Кислородсодержащие органические вещества. Фенолы
Фенолы Кислородсодержащие органические вещества, в молекулах которых ароматический радикал фенил связан с функциональной гидроксильной группой С6Н5 - ОН
Способы получения 1. Коксование каменного угля 2. Из бензола (устаревший способ) +Cl2 +NaOHС6Н6 → С6Н5Сl → С6Н5OH 3. Кумольный способ
Фенолы Способы получения Коксование каменного угля проводят в коксовых печах. Кокс сортируют и направляют на металлургические заводы
Фенолы Способы получения При коксовании, то есть при нагревании без доступа воздуха, из каменного угля получают четыре основных продукта: Кокс – твердый остаток, практически чистый углерод (производство чугуна)Каменноугольная смола, содержащая несколько сотен орг. соед. (бензол, фенол)Аммиачная вода, содержащая аммиак, фенол и др.Коксовый газ, состоящий из метана
Фенолы Физические свойства Игольчатые кристаллы с характерным запахом (розовеют на воздухе в результате окисления), мало растворим в холодной воде, неограниченно – в горячей
Фенолы Химические свойства По ароматическому радикалу По гидроксильной группе
Фенолы Химические свойства Взаимодействие фенола с натрием Фенолят натрия
Фенолы Химические свойства Взаимодействие фенола с гидроксидом натрием Фенол – карболовая кислота
Взаимодействие фенола с бромом
Взаимодействие фенола с азотной кислотой Кристаллы пикриновой кислоты
Фенолы Химические свойства Качественная реакция на фенол – взаимодействие с хлоридом железа (III)
Фенолы Химические свойства Взаимодействие с формальдегидом Фенолформальдегидная смола
Фенолы Химические свойства Взаимодействие с формальдегидом – реакция поликонденсации
Практическое значение Фенол Фенолформальдегидные смолыМедицинские препаратыКрасителиАнтисептики Пестициды Заменитель сахараМоющие средства
Фенолы в природе.
Фенолы Применение По данным на 2006 год мировое потребление фенола имеет следующую структуру: 44 % фенола расходуется на производство бисфенола А, который используется для производства поликарбона и эпоксидных смол; 30 % фенола расходуется на производство фенолформальдегидных смол; 12 % фенола гидрированием превращается в циклогексанол, используемый для получения искусственных волокон — нейлона и капрона; остальные 14 % расходуются на другие нужды, в том числе на производство антиоксидантов, неионогенных ПАВ, других фенолов (крезолов), лекарственных препаратов (аспирин), антисептиков и пестицидов.