Теория строения химических соединений А. М. Бутлерова Учитель химии Ершова М.К. МОУ «Ивановская СОШ» Куркинского района Тульской области. 2013 год 900igr.net
«Органическая химия может сейчас кого угодно свести с ума. Она представляется мне дремучим лесом, полным удивительных вещей, безграничной чащей, из которой нельзя выбраться, куда не осмеливаешься проникнуть» (из письма Ф.Велера к Й.Берцелиусу 1835г.)
Бутлеров Александр Михайлович (1828-1886) Русский химик, академик Петербургской АН (с 1874 г.). Окончил Казанский университет (1849 г.). Работал там же (с 1857 г. — профессор, в 1860 и 1863 гг. — ректор). Создатель теории химического строения органических соединений, лежащей в основе современной химии. Обосновал идею о взаимном влиянии атомов в молекуле. Предсказал и объяснил изомерию многих органических соединений. Написал «Введение к полному изучению органической химии» (1864 г.) — первое в истории науки руководство, основанное на теории химического строения. Председатель Отделения химии Русского физико-химического общества (1878—1882).
Основные «противоречия» органической химии. Многообразие веществ – образовано небольшим числом элементов; Кажущееся несоответствие валентности в органических веществах – С3Н8; Различные физические и химические свойства соединений, имеющих одинаковую молекулярную формулу (С6Н12О6 – глюкоза, фруктоза; С4Н10О – бутиловый спирт, диэтиловый эфир)
Предпосылки возникновения теории Развитие и утверждение атомистических представлений (съезд в Карслруэ, 1860г.); Установление понятий валентности (Э. Франкленд, 1853г.); Понятие четырехвалентности углерода (А. Кекуле, 1858г.); Идеи о соединении атомов углерода в цепи (А. Кекуле, А. Купер, 1857г.) Целостной теории, подтвержденной экспериментом, не существовало.
Основные положения теории строения химических соединений 1. Атомы в молекулах соединяются в определенном порядке в соответствии с их валентностью. (Углерод четырехвалентен). а) атомы четырехвалентного углерода могут соединяться друг с другом, образуя различные цепи: открытые неразветвленные открытые разветвленные замкнутые б) порядок соединения атомов углерода в молекулах может быть различным и зависит от вида ковалентной химической связи между атомами углерода — одинарной или кратной (двойной и тройной):
2. Свойства веществ определяются не только их качественным и количественным составом, но и порядком соединения атомов в молекуле, т.е. химическим строением вещества. Различное строение при одном и том же составе и относительной молекулярной массе вещества обуславливает явление изомерии.
Вещества, которые имеют один и тот же качественный и количественный составы, но отличаются по своему строению и свойствам, называются изомерами, а явление существования таких веществ носит название изомерии СН3 СН2 СН2 СН3 СН3 СН СН3 СН3 БУТАН (С4Н10) (t кип. = - 0,5 С) ИЗОБУТАН (С4Н10) (t кип. = -11,7 С)
Структурная изомерия Структурная изомерия, при которой вещества различаются порядком связи атомов в молекулах: 1) изомерия углеродного скелета 2) изомерия положения бутен-1 б) заместителей 1-хлорпропан 2-хлорпропан в) изомерия положения функциональных групп 3) изомерия гомологических рядов (межклассовая) Н - Бутан изобутан (2-метилпропан) а) кратных связей: бутен-2
Пространственная изомерия Пространственная изомерия, при которой молекулы веществ отличаются не порядком связи атомов, а положением их в пространстве: цис-, транс-изомерия (геометрическая).
3. Свойства органических соединений зависят от взаимного влияния атомов и групп атомов в молекуле друг на друга. Наибольшее влияние оказывают атомы, непосредственно связанные друг с другом. Влияние атомов или групп атомов, не связанных непосредственно, ослабевает по мере их удаления друг от друга.
4. Зная строение вещества, можно предположить его свойства. И наоборот, зная свойства вещества, можно предположить его строение. СН3 СН2 ОН этиловый спирт С2Н6О СН3 О СН3 диметиловый эфир Если известно, что вещество, имеющее молекулярную формулу С2Н6О, вступает в химические реакции, характерные для спиртов (выделяет водород в реакции с металлическим натрием), то можно сделать вывод, что мы говорим об этиловом спирте С2Н5ОН.
Создание теории строения веществ сыграло важнейшую роль в развитии органической химии.: 1. Из науки преимущественно описательной она превращается в науку созидательную, синтезирующую, появилась возможность судить о взаимном влиянии атомов в молекулах различных веществ. 2. Теория строения создала предпосылки для объяснения и прогнозирования различных видов изомерии органических молекул, а также направлений и механизмов протекания химических реакций. 3. На основе этой теории химики-органики создают вещества, которые не только заменяют природные, но по своим свойствам значительно их превосходят. Так, синтетические красители гораздо лучше и дешевле многих природных, например известных в древности ализарина и индиго. В больших количествах производят синтетические каучуки с самыми разнообразными свойствами. Широкое применение находят пластмассы и волокна, изделия из которых используют в технике, быту, медицине, сельском хозяйстве. Значение теории химического строения А. М. Бутлерова для органической химии можно сравнить со значением Периодического закона и Периодической системы химических элементов Д. И. Менделеева для неорганической химии.
Франкленд (Frankland) Эдуард (1825-99), английский химик-органик, иностранный член-корреспондент Петербургской АН (1876). Ввел термин «валентность» (1853).
Берцелиус (Berzelius) Йенс Якоб (1779-1848), шведский химик и минералог, иностранный почетный член Петербургской АН (1820). Открыл церий (1803), селен (1817), торий (1828). Создал (1812-19) электрохимическую теорию химического сродства, на ее основе построил классификацию элементов, соединений и минералов. Определил (1807-18) атомные массы 45 элементов, ввел (1814) современные химические знаки элементов. Предложил термин «катализ».
Кекуле (Kekule) Фридрих Август (1829-96), немецкий химик-органик, иностранный член-корреспондент Петербургской АН (1887). Труды по теории строения органических соединений. Показал, что углерод четырехвалентен (1857) и его атомы могут соединяться друг с другом в цепи (1858). Предложил (1865) циклическую формулу бензола.
Велер Фридрих (1800-82), немецкий химик, иностранный член-корреспондент Петербургской АН (1853). Впервые синтезировал из неорганических веществ органическое соединение (1824) и установил его тождество с мочевиной (1828). Исследования Велера поставили под сомнение правоту витализма.