Презентация на тему: Дисахариды
ДисахаридыШиряева СофияХБ-4г.Липецк 2012
Классификация Дисахариды состоят из двух остатков моносахаридов, соединенных между собой О-гликозидной связью. Если одинполуацетальный гидроксил остается свободным, а дисахариды проявляют альдегидные свойства, то такие дисахаридыназываются восстанавливающими. Если же связь между двумя остатками моносахаридов осуществляетсяпосредством обоих полуацетальных гидроксилов, то для таких дисахаридов альдегидные свойства не характерны и ониназываются невосстанавливающими. Примеры дисахаридов данных типов приведены на схеме.
Для дисахаридов первого типа сохраняется возможность кольчато-цепной таутомерии и способность к мутаротации. Для невосстанавливающих дисахаридов эти явления не характерны.
Для восстанавливающих дисахаридов, название начинается с невосстанавливающего звена, которое рассматривают как заместитель в восстанавливающем. Звено восстанавливающего моносахарида составляет коренное слово. Между названиями моносахаридных звеньев ставят в скобках цифры, указывающие номера атомов углерода этих звеньев, связанных через кислород. Цифры соединяют запятой или стрелкой, направленной от углеродного атома, являющегося гликозидным центром. Таким образом, название мальтозы в соответствии с номенклатурой будет α-D-глюкопиранозил[1→4]-D-глюкопираноза, а лактозы – β-D-галактопиранозил[1→4]-D-глюкопираноза. В случае невосстанавливающих дисахаридов название одного из мономерных моносахаридов входит в общее названиес суффиксом “ил”, а другого – с суффиксом “ид”. Если в состав дисахарида входят два одинаковых остатка моносахаридов, то не имеет значения, какой из них будет назван первым. Примером такого дисахарида является трегалоза, систематическое название которой будет α-D-глюкопиранозил-α-D-глюкопиранозид. Если же в состав дисахарида входят остатки двух разных моносахаридов, то начинать название можно с любого из них. В этом случае традиционное название сахарозы будет α-D-глюкопиранозил-β-D-фруктофуранозид (но не β-D-фруктофуранозил-α-D-глюкопиранозид).
Химические и физические свойстваДисахариды, как и моносахариды, представляют собой кристаллические вещества, хорошо растворимые в воде, плохо – в спирте и практически нерастворимы в неполярных органических растворителяхГидролизГидролиз дисахаридов протекает достаточно легко в связи с тем, что связь между моносахаридными звеньями ацетальная.
ОкислениеКак уже отмечалось ранее, для восстанавливающих дисахаридов в качестве окислителей можно использовать реактив Толленса, Фелинга, бром и другие вещества, окисляющие альдегиды. Различия химических свойств дисахаридов и моносахаридов обусловлены наличием в молекулах первых лабильной гликозидной связи. Например, весьма трудно идет реакция получения из дисахаридов меркапталей. Это объясняется тем, что для синтеза необходима сильнокислая среда, т.е. условия, в которых гликозидные связи легко расщепляются. Невосстанавливающие дисахариды по своему химическому поведению имеют сходства, например, алкил- или арилгликозидами. Так, полуацетальная группировка в них блокирована, и карбонильная функция не проявляется.
При установлении строения дисахаридов решают следующие вопросы: 1. Моносахаридный состав дисахаридов. 2. Тип дисахарида (восстанавливающий или невосстанавливающий). Если дисахарид является восстанавливающим, то определяют:3. Место связи моносахаридов между собой. 4. Размеры оксидного кольца и конфигурацию гликозидного центра в невосстанавливающем остатке. Если дисахарид является невосстанавливающим, то определяют:3. Размеры оксидных колец в обоих звеньях. 4. Конфигурацию гликозидного центра в каждом звене. Итак, после установления типа дисахарида пути исследования для восстанавливающих и невосстанавливающих сахаровстановятся различными.
