Презентация на тему: ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

Раздел: «Гетероциклические соединения» Раздел: «Гетероциклические соединения» Лекция №32-33 Тема: «6-ти членные ГЦС» План: 1. Общая характеристика алкалоидов. 2. Пиридин и его производные: -пиридоксина гидрохлорид - никотиновая кислота - никотинамид 3. Пиперидин и его производные (промедол) 4. Пиримидин и его производные (барбитураты) 5. Витамины пиримидинового ряда (тиамин и его соли) 6. Тропан (атропина сульфат)

Алкалоиды – вещества в основном растительного, реже животного происхождения. Они являются специфическими продуктами обмена растительной клетки. В настоящее время ряд алкалоидов выделен из м/о, насекомых и животных. Слово «алкалоид» происходит от арабского «alvoli» - щелочь Алкалоиды – вещества в основном растительного, реже животного происхождения. Они являются специфическими продуктами обмена растительной клетки. В настоящее время ряд алкалоидов выделен из м/о, насекомых и животных. Слово «алкалоид» происходит от арабского «alvoli» - щелочь

В медицине алкалоиды применяют при: В медицине алкалоиды применяют при: - сердечно-сосудистых заболеваниях - нервных заболеваниях - желудочно-кишечных заболеваниях Ценность: - быстро действуют - не обладают кумулятивными свойствами

По физическим свойствам алкалоиды: По физическим свойствам алкалоиды: твердые кристаллические вещества, б/ц, б/з с горьким вкусом. С химической точки зрения алкалоиды - это слабые основания. Некоторые алкалоиды амфотерны.

Классификация алкалоидов Классификация алкалоидов Химическая классификация, в основу которой положен характер г/ц: 1. Производные придина и пиперидина (лобелин и его спутники); 2. Производные тропана (атропин, гиосциамин, скополамин, кокаин); 3. Производные хинолина (хинин, хинидин, цинхонин); 4. Производные изохинолина (опийные алкалоиды); 5. Производные индола (физостигнин, стрихнин, резерпин); 6. Производные пурина (кофеин, теобромин, теофиллин)

Производные пиридина Производные пиридина

Кислота никотиновая Кислота никотиновая Acidum nicotinicum Статья 19

белый кристаллический порошок без запаха; трудно растворим в воде и 95% спирте, растворим в горячей воде, очень мало растворим в эфире белый кристаллический порошок без запаха; трудно растворим в воде и 95% спирте, растворим в горячей воде, очень мало растворим в эфире

Метод нейтрализации (алкалиметрия) Метод нейтрализации (алкалиметрия) Рабочий раствор - 0,1 N NaOH (инд. ф/ф) Т = 0,01231 г/мл Содержание не менее 99,5%

витаминный препарат группы В, сосудорасширяющий, гипохолестеринемическое действие. При приеме внутрь разовая доза м.б. постепенно увеличена (при отсутствии побочных явлений) до 0,5-1,0г, суточная до 3-5г витаминный препарат группы В, сосудорасширяющий, гипохолестеринемическое действие. При приеме внутрь разовая доза м.б. постепенно увеличена (при отсутствии побочных явлений) до 0,5-1,0г, суточная до 3-5г Список Б. ВРД 0,1 - внутрь ВРД 0,1 - в/в ВСД 0,5 - внутрь ВСД 0,3 – в/в

в хорошо укупоренной таре, предохраняющем от действия света месте в хорошо укупоренной таре, предохраняющем от действия света месте Статья 20 ГФ -раствор 1% для инъекций

Никотинамид Никотинамид Nicotinamidum

белый мелкокристаллический порошок с очень слабым запахом, горького вкуса. белый мелкокристаллический порошок с очень слабым запахом, горького вкуса. Растворимость: легко – в воде и спирте, растворим – в глицерине, очень мало – в эфире и хлороформе

Метод кислотно основного титрования в неводных средах Метод кислотно основного титрования в неводных средах Т = 0,01221 г/мл Содержание не менее 99%

Витамин РР Витамин РР Статья 453 «Раствор для инъекций 1%, 2,5% и 5%»

в хорошо укупоренной таре, предохраняющей от действия света в хорошо укупоренной таре, предохраняющей от действия света

Пиридоксина гидрохлорид Пиридоксина гидрохлорид Pyridoxini hydrochloridum

белый мелкокристаллический порошок без запаха, горько-соленого вкуса. белый мелкокристаллический порошок без запаха, горько-соленого вкуса. Растворимость: легко – в воде, трудно – в 95% спирте, практически на растворим – в эфире.

