям Удаление защитной группы H+, H2O

№ слайда 70 Кислоты RCOOH Сложные эфиры: RCOOMe, RCOOEt RCOOCH2Ph, RCOOBu-t, RCOOCH2CCl3 Дей
Описание слайда:

Кислоты RCOOH Сложные эфиры: RCOOMe, RCOOEt RCOOCH2Ph, RCOOBu-t, RCOOCH2CCl3 Действуют CH2N2, EtOH и H+ PhCH2OH и H+ H+ и t-BuOH, СCl3CH2OH Защита устойчива к слабым основаниям, электрофилам Удаление защитной группы HO- и H2O, H2(кат.) или HBr, H+, Zn и MeOH

№ слайда 71 Фенолы ArOH Простые метиловые эфиры или метоксиметиловые эфиры Действуют Me2SO4
Описание слайда:

Фенолы ArOH Простые метиловые эфиры или метоксиметиловые эфиры Действуют Me2SO4 и K2CO3, MeOCH2Cl и основание Защита устойчива к основаниям и слабым электрофилам Удаление защитной группы HI и HBr или BBr3, CH3COOH-H2O

№ слайда 72 Тиолы RSH Защитная группа AcSR Действуют RSH+AcCl+основание Защита устойчива к э
Описание слайда:

Тиолы RSH Защитная группа AcSR Действуют RSH+AcCl+основание Защита устойчива к электрофилам Удаление защитной группы HO--H2O

№ слайда 73 Защита положений ароматического кольца ArNH2 + NaNO2 + 2 HCl ArN+ NCl- + NaCl +
Описание слайда:

Защита положений ароматического кольца ArNH2 + NaNO2 + 2 HCl ArN+ NCl- + NaCl + 2 H2O

№ слайда 74 Пример
Описание слайда:

Пример

№ слайда 75
Описание слайда:

Скачать эту презентацию


Презентации по предмету
Презентации из категории
Лучшее на fresher.ru