Целлобиоза — 4-(β-глюкозидо)-глюкоза, дисахаридов, состоящий из двух остатков глюкозы, соединённых β-глюкозидной связью; основная структурная единица целлюлозы.Белое кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде и в 45 — 48°-ном спирте. Плохо растворима в 96°-ном спирте иэфирах. Молекулярная масса = 342,30 г/моль. Температура плавления = 225 °C. Оптически активна, мутаротирует в растворе. При кислотном гидролизе или под действием фермента β -глюкозидазы расщепляется с образованием 2 молекул глюкозы: Получают целлобиозу ферментативным гидролизом целлюлозы. В свободном виде целлобиоза содержится в соке некоторых деревьев.
Мальтоза — солодовый сахар, 4-О-α-D-глюкопиранозил-D-глюкоза, природный дисахарид, состоящий из двух остатков глюкозы; содержится в больших количествах в проросших зёрнах (солоде) ячменя, ржи и других зерновых; обнаружен также в томатах, в пыльце и нектаре ряда растений.Биосинтез мальтозы из β-D-глюкопиранозилфосфата и D-глюкозы известен только у некоторых видов бактерий. В животном и растительном организмах мальтоза образуется при ферментативном расщеплении крахмала и гликогена.Мальтоза легко усваивается организмом человека. Генетически обусловленное отсутствие этого фермента в слизистой оболочке кишечника человека приводит к врождённой непереносимости мальтозы — тяжёлому заболеванию, требующему исключения из рациона мальтозы, крахмала и гликогена или добавления к пище фермента мальтазы.При кипячении мальтозы с разбавленной кислотой и при действии фермента мальтаза гидролизуется. Образуется две молекулы глюкозы.
Лактоза ( C12H22O11 ) — углевод группы дисахаридов, содержится в молоке и молочных продуктах. Молекула лактозы состоит из остатков молекул глюкозы и галактозы. Лактозу иногда называют молочным сахаром.Применяют для приготовления питательных сред, например при производстве пенициллина. Используют в качестве вспомогательного вещества (наполнителя) в фармацевтической промышленности.Из лактозы получают лактулозу - ценный препарат для лечения кишечных расстройств, например, запора. Несмотря на употребление лактозы в лечебных целях, у многих людей лактоза не усваивается и вызывает нарушения в работе пищеварительной системы, в том числе диарея, боли и вздутие живота, тошноту и рвоту после употребления молочных продуктов. У этих людей отсутствует или производится в недостаточном количестве фермент лактаза.
Сахароза (C12H22O11) или свекловичный сахар, тростниковый сахар, в быту просто сахар. Состоит из двух моносахаридов — α-глюкозы и β-фруктозы.Сахароза является весьма распространённым в природе дисахаридом, она встречается во многих фруктах, плодах и ягодах. Особенно велико содержание сахарозы в сахарной свёкле и сахарном тростнике, которые и используются для промышленного производства пищевого сахара.Сахароза имеет высокую растворимость. В химическом отношении сахароза довольно инертна, так как при перемещении из одного места в другое почти не вовлекается в метаболизм. Иногда сахароза откладывается в качестве запасного питательного вещества.Синонимы: α-D-глюкопиранозил-β-D-фруктофуранозид, свекловичный сахар, тростниковый сахар
Трегалоза, или микоза, представляет собой 1-( α-глюкопиранозидо) - α-глюкопиранозид. Она была впервые найдена в спорынье ( 1832), затем во многих грибах ( отсюда произошло применяемое иногда название грибной сахар) и в некоторых бактериях. Трегалоза содержится в большом количестве в коконах долгоносика Larinus maculatus и в мохообразном растении Selaginella.Является основной углевод гемолимфы многих насекомых, выполняющий, по-видимому, ту же физиологическую роль, что и глюкоза (важнейший источник энергии) в крови позвоночных; синтезируется в жировом теле насекомых.
