Презентация на тему: Карбоновые кислоты
Лекция № 12 Тема: Карбоновые кислоты Дисциплина «Органическая химия»
Цель Расширить знания студентов по моно- и дикарбоновым кислотам. Показать зависимость химических свойств карбоновых кислот от их строения. Изучить способы получения карбоновых кислот. Показать значимость данной темы для фармации.
Вопросы, рассматриваемые на лекции 1.Классификация карбоновых кислот 2. Номенклатура и изомерия предельных монокарбоновых кислот 3.Номенклатура и изомерия предельных дикарбоновых кислот 4. Строение карбоксильной группы 5. Функциональные производные карбоновых кислот 1. Образование солей 2. Образование сложных эфиров R'–COOR" . 3. Образование амидов RCOONH2 4.Галогенангидриды и ангидриды 6.Специфические свойства дикарбоновых кислот 7. Получение карбоновых кислот 1. Окисление углеводородов 2. Окисление альдегидов 3. Окисление первичных спиртов 7. Значимость изучаемой темы.
Многоосновные карбоновые кислоты
Название Формула кислоты tпл. °C tкип. °C r г/см3 Раство- римость (г/100мл H2O;25°C) Ka (при 25°С) кислоты её соли (эфиры) Муравьиная метановая Форми-ат HCOOH 8,3 100,5 1,22 ¥ 1,77.10-4 Уксусная этановая ацетат CH3COOH 16,8 118 1,05 ¥ 1,7.10-5 Пропионо-вая пропановая Пропио-нат CH3CH2COOH -21 141 0,99 ¥ 1,64.10-5 Масляная бутановая бутират CH3(CH2)2COOH -6 164 0,96 ¥ 1,54.10-5 Валериано-вая пентановая валерат CH3(CH2)3COOH -34 187 0,94 4,97 1,52.10-5 Капроновая гексановая Гекса-нат CH3(CH2)4COOH -3 205 0,93 1,08 1,43.10-5 Каприловая октановая Октано-ат CH3(CH2)6COOH 17 239 0,91 0,07 1,28.10-5 Каприновая декановая Декано-ат CH3(CH2)8COOH 32 269 0,89 0,015 1,43.10-5 Акриловая пропеновая акрилат CH2=CH–COOH 13 1,05 Бензойная бензойная бензоат C6H5COOH 122 250 1,27 0,34 1,43.10-5 Щавелевая этандиовая оксалат COOH I COOH 189,(сразл.) 1,65 K1=5,9.10-2 K2=6,4.10-5 Пальмити-новая гексадекановая Пальми-тат CH3(CH2)14COOH 63 219 (17мм) 0,0007 3,46.10-7 Стеарино-вая октадекановая стеарат CH3(CH2)16COOH 70 383 0,0003
Адипиновая, пробковая кислоты. Производные уксусной кислоты – ацетамид и ацетонитрил Кристаллы монохлоруксусной кислоты. Ледяная уксусная кислота Игольчатые кристаллы бензойной кислоты Масляная, капроновая, маргариновая, стеариновая кислоты
Изомерия скелета в углеводородном радикале, начиная с C4
Межклассовая изомерия С2Н4О2
Межклассовая изомерия С2Н4О2
Пространственная изомерия
Оптическая изомерия
Строение карбоксильной группы
Диссоциация кислот в водном растворе
Функциональные производные карбоновых кислот
Химические свойства кислот
Образование солей
Образование сложных эфиров R'–COOR"
Образование амидов RCOONH2
Галогенангидриды и ангидриды
Галогенирование
СН3СООН + 2О2 → 2СО2 + 2Н2О Полное окисление (горение) карбоновых кислот
Получение карбоновых кислот 1.Окисление углеводородов: а) б) в) окисление ароматических углеводородов
Значимость изучаемой темы
Значимость изучаемой темы
Значимость изучаемой темы
Контрольные вопросы 1. Функциональную группу -СООН содержат молекулы . . . Ответ_1_: сложных эфиров Ответ_2_: простых эфиров Ответ_3_: спиртов Ответ_4_: альдегидов Ответ_5_: кетонов Ответ_6_: карбоновых кислот
Контрольные вопросы 2. Какое вещество образуется при окислении пропаналя? Ответ_1_: пропанол Ответ_2_: пропиловый эфир уксусной кислоты Ответ_3_: пропионовая кислота Ответ_4_: метилэтиловый эфир
Контрольные вопросы 3. Этилацетат можно получить при взаимодействии . . . Ответ_1_: метанол + муравьиная кислота Ответ_2_: этанол + муравьиная кислота Ответ_3_: метанол + уксусная кислота Ответ_4_: этанол + уксусная кислота
Контрольные вопросы 4. Для получения 1,5 моль этилового эфира муравьиной кислоты израсходовано 138 г этанола. Какова массовая доля выхода эфира в % от теоретически возможного? Ответ_1_: 50% Ответ_2_: 75% Ответ_3_: 85% Ответ_4_: 95%
Контрольные вопросы
Контрольные вопросы
Контрольные вопросы
Контрольные вопросы
Почему хлорангидриды карбоновых кислот более энергичные ацилирующие реагенты, чем сами кислоты? Чем объясняются более кислые (по сравнению со спиртами) свойства карбоновых кислот? Контрольные вопросы
Самостоятельная внеаудиторная работа студентов: Литература: Составить 10 тестов первого уровня, 5тестов второго уровня по тексту лекции. Основная литература: Л.М.Пустовалова «Органическая химия» стр. 174-195 Дополнительная литература: А.С. Егоров и др. «Химия». Ростов – на – Дону «Феникс», 2005. «Органическая химия». Основной курс. Под ред. Тюкавкиной Н.А. Москва. Дрофа.2003
Пример выполнения внеаудиторного задания Тесты 1 уровня Тесты 2 уровня 1.Среди перечисленных веществ выберите те, которые являются изомерами масляной (бутановой) кислоты: -2-метилпропаналь; -метилформиат; +этилацетат; -2-этилпропаналь; 2.Укажите гомолог щавелевой кислоты. -молочная кислота; -муравьиная кислота; +2-метилпропандиовая кислота; -метакриловая кислота. 1. Олеиновая кислота является _________________________ жирной кислотой : +ненасыщенной . 2. Метилацетат можно получить при взаимодействии уксусной кислоты с ______________ +метанолом
Образец – составление кроссворда. По вертикали: 1.Дикарбоновая кислота (щавелевая) По горизонтали: 1. Простейшая монокарбоновая кислота (метановая)