а) Метод кислотно-основного титрования в неводных средах а) Метод кислотно-основного титрования в неводных средах Т = 0,02560 (содержание не менее 99%); б) Метод нейтрализации (алкалиметрия) Т = 0,003545

в хорошо укупореной таре темного стекла в темном прохладном месте в хорошо укупореной таре темного стекла в темном прохладном месте Статья 567 ГФ – р-ры 1; 2,5; 5% Статья 568 ГФ - табл. 0,002; 0,005.

Производные пиперидина Производные пиперидина

Промедол Промедол Promedolum

белый кристаллический порошок без запаха или со слабым запахом. Растворимость: легко – в воде и хлороформе, растворим в 95% спирте, практически не растворим в эфире и бензоле белый кристаллический порошок без запаха или со слабым запахом. Растворимость: легко – в воде и хлороформе, растворим в 95% спирте, практически не растворим в эфире и бензоле

Метод кислотно-основного титрования в неводных средах Метод кислотно-основного титрования в неводных средах Т = 0,03118г/мл Содержание 99-101%

а) 0,05г + 2-3мл воды + 5мл нейтрализованной спиртохлороформной смеси (1:1); 0,1 N NaOH до розового окрашивания (инд.-ф\ф) а) 0,05г + 2-3мл воды + 5мл нейтрализованной спиртохлороформной смеси (1:1); 0,1 N NaOH до розового окрашивания (инд.-ф\ф) Т = 0,03118 г/мл б) 0,05г + 10мл воды + бромфеноловый син .+ по кап. р-р CH3COOH до зелено-желтого окрашивания; титруют0,1 N р-ром AgNO3 до фиолетового окрашивания Т = 0,03118 г/мл

Анальгезирующее, наркотическое средство Анальгезирующее, наркотическое средство Статья 555 Раствор 1%, 2% Статья 556 табл. 0,025% Список А ВРД – 0,05 – внутрь ВСД – 0,2 – внутрь ВРД – 0,04 – п/к ВСД – 0,16 – п/к

в хорошо укупоренной таре, под в хорошо укупоренной таре, под замком

Производные пиримидина Производные пиримидина

Свойства производных пиримидина: Свойства производных пиримидина: 1. Обладают ароматичностью 2. Основность ниже чем у пиридина, но реакционная способность повышается с введением в ядро OH – и NH2 – групп. Эти группы определяют фармакологическую направленность препаратов: - ЛС противоопухолевого действия (фторурацил, фторафур) - ЛС снотворного действия (барбитураты)

Барбитураты Барбитураты 5,5-диэтилбарбитуровая кислота (барбитал)

Барбитураты Барбитураты 5-этил, 5-фенилбарбитуровая кислота (фенобарбитал)

Барбитураты Барбитураты 5,5- диэтилбарбитурат натрия (барбитал натрия)

Барбитураты Барбитураты 5,5- этил, 5-изоамин барбитурат натрия (этаминал натрия)

Барбитураты Барбитураты 1,5-диметил,5(циклогексен-2-ил)барбитурат натрия (гексенал)

барбитураты – это мелкокристаллические белые порошки, мало растворимы в воде, легче в органических растворителях, при нагревании возгоняются барбитураты – это мелкокристаллические белые порошки, мало растворимы в воде, легче в органических растворителях, при нагревании возгоняются

2) с раствором Co(NO3)2 (катализатор - раствор CaCl2) -> 2) с раствором Co(NO3)2 (катализатор - раствор CaCl2) -> сине-фиолетовые комплексы

1) для барбитуратов-солей Метод нейтрализации, ацидиметрия, в присутствии эфира, индикатор м/о: 1) для барбитуратов-солей Метод нейтрализации, ацидиметрия, в присутствии эфира, индикатор м/о:

2) для барбитуратов-кислот Метод нейтрализации неводное титрование: 2) для барбитуратов-кислот Метод нейтрализации неводное титрование: рабочий раствор 0,1 N NaOH в смеси с метанолом и бензолом, растворитель диметилформамид, индикатор тимоловый синий (или ф/ф)

