Презентация на тему: АЦЕТИЛЕН И ЕГО ГОМОЛОГИ. СОСТАВ, СТРОЕНИЕ, ИЗОМЕРИЯ, СВОЙСТВА
Составлена Учителем химии Фесенко С.А. МБОУ лицей №90 г.Краснодара
«Ацетилен и его гомологи. «Ацетилен и его гомологи. Состав, строение, изомерия, свойства, применение»
Состав: общая формула, простейшие представители данного класса, номенклатура соединений. Состав: общая формула, простейшие представители данного класса, номенклатура соединений. Особенности строения: наличие тройной (кратной) связи, тип гибридизации. Изомерия и ее виды. Свойства веществ: физические и химические. Применение.
В молекуле ацетилена атомы углерода связаны тройной связью. В молекуле ацетилена атомы углерода связаны тройной связью. Тройная связь - это комбинация одной s- и двух p-связей. Атомы углерода, входящие в состав молекулы ацетилена, находятся в состоянии sp-гибридизации. Задание 1: слайд № 30
Общая формула алкинов СnH2n-2. Общая формула алкинов СnH2n-2.
Номенклатура алкинов Номенклатура алкинов По систематической номенклатуре названия ацетиленовых углеводородов производят от названий соответствующих алканов (с тем же числом атомов углерода) путем замены суффикса –ан на –ин: 2 атома С ® этан ® этин; 3 атома С ® пропан ® пропин и т.д. Главная цепь выбирается таким образом, чтобы она обязательно включала в себя тройную связь Нумерацию углеродных атомов начинают с ближнего к тройной связи конца цепи. Цифра, обозначающая положение тройной связи, ставится обычно после суффикса –ин. ЗАДАНИЕ 3: Слад № 29
Пространственная изомерия относительно тройной связи в алкинах не проявляется, т.к. заместители могут располагаться только одним способом - вдоль линии связи. Задание 4: Слайд № 31
Температуры кипения и плавления ацетиленовых углеводородов увеличиваются с ростом их молекулярной массы. Температуры кипения и плавления ацетиленовых углеводородов увеличиваются с ростом их молекулярной массы. При обычных условиях алкины С2Н2-С4Н6 – газы, С5Н8-С16Н30 – жидкости, с С17Н32 – твердые вещества. Температуры кипения и плавления алкинов выше, чем у соответствующих алкенов Физические свойства алкенов и алкинов Алкины плохо растворимы в воде, лучше – в органических растворителях.
Химические свойства алкинов сходны с алкенами, что обусловлено их ненасыщенностью. Химические свойства алкинов сходны с алкенами, что обусловлено их ненасыщенностью. Характеристики связей в алкинах: Некоторые отличия в свойствах алкинов и алканов определяются следующими факторами. p-Электроны более короткой тройной связи прочнее удерживаются ядрами атомов углерода и обладают меньшей поляризуемостью (подвижностью). Поэтому реакции присоединения к алкинам протекают медленнее, чем к алкенам.
В присутствии металлических катализаторов (Pt, Ni) алкины присоединяют водород с образованием алкенов (разрывается первая p-связь), а затем алканов (разрывается вторая p-связь): В присутствии металлических катализаторов (Pt, Ni) алкины присоединяют водород с образованием алкенов (разрывается первая p-связь), а затем алканов (разрывается вторая p-связь):
Присоединение воды происходит в присутствии катализатора соли ртути (II) и идет через образование неустойчивого непредельного спирта, который изомеризуется в уксусный альдегид (в случае ацетилена): Присоединение воды происходит в присутствии катализатора соли ртути (II) и идет через образование неустойчивого непредельного спирта, который изомеризуется в уксусный альдегид (в случае ацетилена):
Тримеризация ацетилена над активированным углем приводит к образованию бензола (реакция Зелинского): Тримеризация ацетилена над активированным углем приводит к образованию бензола (реакция Зелинского):
Ацетилен и его гомологи окисляются перманганатом калия с расщеплением тройной связи и образованием карбоновых кислот: Ацетилен и его гомологи окисляются перманганатом калия с расщеплением тройной связи и образованием карбоновых кислот: Алкины обесцвечивают раствор KMnO4, что используется для их качественного определения.
При сгорании (полном окислении) ацетилена выделяется большое количества тепла: При сгорании (полном окислении) ацетилена выделяется большое количества тепла:
Термический крекинг метана: Термический крекинг метана:
Наибольшее значение среди алкинов имеет ацетилен. Наибольшее значение среди алкинов имеет ацетилен. Разработано несколько способов его получения, применяющихся в промышленном органическом синтезе.
