Презентация на тему: Химические тайны запаха

Химические тайны запаха

Эфирные масла– это живая душа растения. Они летучи, биологически активны, неповторимы по своим свойствам и аромату. Ароматы- бесценный дар природы!

Цель проекта: Изучить химический состав, физические и химические свойства эфирных масел и способы их получения.Получить эфирные масла апельсина, ели и мяты и провести их качественный анализ.

Химический состав эфирных маселЭфирные масла – это душистые смеси органических соединений, вырабатываемые эфиромасличными растениями. В состав эфирных масел входит от 120 до 500 различных органических и неорганических веществ.

Альдегиды Альдегиды - органические соединения, в молекулах которых карбонильная группа связана с атомом водорода и углеводородным радикалом. Кетоны Кетоны - соединения, в молекулах которых карбонильная группа связана с двумя углеводородными радикалами.Альдегиды преобладают маслах лимонной травы, мелиссы, цитронеллы и эвкалипта лимонного. К эфирным маслам с высоким содержанием кетона входят масла розмарина, шалфея, эвкалипта шаровидного и иссопа

Фенолы Спирты (устар. алкоголи) -органические соединения, содержащие одну или несколько гидроксильных групп. Фенолы — органические соединения в молекулах которых гидроксильные группы связаны с атомами углерода ароматического кольца.Спиртами богаты эфирные масла розы, померанца, мяты перечной, мирта, чайного дерева, сандалового дерева, пачули и имбиря. Фенолами богаты эфирные масла гвоздики, корицы, тимьяна, душицы, чабера, кумина

ТерпеныТерпены — класс углеводородов, вторичных растительных метаболитов. К терпенам относятся углеводороды, имеющие общую формулу (С3Н6)n. В больших количествах терпены содержатся в маслах хвои, мускатного ореха, бергамота, розы, лимона и сирени.

СесквитерпеныСесквитерпены состоят из очень длинных углеродных цепей. Эфирные масла, богатые этими соединениями, очень густые и обладают очень стойким запахом. Они содержатся, в частности, в эфирных маслах ромашки аптечной, бессмертника, пижмы, тысячелистника и бархатцев.

Простые эфирыПростые эфиры- производные спиртов и фенолов, в которых атом водорода гидроксогруппы заменен на углеводородный радикалПростыми эфирами богаты масла корицы, гвоздики, аниса, базилика, эстрагона, петрушки и сассафраса.

Сложные эфиры Сложные эфиры — это производные карбоновых кислот, в которых гидроксильная группа заменена на углеводородный радикал. Лактоны Лактоны — сложные эфиры, имеющие дополнительное углеродное кольцо (циклические эфиры карбоновых кислот) . Высоким содержанием сложных эфиров отличаются эфирные масла пупавки, лаванды, шалфея, померанца и бергамота.Лактонами богаты эфирные масла арники, девясила, донника, герберы .

АзуленАзулен - это циклический ненасыщенный углеводород.Большие концентрации его содержатся в маслах ромашки аптечной, полыни, тысячелистника обыкновенного, валерианы, зверобоя и гваякового дерева.

Методы получения эфирных маселI.Метод гидродистилляцииII.Метод экстрагированияIII.Метод прессованияДистилляцией получают эфирные масла из древесины, листвы, коры, корней Экстракцией получают эфирные масла из лепестков, соцветий, коры и корней.Прессингом получают кожурные аромамасла.Анфлеражем и мацерацией на носитель получают растительные эссенции (эфирные масла) из цветков растений, например эфирные масла жасмина, розы, нероли

I.Метод гидродистилляцииа) перегонка с водой; б) перегонка с водяным паром;в) перегонка с водяным паром при повышенном давлении; г) перегонка с водяным паром при пониженном давлении;д) вакуумная перегонка

Метод экстрагированияРазличают:а) экстракция низкокипящим растворителями (этиловый эфир, петролейный эфир, ацетон и др.);б) экстракция сжиженным газом (пропан, бутан, углекислота);в) экстракция жирами: - мацерация цветочного сырья жирным маслом с нагреванием и без него;- анфлераж - выделяющееся эфирное масло из свежесобранного сырья (преимущественно из цветков) поглощается сорбентами.

Мацерация«Свиной и говяжий жир подогревали в котле и в это сметанообразное варево швыряли лопатами свежие цветы, непрерывно помешивая…

анфелажМасло, испаряющееся из цветков, поглощается (адсорбируется) чистым, не имеющим запаха свиным или говяжьим жиром, нанесенным тонким слоем на стекло. Из образовавшейся душистой массы (помады) масло извлекают растворителем.

Метод прессованияИспользуют в тех случаях, когда сырье содержит большое количество эфироносного масла. Данный метод применяется к цитрусовым, когда любого плода цитрусовых прессуют.

Практическая частьI.Получение эфирного масла: экстрагирование гексаном прессованиеперегонка с водяным паром

Перегонка водой и водяным паромЭтот метод основан на испарении и затем конденсации паров жидкости и способности водяного пара увлекать эфирные масла.Сырье:зеленая масса растений: семена, стебли, листья, цветки (или комбинации двух и более частей), трава, кора, корни, хвойные лапки, мох.

