Тема урока: «Циклоалканы, их строение. Свойства циклоалканов.»
Цель: Изучить строение, состав, физические свойства и тип гибридизации электронных облаков атома углерода в циклоалканах.
Общая формула - СnH2n Циклоалканы – это углеводороды, в которых все атомы углерода замкнуты в цикл.
Циклоалканы — интересные вещества. С одной стороны, они насыщенные, т.к. связь С-С — одинарная, с другой стороны, общая формула у них как у алкенов — CnH2n. Помимо этого, внутри гомологического ряда есть вещества, имеющие немного разные химические свойства… Общая формула циклоалканов: СnH2n n = числу атомов углерода. Название углеводородов строятся из двух частей. Первая часть «говорит» о том, что это циклические соединения — «цикло-«, вторая — название самого алкана по количеству атомов углерода, с традиционным для алканов окончанием -ан.
Нумерацию в цикле производят таким образом, чтобы заместители получили наименьшие номера. Структурные формулы циклоалканов обычно записывают в сокращённом виде, используя геометрическую форму цикла и опуская символы атомов углерода и водорода.
Циклопропан СН2 СН2 СН2 СН2 СН2 СН-СН3 1,2- диметилциклопропан. По размеру циклоалканы делятся на малые (С3,С4) и обычные (С5 – С7) циклы. Циклобутан Циклопентан Циклогексан
Задание.1. Составьте гомологический ряд циклоалканов, состоящий из четырёх представителей циклоалканов, начиная с простейшего. Напишите их структурные формулы и дайте им названия.
Для циклоалканов, как и для всех классов органических соединений, характерна изомерия углеродного скелета (структурная изомерия). Структурная изомерия для циклоалканов, во-первых, обусловлена размером цикла. Так, существует два циклоалкана формулы С4Н8: циклобутан и метилциклопропан. Во-вторых, такая изомерия обусловливается положением заместителей в цикле (например, 1,1 и 1,2-диметилбутан).
Изомерия циклоалканов Структурная и межклассовая — циклоалканы изомерны алкенам, есть еще пространственная
Отсутствие свободного вращения вокруг связей С—С в цикле создаёт предпосылки для существования пространственных изомеров у некоторых замещенных циклоалканов. Например, в молекуле 1,2 диметилциклопропана две группы СН3 могут находиться по одну сторону от плоскости цикла (цис-изомер) или по разные стороны (транс-изомер)
Изучив материал, о химических свойствах циклоалканов ответьте на следующие вопросы. 1. Какие циклоалканы по своему химическому поведению близки к алканам? Приведите примеры. 2. Какие реакции возможны для циклоалканов в отличие от алканов? Приведите примеры.
Таблица. Физические свойства некоторых циклоалканов Соединение t°пл., °С t°кип., °С Плотность г/см3 Циклопропан -126,9 -33 0,688 Циклобутан - 80 13 0,703 Циклопентан - 94,4 49,3 0,755 Циклогексан 6,5 80,7 0,779
Задание .Заполните таблицу. Тип реакции Малые циклы (циклопропан) Обычные циклы (циклогексан)
Получение циклоалканов В лаборатории циклоалканы получают нагреванием дигалогенопроизводных с металлами (Na,Mg,Zn):
В промышленности: 1) Из нефти (пяти- и шестичленных) Циклоалканы содержатся в значительных количествах в нефтях некоторых месторождений (отсюда произошло одно из их названий - нафтены). При переработке нефти выделяют главным образом циклоалканы С5 - С7. 2) Из ароматических углеводородов – каталитическое гидрирование: C6H6 + H2 -t,p,Ni→ C6H12
Прочитайте в учебнике о строении циклоалканов и попытайтесь ответить на следующие вопросы. 1. Какова общая формула циклоалканов? 2. Напишите формулу простейшего циклоалкана. Назовите его. 3. Напишите структурную формулу циклопропана и укажите связи в молекуле, определите тип гибридизации атома углерода. 4. В чём наблюдается сходство циклопропана с непредельными углеводородами? 5. Каковы физические свойства циклоалканов? Как вы думаете, почему температуры кипения и плавления циклоалканов выше, чем у соответствующих алканов?
Домашнее задание:§15,16 упр.3,4 стр 51 упр. 2,5,18 стр. 52