Презентация на тему: Анилин

Анилин

История создания 1840 г. – Ю.Ф.Фрицше обнаружил, что при нагревании с щелочью синяя окраска индиго исчезает и образуется вязкая масса коричневого цвета. Очистив это в-во, Фрицше получил быстро желтеющую на воздухе маслянистую жидкость и назвал её анилином.Примерно в то же время О.Унфердорбен нагреванием кристаллического индиго получил продукт, который он назвал кристаллином.Фридлиб Фердинанд Рунге в продуктах перегонки каменноугольной смолы открыл в-во, названное им кианолом.Н.Н.Зинин в 1841 году открыл способ восстановления нитробензола до соответствующего ароматического амина – бензидама.1843 г. – Гофман установил, что бензидам, кианол, кристаллин и анилин – одно и то же соединение. Остановились на анилине.

Строение C6H5NH2 - анилин

Строение Неподеленная электронная пара азота взаимодействует с -электронной системой бензольного кольца. Данное взаимодействие можно описать примерно так:Молекула анилина представляет собой нечто среднее между изображенными структурами.

Общая информация о строении Эти структурные формулы показывают, что электронная пара азота втягивается в бензольное кольцо, при этом на атоме азота появляется частичный положительный заряд, основные свойства уменьшаются, в бензольном же кольце электронная плотность увеличивается, наиболее сильно в орто- и пара- положениях.М+ - у азота. Стрелками показано смещение электронной плотности.

Физические свойства Анилин - бесцветная маслянистая жидкость.При окислении на воздухе становится светло-коричневого цвета.Немного тяжелее воды, малорастворим в ней.Хорошо растворяется в этаноле и бензоле.Температура кипения – 174 С.Проявляет слабые основные свойства.Ядовит.

Получение В промышленности C6H5NO2 + 3H2 250-300C,Ni,Cu C6H5NH2 + 2H2OC6H5NO2 + 6[H] Fe,HCl,H2O C6H5NH2 + 2H2O (Зинин, 1842)В лаборатории C6H5NO2 + 2Al + 2NaOH + 4H2O C6H5NH2 + +2Na[Al(OH)4] C6H5NО2 + 3Zn + 6HCl C6H5NH2 + 3ZnCl2 + 2H2O C6H5Cl + 2NH3 P,t,Cu2O C6H5NH2 + NH4Cl

Химические свойства Взаимодействие с HCl:Взаимодействие соли анилина с щелочью:

Химические свойства Взаимодействие с карбоновыми кислотами:Взаимодействие с ангидридами:

Химические свойства Алкилирование:Бромирование (качественная реакция):

Химические свойства Сульфирование:Шиффово основание:

Химические свойства Нитрование:C6H5NH2+NaNO2+2HCl [C6H5-NN]+Cl- +NaCl + 2H2OДиазосоединения можно выделить в виде кристаллических, легко взрывающихся веществ. Благодаря способности диазониевой группы легко замещаться на другие функциональные группы, эти соединения широко используются в органически синтезах. При взаимодействии водного р-ра анилина с CaClO2 появляется интенсивное фиолетовое окрашивание.

Применение В настоящий момент в мире основная часть (85%) производимого анилина используется для производства метилдиизоционатов (MDI), используемых затем для производства полиуретанов. Анилин также используется при производстве искусственных каучуков (9%), гербицидов (2%) и красителей (2%). В России он в основном применяется в качестве полупродукта в производстве красителей, взрывчатых веществ и лекарственных средств (сульфаниламидные препараты), но в связи с ожидаемым ростом производства полиуретанов возможно значительное изменение картины потребителей в среднесрочной перспективе.

Применение Основная область применения анилина – синтез красителей и лекарственных средств. В качестве примера приведу схему синтеза красителя метилового оранжевого:

Конец!