Получение эфирного масла апельсина, ели и мяты.

Гидролат масла апельсина Гидролаты (ароматические или эфирные воды) - продукт при производстве эфирного масла.

Состав эфирного масла апельсина 1.    α-пинен 1.62%  2.  сабинен 0.92%  3.  мирцен 4.64%  4.  октаналь 1.27%  5.  карен 0.31%  6. лимонен85.06%  7.  цис-оцимен 0.08%  8.  транс-оцимен 0.15%  9.  октанол 0.07% 10.  терпинолен 0.09% 11.  линалоол 1.47% 12.  нонаналь 0.20% 13.  цис-лимонен оксид 0.05% 14. транс-лимонен-оксид 0.05% 15.  цитронеллаль 0.18% 16.  α-терпинеол 0.11% 17.  деканаль 1.19% 18 .  транс-карвеол 0.05% 19 .  нераль 0.15% 20 .  карвон 0.06% 21 .  гераниаль 0.24% 23 .  α-кубебен 0.07% 25 .  додеканаль 0.22% 26 .  кариофиллен 0.07% 27 .  β-кубебен 0.08% 28 .  β-фарнезен 0.03% 29 .  гермакрен D  0.04% 30 .  валенсен 0.34% 31 .  α-фарнезен 0.03% 32 .  селина-3(7),11-диен 0.02% 33 .  δ-кадинен 0.09% 34 .  элемол 0.02% 36 .  β-синенсаль 0.12% 37 .  α-синенсаль 0.08% 38 .  нуткатон 0.05% 39 .  пентадеканаль 0.02%

Состав эфирного масла елиБолее 100 компонентов:1. 2.072% сантен 2. 1.997% трициклен 3. 0.117% α-туйен 4.15.820% α-пинен 5. 17.080% камфен6. 2.000% β-пинен7. 0.665% мирцен 8. 0.123% α-фелландрен 9. 12.658% Δ3-карен 10. 0.385% пара-цимен11. 7.543% лимонен 12. 0.104% γ-терпинен 13. 0.844% терпинолен15. 5.475% камфора 16. 0.083% камфенгидрат  17.1.658% борнеол18. 0.212% терпинен-4-ол19. 0.106% пара-цимен-8-ол20. 0.330% α-терпинеол23. 27.376% борнилацетат25. 0.072% α-терпинилацетат26. 0.073% нерилацетат27. 0.226% геранилацетат28. 0.110% юнипен29. 0.098% додеканаль30. 1.258% кариофиллен31. 0.680% гумулен32. 0.116% β-бисаболен33. 0.142% кариофилленоксид34. 0.112% α-бисаболол

Качественный анализароматических масел.АпельсинРозаЕль Корица Грейпфрут

I.Взаимодействие с раствором перманганата калия (реактив Вагнера)

I.Взаимодействие с раствором перманганата калия (реактив Вагнера)Обесцвечивание розового раствора KMnO4

I.Взаимодействие с раствором перманганата калия (реактив Вагнера)Окисление по двойной связиОбесцвечивание розового раствора KMnO42,7- диметилдиен-2,6-октаналь (масло апельсина)2,7- диметил-2,3,6,7тетрагидроксиоктаналь Обесцвечивание розового раствора KMnO4

I.Взаимодействие с раствором перманганата калия (реактив Вагнера)Окисление по двойной связи3-метиленол- 7-метил-октанпентаол-1,2,3,6,7Обесцвечивание розового раствора KMnO4

I.Взаимодействие с раствором перманганата калия (реактив Вагнера)Окисление по альдегидной группеОбесцвечивание розового раствора KMnO42,7- диметилдиен-2,6-октаналь (масло апельсина)2,7- диметилдиен-2,6-октановая кислотаОбесцвечивание розового раствора KMnO43,7- диметилоктадиен-2,6-ол- 13,7- диметилдиен-2,6октановая кислота

II.Взаимодействие с бромной водой

II.Взаимодействие с бромной водой масла елиОбесцвечивание бурого раствора бромной воды

II.Взаимодействие с бромной водойКачественная реакция на двойные связиОбесцвечивание бурого раствора Br22,6-диметил-2,3,6,7- тетрабромоктаналь2,7- диметилдиен-2,6-октаналь (масло апельсина)Качественная реакция на фенолОбесцвечивание бурого раствора Br2эвгенол4-аллил-2-метоксифенол 4-аллил-6-бром-2-метоксифенол

II.Взаимодействие с бромной водойКачественная реакция на двойные связиОбесцвечивание бурого раствора Br21,2,3,6,7-пентабром-3-бромметилен- 7-метилоктан

III.Определение pH-среды(с помощью индикаторов)

Взаимодействие с метилвиолетом У арматических масел pH-среда – нейтральная( индикатор окраску не изменил)

Фенолфталеин в масле, кислоте и в щелочи