Презентация на тему: Теории кислот и оснований. Классификация реакций и реагентов

Теории кислот и основанийКлассификацияреакций и реагентов

В истории развитии любой науки наступает момент, когда накопленный фактический материал нуждается в некой систематизации и обобщении. Именно на этих этапах рождаются теории, общие модели, позволяющие объяснить уже установленные факты и предвидеть новые события

Результат органических реакций часто объясняют с позиции кислотно-основных свойств органических соединений Теория кислот и оснований имеет свою историюТеория кислот и оснований ЛьюисаТеория кислот и оснований БренстедаТеория электролитической диссоциации Аррениуса

Теория электролитической диссоциации Аррениуса (1890г.)Согласно Аррениусу кислотами являются электролиты, при диссоциации которых в водных растворах образуются ионы водорода (протоны): Основаниями Аррениуса являются электролиты, при диссоциации которых в водных растворахобразуются гидроксид-ионыЗа разработку теории электролитической диссоциации Аррениусу была присуждена Нобелевская премия 1903 года

Протонная теория, или теория кислот и оснований Бренстеда (1923)Согласно теории Бренстеда кислота является донором, а основание - акцептором протонов; кислоты и основания существуют только как сопряженные пары; протон не существует в растворе в свободном виде, в воде он образует катион оксония. Йоханнес-Николаус Брёнстед Он установил и количественное соотношение между силой кислот и оснований и их каталитической активностью.

Протонная теория, или теория кислот и оснований Бренстеда Поскольку взаимодействие между кислотой и основанием является очень быстрым и равновеснымпроцессом, то кислотно-основные свойства необходимо рассматри-вать только с позиций термодина-мики. Исключениями выступают, так называемые, СН кислоты.Количественно кислотность и основность оценивают, как правило, по отношениюк воде Мерой кислотности является константа равновесия, называемая константой кислотности (Ka) Для оценки величин Ka удобно использовать показатель кислотностиУсловно кислоты делят на "сильные" pKa < 0 и "слабые" pKa 2-15.7

Протонная теория, или теория кислот и оснований Бренстеда В ряде случаев удается предсказывать силу кислот на основании положения атомов в таблице Менделеева:в периодах таблицы кислотность возрастает по мере роста электроотрицательности элемента, с которым связан протон в группах кислотность взрастает с увеличением размера этих атомов Сложнее предугадать и объяснить кислотность соединений, у которых протон связан с одинаковыми атомами. Например, какая кислота сильнееуксусная (СН3СООН или хлоруксусная ClCH2COOH?

Протонная теория, или теория кислот и оснований Бренстеда Сила кислоты определяется устойчивостью (стабильностью) ее сопряженного основания В общем, кислота X-H сильнее кислоты Y-H по той причине, что сопряженное основание (анион) X- стабильней аниона Y-

Протонная теория, или теория кислот и оснований Бренстеда Кислотность уксусной кислоты на много большекислотности метанола и воды

Протонная теория, или теория кислот и оснований Бренстеда Бензойная кислота C6H5COOH (pKa=4.17) проявляет несколько более сильные кислотные свойства, чем уксусная кислота (pKa=4.75), что объясняется большей стабильностью бензоатаниона по сравнению с ацетат-анионом: Углеводороды обладают очень низкой кислотностью, но кислотность возрастает в ряду - алканы < алкены < алкины:Обычно это объясняют тем, что в том же ряду увеличивается электроотрицательность атома углерода: sp3 < sp2 < sp.

Протонная теория, или теория кислот и оснований Бренстеда Основность органических соединений Силу основанияR3N в воде можно оценить, рассматривая равновесие:Константа равновесия Кb выражается уравнением:Основность органических соединений тем выше, чем больше электронная плотности на атоме, который является акцептором протонов. Поэтому основность увеличивается в следующем ряду аминов:

Протонная теория, или теория кислот и оснований Бренстеда Амфотерность органических соединенийХарактерной чертой органических соединений является амфотерность, т.е. способность выступать как кислотой, так и основанием при смене среды:

Электронная теория кислот и оснований, или Теория Льиса (1926)Электронная теория кислот и оснований является наиболее общей теорией кислот и оснований кислоты - это вещества, способные принимать электронную пару (акцетор электронной пары),а основания - вещества, способные давать электронную пару (доноры электронной пары)Джилберт Ньютон Льюис К кислотам Льюиса относятся не только протон H+, но и все катионы, а также галогениды металлов 2 и 3 групп таблицы Менделеева: AlX3, FeX3, BX3, SbX5, SnX4, ZnX2 (X=F, Cl, Br, I). К основаниям Льюиса - все анионы OH-, OR-, CH3COO-, NH2- и т.д. и нейтральные соединения, имеющие неподеленные электронные пары или π- связи - H2O, ROH, ROR, RCH=O, RSH, NH3, R3N, RCH=CH2, R-C6H5 и др.

Теория кислот и оснований Таким образом, теория кислот и оснований Бренстеда есть частный случай теории кислот и оснований ЛьюисаЕсли в результате реакции происходит передача протона – речьидет о кислотно-основных взаимодействие по Бренстеду:Если в результате реакции происходит передача электронной пары – речьидет о кислотно-основном взаимодействии по Льюису:

Классификация реагентов органических реакций В настоящее время кислоты Льюиса называют электрофилами,а основаниями Льюиса - нуклеофиламиЭлектрофилы:H+, HNO3, H2SO4, HNO2, (т.е. соответственно +NO2, +SO3, +NO), PhN2+, BF3, AlCl3, ZnCl2, FeCl3, Br2, I*-Cl, H2O2, O3, Нуклеофилы:H-, H2N-, HO-, RO-, RS-, RCOO-, Hal-, HSO3-, -CN, RC≡C-, -CH(COOEt)2,

Классификация органических реакций Все многообразие органических реакций можно разделить всего на пять классов по типу превращений субстрата и несколько подклассов по типу реагентаСубстрат – молекула, на которую воздействуют во время реакцииРеагент – молекула, или интермедиат, которая / ый воздействует во время реакции на субстрат1. Реакции замещенияДанный тип реакций обозначают буквой S (от английского слова "замещение" - substitution)По типу реагента эти реакции разделяют на следующие подклассы:

Классификация органических реакций1. Реакции замещенияа) Нуклеофильное замещение SNОдин из наиболее распространенных типов органических реакций в алифатическом ряду, когда один нуклеофил замещает (вытесняет) другойб) Электрофильное замещение SE Наиболее часто встречается в реакциях ароматических соединенийв) Свободнорадикальное замещение SR Этот тип реакций распространен в ряду алканов

Классификация органических реакций 2. Реакции присоединенияОбозначаются символом A или Ad от англйского «Addition» - присоединение. К ним относятся реакции присоединения различных реагентов к кратным связям: а) Нуклеофильное присоединение AN или AdNб) Электрофильное присоединение AE или AdE в) Свободнорадикальное присоединение AR или AdR

Классификация органических реакций 3. Реакции элиминированияОбозначают символом E от английского «Elimination» - отщепление. Эти реакции приводят к образованию соединений с кратными связями – двойными и тройными:

Классификация органических реакций 4. Перегруппировки или изомеризации Чрезвычайно характерные для органических соединений реакции, при которых изменяется порядок связывания атомов в молекулах, но сохраняется их число. Как правило, обратимы.

Классификация органических реакций 5. Реакции циклоприсоединенияЦиклоприсоединением называют реакции, в которых две или несколько ненасыщенных молекул соединяются с образованием одного цикличес-кого продукта и происходит общее уменьшение кратности связей: