Презентация на тему: Альдегиды

Учитель химии и биологии МОУ СОШ №3 г. Хвалынска Саратовской обл. Грачёва Ирина Александровна http://www.gira-177.my1.ru/ Альдегиды. Кетоны 900igr.net

Кластер Альдегиды Общая формула O R – C H Изомеры кетонов Продукты окисления спиртов Органические вещества Алкоголи дегидрированные Газы, жидкости, твердые вещества Оксосоединения Карбонильные соединения Реакционно- способные вещества

* Карбонилсодержащие соединения Органические соединения, в молекуле которых имеется карбонильная группа -С=O, называются карбонильными соединениями, или оксосоединениями. Сn Н2n О Альдегиды содержат в молекуле карбонильную группу, обязательно связанную с атомом водорода, т. е. альдегидную группу Кетоны содержат карбонильную группу, связанную с двумя углеводородными радикалами, т. е. кетонную группу.

* Карбонилсодержащие соединения. Номенклатура и изомерия метаналь (формальдегид) этаналь (ацетальдегид) пропаналь (пропионовый альдегид)

Карбонилсодержащие соединения. Номенклатура и изомерия * O CH2 = CH – C H Бензальдегид (бензойный альдегид) Пропеналь (акролеин)

* Карбонилсодержащие соединения. Номенклатура и изомерия бутанон метилэтилкетон пропанон, диметилкетон (ацетон)

Карбонилсодержащие соединения. Номенклатура и изомерия 1. Структурная, углеродного скелета: бутаналь и 2-метилпроапналь 2. Структурная, межклассовая: пропаналь и пропанон 3. Для кетонов: структурная, положения функциональной группы пентанон-2 и пентанон-3 *

* Карбонилсодержащие соединения. Физические свойства формальдегид уксусный альдегид бензальдегид

* Карбонилсодержащие соединения. Способы получения Получение из спиртов. Окисление спиртов

* Карбонилсодержащие соединения. Способы получения Дегидрирование спиртов

* Карбонилсодержащие соединения. Способы получения Присоединение воды (реакция М.Г.Кучерова, 1881) Гидратация алкинов

* Карбонилсодержащие соединения. Способы получения Присоединение воды (реакция М.Г.Кучерова, 1881) Гидратация алкинов

* Карбонилсодержащие соединения. Способы получения Термическое разложение солей карбоновых кислот Реакция Ружечки, 1926

* Карбонилсодержащие соединения. Способы получения Окисление алкенов

Реакционные центры в альдегидах H O H C C H H Молекула альдегида – это не сумма атомов, а результат их взаимного влияния друг на друга

Строение молекул альдегидов H O R C C H H нуклеофильный центр кислотный центр

Прогноз реакционной способности альдегидов Реакции по карбонильной группе (нуклеофильное присоединение) Реакции по связи С – Н (окисление) Реакции по углеводородному радикалу Реакции полимеризации и поликонденсации

Химические свойства альдегидов Реакции поликонденсации Реакции присоединения Реакция «серебряного зеркала» Окисление Cu(OH)2 Реакции окисления Гидрирование Присоединение NaHSO3 Реакции полимеризации

Химические свойства альдегидов Реакции нуклеофильного присоединения: Присоединение синильной кислоты Присоединение гидросульфита натрия Присоединение магнийорганических соединений (реактивов Гриньяра) Присоединение воды Присоединение спиртов Присоединения водорода (восстановление)

Механизм реакции нуклеофильного присоединения Nu: OH¯, CN¯, Cl¯, H2O, NH3, C2H5OH Гетеролитический разрыв связи в молекуле реагента А : В А+ + :В¯ нуклеофил .. .. .. ..

Механизм реакции нуклеофильного присоединения 2. Взаимодействие субстрата с нуклеофилом О О¯ R C + :В R C H Н B δ+ δ-

Механизм реакции нуклеофильного присоединения 3. Стабилизация аниона за счет присоединения катиона А+ О¯ ОА R C H + А+ быстро R C H B В

* Карбонилсодержащие соединения. Химические свойства Реакции нуклеофильного присоединения

* Карбонилсодержащие соединения. Химические свойства Взаимодействие с синильной кислотой и цианидами металлов Гидроксинитрилами называются соединения, содержащие в молекуле гидроксильную группу и цианогруппу

* Карбонилсодержащие соединения. Химические свойства Присоединение бисульфита

* Карбонилсодержащие соединения. Химические свойства Реакции с магнийорганическими соединениями Реакция Гриньяра Гриньяр Франсуа Огюст Виктор (6.V.1871–13.XII.1935) (Франция) Нобелевская премия по химии, 1912 г.

