PPt4Web Хостинг презентаций

Главная / Технология / ретросинтетический анализ
X Код для использования на сайте:

Скопируйте этот код и вставьте его на свой сайт

X

Чтобы скачать данную презентацию, порекомендуйте, пожалуйста, её своим друзьям в любой соц. сети.

После чего скачивание начнётся автоматически!

Кнопки:

Презентация на тему: ретросинтетический анализ


Скачать эту презентацию

Презентация на тему: ретросинтетический анализ


Скачать эту презентацию



№ слайда 1 Тот, кто не смотрит вперед оказывается позади Д. Герберт
Описание слайда:

Тот, кто не смотрит вперед оказывается позади Д. Герберт

№ слайда 2 Лекция №4
Описание слайда:

Лекция №4

№ слайда 3 Ретросинтетический анализ
Описание слайда:

Ретросинтетический анализ

№ слайда 4 Ретросинтетический анализ Серия блестящих синтезов, выполненных в группе Кори В
Описание слайда:

Ретросинтетический анализ Серия блестящих синтезов, выполненных в группе Кори В своей Нобелевской лекции Кори специально подчеркнул, что “ключом к успеху множества многостадийных синтезов, которые были осуществлены в нашей лаборатории за последние годы, было изобретение новой методологии”

№ слайда 5 Ретросинтетический анализ Включает анализ особенностей структуры ЦМ и последующи
Описание слайда:

Ретросинтетический анализ Включает анализ особенностей структуры ЦМ и последующие манипуляции со структурами в направлении, обратном синтезу

№ слайда 6 Основные понятия ретросинтетического анализа Целевая молекула – TM (target molec
Описание слайда:

Основные понятия ретросинтетического анализа Целевая молекула – TM (target molecule) или ЦМ Молекулярная сложность В основе ретросинтетического анализа лежит идея постепенного уменьшения молекулярной сложности

№ слайда 7 Основные понятия ретросинтетического анализа Проводят последовательное упрощение
Описание слайда:

Основные понятия ретросинтетического анализа Проводят последовательное упрощение структуры ТМ в соответствии с определенными правилами до тех пор, пока не будет получено доступное соединение, либо такое соединение, способ синтеза которого известен

№ слайда 8 Пример ретросинтетического анализа
Описание слайда:

Пример ретросинтетического анализа

№ слайда 9 Основные понятия ретросинтетического анализа Мысленно проводимые реакции, обратн
Описание слайда:

Основные понятия ретросинтетического анализа Мысленно проводимые реакции, обратные реакциям синтеза, называются трансформами (Tf) (Трансформации – переход от соединения к ближайшему предшественнику) Для того чтобы отличить трансформ от реальной реакции, используют двойную стрелку

№ слайда 10 Пример Цветные двойные стрелки – трансформации Изменяющиеся связи выделены цвето
Описание слайда:

Пример Цветные двойные стрелки – трансформации Изменяющиеся связи выделены цветом

№ слайда 11 Основные понятия ретросинтетического анализа Наиболее часто в анализе встречаютс
Описание слайда:

Основные понятия ретросинтетического анализа Наиболее часто в анализе встречаются следующие типы трансформов: Расчленение D (disconnection): расчленение цепи - CHD (chain disconnection) расчленение цикла - RGD (ring disconnection) отщепление функциональной группы - FGD (functional group disconnection) отщепление ответвления - APD (appendage disconnection)

№ слайда 12 Основные понятия ретросинтетического анализа Термин "расчленение" озна
Описание слайда:

Основные понятия ретросинтетического анализа Термин "расчленение" означает мысленно проводимый разрыв связей, дающий последовательно более простые молекулы-предшественники, но всегда таким путем, чтобы эти связи могли быть вновь созданы известными или разумными химическими реакциями

№ слайда 13 Основные понятия ретросинтетического анализа Наиболее часто в анализе встречаютс
Описание слайда:

Основные понятия ретросинтетического анализа Наиболее часто в анализе встречаются следующие типы трансформов: Cочленение R (reconnection): сочленение в цикл - RR (ring reconnection)

№ слайда 14 Основные понятия ретросинтетического анализа Наиболее часто в анализе встречаютс
Описание слайда:

Основные понятия ретросинтетического анализа Наиболее часто в анализе встречаются следующие типы трансформов: Введение функциональной группы - FGA (functional group addition)

№ слайда 15 Основные понятия ретросинтетического анализа Наиболее часто в анализе встречаютс
Описание слайда:

Основные понятия ретросинтетического анализа Наиболее часто в анализе встречаются следующие типы трансформов: Замена одной функциональной группы на другую - FGI (functional group interconvertion)

№ слайда 16 Основные понятия ретросинтетического анализа Наиболее часто в анализе встречаютс
Описание слайда:

Основные понятия ретросинтетического анализа Наиболее часто в анализе встречаются следующие типы трансформов: Перегруппировка - Rt (rearrangement)

№ слайда 17 Основные понятия ретросинтетического анализа Наиболее часто в анализе встречаютс
Описание слайда:

Основные понятия ретросинтетического анализа Наиболее часто в анализе встречаются следующие типы трансформов: Tf гидрирования Tf Дильса-Альдера и др.

