АЛКИНЫ 5klass.net
Сегодня на уроке вы узнаете: Понятие о непредельных углеводородах. Характеристика тройной связи. Изомерия и номенклатура алкинов. Физические свойства. Получение алкинов. Свойства алкинов. Применение алкинов.
Понятие об алкинах Алкины – углеводороды, содержащие в молекуле одну тройную связь между атомами углерода, а качественный и количественный состав выражается общей формулой СnН2n - 2, где n ≥ 2. Алкины относятся к непредельным углеводородам, так как их молекулы содержат меньшее число атомов водорода, чем насыщенные.
Характеристика тройной связи Вид гибридизации – sp Валентный угол – 180 Длина связи С = С – 0,12 нм Строение ─ линейное Вид связи – ковалентная полярная По типу перекрывания – δ и 2 π
Схема образования sp -гибридных орбиталей
Схема образования sp -гибридных орбиталей
Гомологический ряд алкинов C2H2 C3H4 C4H6 C5H8 C6H10 C7H12 Этин Пропин Бутин Пентин Гексин Гептин
Структурная изомерия 1. Изомерия положения тройной связи (начиная с С4Н6): СН С СН2 СН3 СН3 С С СН3 бутин-1 бутин-2 2. Изомерия углеродного скелета (начиная с С5Н8): СН С СН2 СН2 СН3 СН С СН СН3 СН3 пентин-1 3-метилбутин-1 3. Межклассовая изомерия с алкадиенами и циклоалкенами, (начиная с С4Н8): СН = СН СН С–СН2–СН3 СН2=СН–СН=СН2 СН2 –СН2 бутин-1 бутадиен-1,3 циклобутен
Выполните упражнение: Назовите вещество. Составьте к нему три изомера разных видов изомерии. Назовите изомеры.
Физические свойства Температуры кипения и плавления алкинов, так же как и алкенов, закономерно повышаются при увеличении молекулярной массы соединений. Алкины имеют специфический запах. Они лучше растворяются в воде, чем алканы и алкены.
Ацетилен получают в промышленности двумя способами: 1. Термический крекинг метана: 1500 С 2СН4 С2Н2 + 3Н2 2. Гидролиз карбида кальция: CaC2 + 2H2O C2H2 + Ca(OH)2
Химические свойства алкинов Химические свойства ацетилена и его гомологов в основном определяются наличием в их молекулах тройной связи. Наиболее характерны для алкинов реакции присоединения.
Реакции присоединения 1. Галогенирование Обесцвечивание бромной воды является качественной реакцией на все непредельные углеводороды
2. Гидрогалогенирование. 3. Гидрирование. 4. Гидратация. HgSO4 Н C C H + H2O [H C=C H] CH3 C H H OH O
Окисление Ацетилен и его гомологи окисляются перманганатом калия с расщеплением тройной связи и образованием карбоновых кислот: R C C R’ + 3[O] + H2O R COOH + R’ COOH Алкины обесцвечивают раствор KMnO4, что используется для их качественного определения.
Горение ацетилена При сгорании (полном окислении) ацетилена выделяется большое количества тепла: HC CH + 2О2 2СО2 + Н2О + Q
Реакции замещения При взаимодействии ацетилена (или R C C H) с аммиачными растворами оксида серебра выпадают осадки нерастворимых ацетиленидов: HC CH + 2[Ag(NH3)2]OH AgC CAg + 4NH3 + 2H2O Качественная реакция на концевую тройную связь
Реакция полимеризации 1. Димеризация под действием водного раствора CuCl и NH4Cl: НC CH + НC CH Н2C=CH C CH (винилацетилен) 2. Тримеризация ацетилена над активированным углем приводит к образованию бензола (реакция Зелинского): С, 600 С 3НC CH С6H6 (бензол)
Применение алкинов
Домашнее задание Учебник О.С. Габриелян (10 класс базовый уровень) § 5, упр. 4, 7, 8 (стр. 32)