* Карбонилсодержащие соединения. Химические свойства Реакции с магнийорганическими соединениями

* Карбонилсодержащие соединения. Химические свойства Взаимодействие с водой

* Карбонилсодержащие соединения. Химические свойства Взаимодействие со спиртами

* Карбонилсодержащие соединения. Химические свойства Взаимодействие со спиртами

* Карбонилсодержащие соединения. Химические свойства Взаимодействие с аминами НУКЛЕОФИЛЬНОЕ ПРИСОЕДИНЕНИЕ AN

* Карбонилсодержащие соединения. Химические свойства Восстановление оксосоединений

* Карбонилсодержащие соединения. Химические свойства Реакции окисления

* Карбонилсодержащие соединения. Химические свойства Реакции окисления

Рекации замещения по α-углеродному атому R – CH2 – COH + Cl2 → R – CHCl – COH + HCl

* Карбонилсодержащие соединения. Химические свойства Реакции с участием углеводородного радикала

Реакция конденсации 1872 г – А.П. Бородин O O ОН О СН3 – C + Н – СН2 – C → СН3 – СН – СН2 – С → H Н Н альдоль → СН3 – СН = СН – СОН кротоновый альдегид

Применение Формальдегид Кожевенная промышленность Медицина Фенолформальдегидные смолы Сельское хозяйство

Уксусный альдегид Этиловый спирт Уксусная кислота Пластмассы Ацетатное волокно

Альдегиды в природе Отличительной чертой многих альдегидов является их запах. Высшие альдегиды, особенно непредельные и ароматические, входят в состав эфирных масел и содержатся в цветах, фруктах, плодах, душистых и пряных растениях. Их используют в пищевой промышленности и парфюмерии.

Альдегиды в нашей жизни Булочки ванильные, корицы аромат, Амаретто, шоколад Альдегидов вкус таят В землянике и кокосе И в жасмине и в малине И в духах и в еде Альдегидов след везде. Что за запах, что за прелесть, И откуда эта свежесть? Это высший альдегид Аромат вам свой дарит.

Ванилин С8Н8О3 В плодах ванили содержится ароматический альдегид, который придает им характерный запах. По запаху ванилин можно обнаружить в чрезвычайно малых количествах, однако повышение его концентрации не усиливает эффект. Ванилин применяется в парфюмерии, кондитерской промышленности, для маскирования запахов некоторых продуктов.

Цитраль 3,7-диметил-2,6-октадиеналь(запах лимона) Запах цитрусовых обусловлен данным диеновым альдегидом. Его применяют в качестве отдушки средств бытовой химии, косметических и парфюмерных веществ.

Коричный альдегид (С9Н8О) Коричный альдегид содержится в масле корицы, его получают перегонкой коры дерева корицы . Применяется в кулинарии в виде палочек или порошка. Корица известна не только благодаря запаху, но и при лечении метеоризма.

Бензальдегид (С7Р6О) Бензальдегид – жидкость с запахом горького миндаля. Встречается в косточках и семечках, особенно в абрикосах и персиках.

Фенилэтаналь С8Н7О Фенилэтаналь по сравнению с бензальдегидом лучше соответствует рецептору цветочного запаха. Фенилэтаналь пахнет гиацинтом.

Гептанон-2 (С7Н14О) Это соединение представляет собой жидкость с гвоздичным запахом. Гептаноном-2 обусловлен запах многих плодов и молочных продуктов, например, сыра «Рокфор»

n-Гидроксифенилбутанон-2 (С10Н20О2) Этот кетон обуславливает в основном запах спелых ягод малины. Его включают в состав синтетических душистых композиций

Феромоны Не менее важна роль запаха и в жизни животных. Обоняние в мире животных играет чуть ли не большую роль, чем зрение или слух. Муравьи по запаху могут определить не только природу предмета, но и его размеры и форму. Для многих видов животных запах – это основная сигнальная система. Насекомые общаются между собой, выделяя ничтожные количества органических веществ – феромонов. Чувствительность насекомых к феромонам просто поразительна: самец ночной бабочки чувствует половой феромон самки на расстоянии до 10 км! Такая реакция обусловлена соседством центра обработки обонятельных сигналов в головном мозге с лимбической системой, связанной с эмоциями. В этом случае химия непосредственно влияет на наши эмоции и поведение. Синтетические феромоны используют для борьбы с вредными насекомыми, заманивая их в ловушки. СН3 – СН2 – СН2 – СН = СН - СОН Гегсен-2-аль

Генетическая связь между альдегидами и другими органическим веществами Вариант 1. Метан → ацетилен → уксусный альдегид → уксусная кислота Вариант 2. Этаналь → этанол → этилен → этаналь

Домашнее задание §11, у. 1-7, таблица, профиль: §19, у. 1-14,табл * Название Формула Физические свойства Применение 1. Ацетон, пропанон, диметилкетон 2. Метаналь, формальдегид,муравьиный альдегид 3. Этаналь, ацетальдегид, уксусный альдегид