№ слайда 18 Ретросинтетический анализ Мы шаг за шагом изменяем ТМ в соответствии с известным
Описание слайда:

Ретросинтетический анализ Мы шаг за шагом изменяем ТМ в соответствии с известными нам реакциями, пока не придем к доступному соединению На каждом шаге следует проверять, существует ли реальная реакция (в направлении синтеза), соответствующая данному трансформу

№ слайда 19 Пример ретросинтетического анализа
Описание слайда:

Пример ретросинтетического анализа

№ слайда 20 Ретросинтетический анализ После анализа можно написать схему синтеза
Описание слайда:

Ретросинтетический анализ После анализа можно написать схему синтеза

№ слайда 21 Пример анализа
Описание слайда:

Пример анализа

№ слайда 22 План синтеза
Описание слайда:

План синтеза

№ слайда 23 Ретросинтетический анализ К одному и тому же соединению можно прийти различными
Описание слайда:

Ретросинтетический анализ К одному и тому же соединению можно прийти различными синтетическими путями - в общем случае анализ данной ТМ разветвляется

№ слайда 24 Ретросинтетический анализ Полученные варианты разбиения молекулы анализируется д
Описание слайда:

Ретросинтетический анализ Полученные варианты разбиения молекулы анализируется далее В результате получается "дерево синтетических интермедиатов" или "дерево синтеза"

№ слайда 25 Пример анализа
Описание слайда:

Пример анализа

№ слайда 26 Правила анализа Связь, которую разрываем, должна создаваться малой последователь
Описание слайда:

Правила анализа Связь, которую разрываем, должна создаваться малой последовательностью реакций, а лучше - одной реакцией Разорванные связи должны создаваться реакциями, включающими ионные интермедиаты (в редких случаях - рекомбинацией радикальных частиц)

№ слайда 27 Пример анализа частицы (4d), (5a), (4a) и (5d) называются синтонами
Описание слайда:

Пример анализа частицы (4d), (5a), (4a) и (5d) называются синтонами

№ слайда 28 Основные понятия ретросинтетического анализа Синтон – фрагменты остова в ЦМ, кот
Описание слайда:

Основные понятия ретросинтетического анализа Синтон – фрагменты остова в ЦМ, которые создаются в результате синтеза и присутствуют в реагенте Идеализированный фрагмент (катион, анион, радикал, карбен), возникающий в результате трансформа расчленение (D) Синтетический эквивалент – реальный реагент, который содержит синтон

№ слайда 29 Ретросинтетический анализ Одна из задач ретросинтетического анализа - найти реал
Описание слайда:

Ретросинтетический анализ Одна из задач ретросинтетического анализа - найти реальные реагенты, соответствующие синтонам

№ слайда 30 Синтоны и реагенты
Описание слайда:

Синтоны и реагенты

№ слайда 31 План синтеза Исключают не реализуемые варианты из рассмотрения Остальные вариант
Описание слайда:

План синтеза Исключают не реализуемые варианты из рассмотрения Остальные варианты анализируют дальше Выбирают наиболее оптимальный путь

№ слайда 32 Синтоны а-синтоны - с акцепторным атомом, имеющим положительный заряд d-синтоны
Описание слайда:

Синтоны а-синтоны - с акцепторным атомом, имеющим положительный заряд d-синтоны - с донорным атомом, заряженным отрицательно атомы С в углеродной цепи подразделяются на атомы а- и d-типа

№ слайда 33 Синтоны Если углеродная цепь представляет собой полностью сопряженную систему, в
Описание слайда:

Синтоны Если углеродная цепь представляет собой полностью сопряженную систему, в ней наблюдается альтернирование донорных и акцепторных атомов

№ слайда 34 Синтоны Такое же альтернирование акцепторных и донорных центров имеется и в насы
Описание слайда:

Синтоны Такое же альтернирование акцепторных и донорных центров имеется и в насыщенной углеродной цепи с акцепторным атомом на конце

№ слайда 35 Синтоны Синтоны, получающиеся при расчленении такой цепи, могут получить заряды,
Описание слайда:

Синтоны Синтоны, получающиеся при расчленении такой цепи, могут получить заряды, соответствующие этой "естественной" полярности ("естественные", или "логичные" синтоны)

№ слайда 36 Синтоны Если же заряды синтонов не соответствуют "естественному" альте
Описание слайда:

Синтоны Если же заряды синтонов не соответствуют "естественному" альтернированию донорных и акцепторных атомов в углеродной цепи, говорят о синтонах с обращенной полярностью ("umpoled synthons")

№ слайда 37 Принципы планирования синтеза из заданного исходного соединения Определите полож
Описание слайда:

Принципы планирования синтеза из заданного исходного соединения Определите положение остова исходного соединения в ТМ Проведите расчленение связи, которая дает максимальное упрощение структуры, лучше всего "малым укусом" (small bite) разбить молекулу на два крупных «осколка»

№ слайда 38 Принципы планирования синтеза из заданного исходного соединения Припишите продук
Описание слайда:

Принципы планирования синтеза из заданного исходного соединения Припишите продуктам расчленения заряды - при этом получатся синтоны Найдите реагенты, соответствующие этим синтонам Выберите наилучшую комбинацию синтонов с учетом соответствующих им реагентов

№ слайда 39 Принципы планирования синтеза из заданного исходного соединения Повторите процед
Описание слайда:

Принципы планирования синтеза из заданного исходного соединения Повторите процедуру до тех пор, пока не найдете способы построения всех интересующих Вас С-С связей Обратите ретросинтетическую процедуру и напишите схему синтеза

№ слайда 40 Ретросинтетический анализ Как правило, известна лишь структура молекулы целевого
Описание слайда:

Ретросинтетический анализ Как правило, известна лишь структура молекулы целевого соединения (ТМ) В этом случае в начале анализа не известно, к каким исходным соединениям мы придем Ясно лишь, что эти исходные соединения должны быть доступными

№ слайда 41 Ретросинтетический анализ Решение можно найти с помощью последовательных расчлен
Описание слайда:

Ретросинтетический анализ Решение можно найти с помощью последовательных расчленений ТМ Очень важен правильный выбор расчленений и соответствующих трансформов Предпочтение следует отдавать таким трансформам, которые дают максимальное упрощение структуры молекулы

№ слайда 42 Конвергентные схемы синтеза
Описание слайда:

Конвергентные схемы синтеза

№ слайда 43 Ретросинтетический анализ «Мощные реакции» - в одну стадию приводят к значительн
Описание слайда:

Ретросинтетический анализ «Мощные реакции» - в одну стадию приводят к значительному усложнению молекулы (циклизация, существенная реорганизация молекулы, мало реакционноспособные функциональные группы могут превратиться в высоко реакционноспособные) О подобных мощных реакциях следует всегда помнить при конструировании дерева синтеза

№ слайда 44 Карбоциклическая реакция Дильса-Альдера
Описание слайда:

Карбоциклическая реакция Дильса-Альдера

№ слайда 45 Гетеро-реакция Дильса-Альдера
Описание слайда:

Гетеро-реакция Дильса-Альдера

№ слайда 46 Аннелирование по Робинсону
Описание слайда:

Аннелирование по Робинсону

№ слайда 47 Парциальное восстановление по Берчу
Описание слайда:

Парциальное восстановление по Берчу

№ слайда 48 Катионная -циклизация
Описание слайда:

Катионная -циклизация

№ слайда 49 Внутримолекулярная радикальная -циклизация
Описание слайда:

Внутримолекулярная радикальная -циклизация

№ слайда 50 Альдольная конденсация
Описание слайда:

Альдольная конденсация

№ слайда 51 Ацилоиновая конденсация, приводящая к карбоциклам
Описание слайда:

Ацилоиновая конденсация, приводящая к карбоциклам

№ слайда 52 Внутримолекулярное нуклеофильное замещение, приводящее к циклизации
Описание слайда:

Внутримолекулярное нуклеофильное замещение, приводящее к циклизации

№ слайда 53 Внутримолекулярное ацилирование по Фриделю-Крафтсу
Описание слайда:

Внутримолекулярное ацилирование по Фриделю-Крафтсу

№ слайда 54 Катионные перегруппировки
Описание слайда:

Катионные перегруппировки

№ слайда 55 Конденсация Манниха
Описание слайда:

Конденсация Манниха

№ слайда 56 Еновая реакция
Описание слайда:

Еновая реакция

№ слайда 57 Синтез индолов по Фишеру
Описание слайда:

Синтез индолов по Фишеру

№ слайда 58 Синтез пирролов по Кнорру
Описание слайда:

Синтез пирролов по Кнорру

№ слайда 59 Сигматропная перегруппировка Кляйзена
Описание слайда:

Сигматропная перегруппировка Кляйзена

№ слайда 60 Сигматропная окси-перегруппировка Коупа
Описание слайда:

Сигматропная окси-перегруппировка Коупа

№ слайда 61 Олефинирование по Виттигу
Описание слайда:

Олефинирование по Виттигу

№ слайда 62 Ретросинтетический анализ Важный вопрос, который возникает в ходе ретросинтетиче
Описание слайда:

Ретросинтетический анализ Важный вопрос, который возникает в ходе ретросинтетического анализа: в каком месте молекулы лучше всего провести расчленение? На следующей лекции

№ слайда 63 С Международным женским днем!
Описание слайда:

С Международным женским днем!

№ слайда 64 Контрольно задание №4 Получите синтоны расчленением целевой молекулы и предложит
Описание слайда:

Контрольно задание №4 Получите синтоны расчленением целевой молекулы и предложите реагенты, соответствующие этим синтонам

Скачать эту презентацию


Презентации по предмету
Презентации из категории
Лучшее на fresher.ru