Презентация на тему: Производные карбоновых кислот

Функциональные производные карбоновых кислот Органическая химия 11 класс И. Жикина 5klass.net

Функциональные производные карбоновых кислот                 . карбоксил карбонил R Полярная группа или атом Функциональные производные карбоновой кислоты

R R R R Кетон Углеводородный радикал Галоген Hal Галоген ангидрид Амид Сложный эфир Аминогруппа NH2 OR Алкоксидная группа

Функциональные производные карбоновых кислот Карбонил + Полярная группа Продукты замещения карбоновых кислот R–COOH  R–COOR  R–CONH2  R–COHal 

Сложные эфиры этерификация

Этерификация Механизм реакции – нуклеофильное замещение Кислота – катализатор (донор протона)

H–COOH  H–COOCH3 CH3– COOH  C2H5 – COOH  CH3 – COOCH3  C2H5 – COOC2H5  Метановая (муравьиная) кислота Метилметанат (метилформиат) Этановая (уксусная) кислота Пропановая кислота Метилэтанат (метилацетат) Этилпропанат

Амиды SN

H–COOH  H–CONH2  CH3–COOH  CH3–CONH2  Метановая кислота Метанамид Этановая кислота Этанамид CH3–CONHCH3   N- метилэтанамид CH3–CON(CH3)2   N, N - диметилэтанамид

Химические свойства сложных эфиров и амидов Гидролиз сложных эфиров этерификация гидролиз Обратимая кислотно-каталитическая реакция

Кислотный гидролиз R–C–OR + H3O+ R – C+ – OR + H2O || | O OH H2O + H+ H3O+ R – C+ – OR + H2O R – C+ – OR | | OH OH | O+ – – H H

R – C+ – OR | | O+ OH H H R – C+ + HOR | | OH OH R – C+ | | OH OH + HOH R- C – OH + H3O+ | | O Кислотный гидролиз – обратимый процесс

R – C --- OR O || O H+ H H Катализатор Уходящий нуклеофил Атакующий нуклеофил При кислотном гидролизе сложного эфира образуется кислота и спирт

R–C–NH2 + H2O R – C – OH + NH3 || || O O Гидролиз амидов R–C–NH2 + H2O + H+ R – C – OH + NH4+ || || O O H+ - катализатор

R – C --- NH2 O || O H+ H H Катализатор Уходящий нуклеофил Атакующий нуклеофил При кислотном гидролизе амида образуется кислота и аммиак

Щелочной гидролиз R–C–NH2 + NaOH R – C – ONa + NH3 || || O O Гидролиз амидов Гидролиз сложных эфиров Необратимый процесс – нуклеофильное замещение

Сложные эфиры минеральных кислот R-ОNO2 - эфиры азотной кислоты НОБЕЛЬ Альфред Бернхард (21.X.1833 – 10.XII.1896) ДИНАМИТ

ЦЕЛЛУЛОИД ПИРОКСИЛИН R-ОSO3H – эфиры серной кислоты CH3-ОSO3H CH3 -ОSO2 -OCH3 метилсульфат диметилсульфат

R-ОРO3H2 – эфиры фосфорной кислоты НУКЛЕИНОВЫЕ КИСЛОТЫ ХИМИЧЕСКОЕ ОРУЖИЕ ЗАРИН