Презентация на тему: Нитросоединения Ar-NO2

Ничто так не утомляет, как выполненная на совесть чужая работа Макс Фрай

Нитросоединения Ar-NO2

Номенклатура

Строение

Получение

Образование электрофильных частиц

Нитрование ароматических соединений Х - электронодонорный заместитель: мягкие нитрующие агенты (смесь HNO3 + CH3COOH, ацетилнитрат CH3COONO2, разбавленная HNO3) при пониженной температуре

Нитрование ароматических соединений Х - электроноакцепторный заместитель: более жесткие условия - нитрующая смесь с малым содержанием воды (HNO3 + H2SO4) и повышенная температура

Реакция Зандмейера

Амбидентные нуклеофилы Нитрит-ион относится к амбидентным анионам, т. е. таким, которые имеют по два нуклеофильных центра -O2N:

Физические свойства Нитроарены Жидкие или твердые вещества желтого цвета Они тяжелее воды и не растворимы в ней Имеют острый запах и высокотоксичны, особенно нитробензол

Химические свойства

Термодинамическая неустойчивость нитросоединений СН3NO2→ 1/2 N2 + CO2 + 3/2 H2 Молярная теплота разложения нитрометана около 270 кДж/моль

Термодинамическая неустойчивость нитросоединений Значительная энергия и большая скорость такого процесса послужили основой для практического применения нитросоединений в качестве взрывчатых веществ

Восстановление

Восстановление в кислой среде

Восстановление в присутствии щелочи

Восстановление

Бензидиновая перегруппировка

Свойства нитроаренов

Нитрование нитробензола Мета 93% Орто 6% Пара 1%

Классический механизм SNAr

SNAr нуклеофуги - уходящие частицы: Hal-, RO-, NO2- и др.