Фенол и его свойства Учитель химии-биологии МОУ «СОШ р.п. Озинки» Хорова Людмила Владимировна
Задачи урока Изучить состав, строение фенола и его соединений. Рассмотреть зависимость взаимного влияния атомов в молекуле фенола на его свойства. Рассмотреть физическими и химическими свойствами фенола, изучить качественные реакции на фенолы. Рассмотреть нахождение в природе, применение фенола и его соединений, их биологическую роль
Историческая справка В 1834г. немецкий химик-органик Фридлиб Фердинанд Рунге обнаружил в продуктах перегонки каменноугольной смолы белое кристаллическое вещество с характерным запахом. Ему не удалось определить состав вещества.
1842г. Огюст Лоран определил состав вещества. Новое вещество обладало выраженными кислотными свойствами и было производным открытого незадолго до этого бензола. Лоран называл бензол "феном", поэтому новая кислота получила название фениловой.
Шарль Фридерик Жерар считал полученное вещество спиртом и предложил называть его фенолом. Было установлено, что целая группа веществ обладает подобным строением и свойствами, поэтому их назвали "фенолами".
Как вы думаете, какие фрагменты входили в состав веществ? OH бензольное кольцо гидроксильная группа
Какие различия между этими веществами? Будут ли отличаться химические свойства этих соединений? (вспомните третье положение теории А.М. Бутлерова)
Фенолы - это производные ароматических углеводородов, в молекулах которых гидроксильные группы связаны с бензольным ядром. Классификация по атомности одноатомные многоатомные
Физические свойства фенола Твердое кристаллическое вещество Растворяется при нагревании С резким характерным запахом При попадании на кожу вызывает ожоги. Соблюдай правила техники безопасности!!!!
Строение молекулы фенола Неподеленная электронная пара атома кислорода притягивается 6-ти электронным облаком бензольного кольца, из – за чего связь О–Н еще сильнее поляризуется. Фенол - более сильная кислота, чем вода и спирты. В бензольном кольце нарушается симметричность электронного облака, электронная плотность повышается в положении 2, 4, 6. Это делает более реакционноспособными связи С-Н в положениях 2, 4, 6. и – связи бензольного кольца.
Химические свойства фенола I) Кислотные свойства фенола: замещение атома водорода гидроксильной группы. 1)Взаимодействие с активными металлами 2C6H5OH + 2Na 2C6H5ONa + H2 2) Взаимодействие со щелочами C6H5OH + NaOH C6H5ONa + H2O Кислотные свойства у фенолов выражены слабее, чем у неорганических и карбоновых кислот.
Химические свойства фенола II) Реакции бензольного кольца ( замещение атомов водорода бензольного кольца). 1) Нитрование фенола разбавленной кислотой 2) Нитрование фенола концентрированной кислотой + HNO3 = + H2O пикриновая кислота
3) Качественные реакции на фенол а) Бромирование фенола 2,4,6- трибромфенол б)C6H5OH + FeCl3 = C6H5OFe 2+(Cl-)2 дихлоридфенолят железа (III) (фиолетовое окрашивание)
IV) Реакции присоединения а) гидрирование фенола C6H5OH + 3H2 = C6H11OH циклогексанол б) Поликонденсация фенола с альдегидами
Какой вывод о взаимном влиянии атомов в молекуле фенола можно сделать? Фенильная группа C6H5- и гидроксил –OH взаимно влияют друг на друга.
Применение фенола
Биологическая роль соединений фенола