Презентация на тему: Электрофильное замещение в ароматических соединениях
№6. Электрофильное замещение в ароматических соединениях.
ОСОБЕННОСТИ СТРОЕНИЯ и РЕАКЦИОННОЙ СПОСОБНОСТИ АРЕНОВ (Ar).
Одноядерные арены
Арены
Арены
Арены
Арены
Арены
Арены
Арены
Арены
Строение и номенклатура аренов
Физические и биологические свойства аренов. Физические и биологические свойства аренов.
Химическая связь бензпирена с нуклеотидами молекул ДНК может приводить к тяжёлым видам пороков и уродств у новорождённых.
π-комплекс
Арены
Арены
II. Образование s-комплекса II. Образование s-комплекса
III. Выброс протона III. Выброс протона
Для хлорирования в лабораторных условиях используют Для хлорирования в лабораторных условиях используют смесь HOCl с кислотой (хлор газ!):
Арены
Реакция Фриделя—Крафтса
Арены
Ацилирование (Механизм)
Ацилирование (Механизм)
5. Сульфирование 5. Сульфирование
Механизм сульфирования Механизм сульфирования I. Образование p-комплекса II. Превращение p-комплекса в s-комплекс III. Отщепление протона
Влияние заместителей. Электронодонорные заместители
Электроноакцепторные заместители
Арены
Галогены (F, Cl, Br, I)- направляют электрофильное замещение в орто и пара-положения и дезактивируют реакцию SE
Ориентация в бензольных кольцах, содержащих более одного заместителя
Арены
Реакции SE в ароматическом кольце могут протекать и при участии ферментов:
Многоядерные ароматические соединения
Нафталин
Арены
Арены
Арены
Арены
Арены
Значения энергии ароматизации Значения энергии ароматизации Бензол150 кДж/моль Тиофен120 кДж/моль Пиррол110 кДж/моль Фуран 80 кДж/моль
Реакции SE для тиофена:
Пиридин
Реакции нуклеофильного замещения, SN у пиридина Реакция Чичибабина
Спасибо за Ваше внимание!
Арены
Арены
Арены
Арены
Арены
Арены
Арены
Арены
Арены
Арены
Арены