Усиление снотворного действия зависит: Усиление снотворного действия зависит: 1) при увеличении углеродных атомов в цепи до 5-6 снотворный эффект усиливается, а дальнейшее увеличение атомов углерода в цепи – к уменьшению физиологического действия и к судорогам 2) одновременное присутствие финила и этила усиливает и придает противосудорожные свойства 3) разветвленная цепь усиливает снотворный эффект, но продолжительность действия препарата снижается 4) непредельная связь, Hal или одновременное их присутствие усиливает снотворный эффект 5) при замене атома водорода имидных групп на различные R время действия препарата уменьшает и появляется возбуждающее действие

снотворные препараты (применяются в психиатрии) снотворные препараты (применяются в психиатрии) Список Б. Выпускаются в порошке и таблетках

в хорошо укупоренной таре в хорошо укупоренной таре

Витаминные препараты пиримидинового ряда

Тиамина бромид Thiamini bromidum Витамин В1

Содержаться в разнообразных пищевых продуктах преимущественно растительного происхождения, в зернах злаков, дрожжах, картофеле, шпината, моркови, сыворотке молока, яйцах и т.д. Предупреждает и излечивает бери-бери, полиневрит. Отсутствие этого витамина задерживает рост, падает вес, гибель Содержаться в разнообразных пищевых продуктах преимущественно растительного происхождения, в зернах злаков, дрожжах, картофеле, шпината, моркови, сыворотке молока, яйцах и т.д. Предупреждает и излечивает бери-бери, полиневрит. Отсутствие этого витамина задерживает рост, падает вес, гибель

белый или слегка желтоватый порошок, горьковото-солоноватового вкуса со слабым специфическим запахом; легко растворим в воде и метаноле, трудно в этаноле, не растворим в эфире белый или слегка желтоватый порошок, горьковото-солоноватового вкуса со слабым специфическим запахом; легко растворим в воде и метаноле, трудно в этаноле, не растворим в эфире

1)Весовой метод (не менее 98%) 1)Весовой метод (не менее 98%) 2)Метод нейтрализации(алкалиметрия) Рабочий р-р:0,1 N NaOH Т.экв.- до голубовато-зеленого цвета раствора Ind-бромтимоловый синий Т = 0,04352 г/мл

Витаминный препарат применяется при язве, неврите Витаминный препарат применяется при язве, неврите

в герметично укупоренных темных склянках в защищенном от света месте, не допускать контакта с металлами в герметично укупоренных темных склянках в защищенном от света месте, не допускать контакта с металлами

Тиамина хлорид Тиамина хлорид Thiamini chloridum

белый кристаллический порошок со слабым хлорным запахом, гигроскопичен, легко растворим в воде, трудно – в 95% спирте, не растворим в эфире, бензоле, ацетоне, хлороформе белый кристаллический порошок со слабым хлорным запахом, гигроскопичен, легко растворим в воде, трудно – в 95% спирте, не растворим в эфире, бензоле, ацетоне, хлороформе

Неводное титрование Неводное титрование Содержание не менее 98%

витаминный препарат витаминный препарат Статья 675 ГФ -5% раствор для инъекций Статья 676 ГФ- таблетки 0,002; 0,005; 0,001 г

в герметично укупоренных темных склянках в защищенном от света месте, не допускать контакта с металлами в герметично укупоренных темных склянках в защищенном от света месте, не допускать контакта с металлами

Тропан – это бициклическая структура, состоящая их 2-ух гетероциклов: 1-пиррол и 2-пиперидин Тропан – это бициклическая структура, состоящая их 2-ух гетероциклов: 1-пиррол и 2-пиперидин Производные тропана относятся к алкалоидам

Атропина сульфат Атропина сульфат Atropini sulfas

Описание: Описание:

Легко растворим в воде и спирте, нерастворим в хлороформе и эфире Легко растворим в воде и спирте, нерастворим в хлороформе и эфире

1. на сульфат – ион 1. на сульфат – ион

-водные растворы препарата должны быть бесцветными и прозрачными; -водные растворы препарата должны быть бесцветными и прозрачными; -определяется кислотность раствора; -допускается предельное содержание примесей апоатропина (ангидрида атропина), органические примеси; -Т пл. = +115-117