Реакційні центри в альдегідах Реакційні центри в альдегідах H O H C C H H Молекула альдегіду - це не сума атомів, а результат їх взаємного впливу один на одного
Альдегіди характеризуються високою реакційною здатністю . Більша частина їх реакцій обумовлена наявністю карбонільної групи . Атом вуглецю в карбонільної групі знаходиться в стані sp2 -гібридизації і утворює три σ - зв'язки , які розташовані в одній площині під кутом 120 ° один до одного. Альдегіди характеризуються високою реакційною здатністю . Більша частина їх реакцій обумовлена наявністю карбонільної групи . Атом вуглецю в карбонільної групі знаходиться в стані sp2 -гібридизації і утворює три σ - зв'язки , які розташовані в одній площині під кутом 120 ° один до одного.
Зважаючи на більшу електронегативності атома кисню в порівнянні з атомом вуглецю, зв'язок С = О сильно поляризована за рахунок зміщення електронної густини π- зв'язку до атома кисню, в результаті чого на атомі кисню виникає частковий негативний ( δ- ), а на атомі вуглецю - частковий позитивний ( δ + ) заряди : Зважаючи на більшу електронегативності атома кисню в порівнянні з атомом вуглецю, зв'язок С = О сильно поляризована за рахунок зміщення електронної густини π- зв'язку до атома кисню, в результаті чого на атомі кисню виникає частковий негативний ( δ- ), а на атомі вуглецю - частковий позитивний ( δ + ) заряди : Завдяки поляризації атом вуглецю карбонільної групи володіє електрофільними властивостями і здатний реагувати з нуклеофільними реагентами. Найважливішими реакціями альдегідів є реакції нуклеофільного приєднання по подвійному зв'язку карбонільної групи .
Приєднання водню здійснюється в присутності каталізаторів (Ni, Co, Pd и др.) Приєднання водню здійснюється в присутності каталізаторів (Ni, Co, Pd и др.) + H2 → CH3OH метанол Взаємодія з аміачним розчином оксиду срібла: + Ag2O → + 2Ag альдегід карбонова кислота це якісна реакція на альдегіди Взаємодія з гідроксидом міді (II) + 2 Cu(OH)2 → + 2CuOH + H2O це якісна реакція на альдегіди
Найпростіший альдегід - мурашиний - газ з вельми різким запахом. Інші нижчі альдегіди - рідини, добре розчинні у воді. Найпростіший альдегід - мурашиний - газ з вельми різким запахом. Інші нижчі альдегіди - рідини, добре розчинні у воді. Альдегіди володіють задушливим запахом, який при багаторазовому розведенні стає приємним, нагадуючи запах плодів. Альдегіди киплять при більш низькій температурі, ніж спирти з тим же числом вуглецевих атомів. Це cвязано з відсутністю в альдегідах водневих зв'язків. У той же час температура кипіння альдегідів вище, ніж у відповідних за молекулярною масою вуглеводнів, що пов'язано з високою полярністю альдегідів.
Окислення: Окислення: аміачним розчином оксиду срібла (реакція «срібного дзеркала»); гідроксидом міді (2).
окислення Алканол Алканаль Алканова (спирт) (альдегід) кислота
Окислення первинних спиртів. Окислення первинних спиртів. Оцтовий альдегід отримують гідратацією ацетилену за реакцією Кучерова : HC CH + H2O → CH3COH Альдегіди отримують гідролізом дігалогенопроізводних вуглеводнів , проте тільки тих, у яких обидва атоми галогену розташовані біля одного з кінцевих атомів вуглецю. R - + 2 H2O → RCOH + 2 HCl
Презентацію підготував Презентацію підготував Учень 11-В класу Захарченко Валерій