Презентация к уроку «Альдегиды» Автор Тихомирова Ирина Юрьевна № 238-487-766 Учитель химии «Лицей № 20» город Кострома 2013г
«Если бы однажды удалось превратить уксусную кислоту в спирт , а из последнего получить сахар и гликоген, то мы были бы в состоянии собирать искусственным путём самые главные составные части растительного мира…» Герман Кольбе.
В XIXв химики выделили из природных источников множество органических соединений; для некоторых из них были составлены структурные формулы
Альдегиды несущие запах В 1803г из горького миндаля выделено новое вещество со специфическим запахом – бензойный альдегид. Впоследствии это вещество было найдено в косточках вишни, абрикоса, персика
1841г. куминовый альдегид из масла цветков антемиса 1869г гелиотропин из сирени
1880г Лауриновый альдегид из масла руты, лимона, шишек пихты 1883г Каприновый альдегид (деканаль C10) из масла кориандра , мандарина и лимона
1888г- цитраль из масла цитрусовых
1816г из стручков ванили выделено новое вещество с пряным запахом, которое назвали ванилин. Ванилин производное бензальдегида. Первое же синтетическое душистое вещество было получено Уильямом Генри Перкином- старшим в 1867 г.
В концентрированном виде альдегиды имеют резкий, довольно раздражающий запах, но при сильном разбавлении у них неожиданно появляются нежные цветочные ароматы. Поэтому в малых количествах они непременная часть самых ценных душистых эссенций, потому без них не обходятся ни одни высококачественные духи.
Функциональная группа Молекулы альдегидов содержат карбонильную группу В альдегидах карбонильная группа находится на конце углеродной цепи и с ней связаны алкильный или арильный заместитель и водородный атом.
Гомологический ряд и номенклатура Общая формула
Изомерия альдегидов Изомерия альдегидов связана со строением углеродного скелета Межклассовая изомерия Альдегиды изомерны кетонам
Номенклатура альдегидов По международной номенклатуре названия альдегидов образуют, прибавляя суффикс к названию углеводорода с самой длинной углеродной цепью, включая карбонильную группу, от которой начинается нумерация цепи
Составление изомеров Составьте изомеры и назовите по систематической номенклатуре данный альдегид O CH3 CH CH2 C H CH3
Получение альдегидов Гидратация ацетилена «Реакция Кучерова» O CH CH + H2O Hg2+ CH3 C H Окисление спиртов CH3 CH2 OH + CuO t CH3 CH O + Cu + H2O
Химические свойства Альдегиды химически активные соединения, которые склонны к реакциям присоединения по связи C O O CH3 C H + H2 Ni t CH3 CH2 OH
Реакции окисления O CH3 C H + Ag2O t NH3 CH3 COOH + 2Ag Реакция «серебряного зеркала» O CH3 C H + Сu(OH)2 t CH3 COOH + Cu2O + 2H2O
Применение альдегидов
Решите задачу Как в две стадии из уксусного альдегида получить бромэтан?
Проверяем CH3 CH=O + H2 t Ni CH3 CH2 OH CH3 CH2 OH + HBr CH3 CH2 Br + H2O
Домашнее задание § 11 вопросы 1-5 Решить цепочку превращений: этан хлорэтан этанол этаналь Решите задачу: При реакции аммиачного раствора оксида серебра с 6,6гнекоторого альдегида было получено 32,4г металлического серебра. Назовите этот альдегид.
Список литературы Кузьменко Н.Е. Начала химии – М: Издвтельство «Экзамен»,2010 Слесарёв В.И. Химия: Основы химии живого – СПб: Химиздат, 2005. Габриелян О.С. Химия 10 класс М:Дрофа, 2011 Ароматы мира – М: Мир энциклопедий Аванта + . Астрель, 2008
Спасибо за внимание