Презентация на тему: Нуклеофильное присоединение к кратным связям углерод-гетероатом. Карбонильные соединения
Роль основания: превращение атакующего агента в более активную форму Роль основания: превращение атакующего агента в более активную форму
Электронная плотность на карбонильном углероде выше в переходном состоянии, чем в исходном. Электронная плотность на карбонильном углероде выше в переходном состоянии, чем в исходном. В исходном состоянии карбонильный углерод окружен тремя лигандами, в переходном – четырьмя, т.е. переходное состояние более пространственно затруднено, чем исходное. Электронодонорные эффекты (+I, +M) – снижение реакционной способности субстрата. Электроноакцепторные эффекты (-I, -M) – повышение реакционной способности субстрата
За счет +М-эффекта бензольного кольца снижается частичный положительный заряд на карбонильном атоме углерода: За счет +М-эффекта бензольного кольца снижается частичный положительный заряд на карбонильном атоме углерода:
Участие нуклеофильного агента в скорость лимитирующей стадии АN Участие нуклеофильного агента в скорость лимитирующей стадии АN С повышением нуклеофильности агента скорость АN увеличивается
Катализируется и кислотами, и основаниями Катализируется и кислотами, и основаниями
Взаимодействие карбонильных соединений со спиртами в безводных условиях в присутствии кислот и при удалении образующейся в реакции воды приводит к образованию ацеталей Взаимодействие карбонильных соединений со спиртами в безводных условиях в присутствии кислот и при удалении образующейся в реакции воды приводит к образованию ацеталей Взаимодействие ацеталей с водными растворами кислот приводит к гидролизу ацеталей Устойчивость ацеталей в щелочных средах
Определяется: Определяется: 1) Кислотным катализом отщепления воды от аминаля 2) Высокой основностью нуклеофильного агента
1) Реакция с аминами 1) Реакция с аминами 2) Реакция с гидроксиламином
Образование Образование углерод-углеродных связей
Универсальный способ синтеза спиртов: Универсальный способ синтеза спиртов: Формальдегид → первичные спирты Другие альдегиды → вторичные спирты Кетоны → третичные спирты
Протекают в условиях кислотного и основного катализа Протекают в условиях кислотного и основного катализа
Альдольная конденсация - взаимодействие двух молекул альдегида, приводящее к образованию альдегидоспирта Альдольная конденсация - взаимодействие двух молекул альдегида, приводящее к образованию альдегидоспирта Одна молекула альдегида – карбонильная компонента, другая – метиленовая компонента (нуклеофил) Протекает при действии на альдегиды или кетоны разбавленных щелочей
Кротоновая конденсация - взаимодействие между двумя молекулами альдегида или кетона с отщеплением воды Кротоновая конденсация - взаимодействие между двумя молекулами альдегида или кетона с отщеплением воды
Позволяет удлинить углеродную цепь на один атом углерода Позволяет удлинить углеродную цепь на один атом углерода Катализируется основаниями
