Презентация на тему: Переводной экзамен по химии «Качественные реакции в органической химии»

Переводной экзамен по химии«Качественные реакции в органической химии» Толмачевой Кати11а

Алкены Реакция присоединения, окисленияМягкое окисление алкенов водным раствором перманганата калия приводит к образованию двухатомных спиртов (реакция Вагнера)В ходе этой реакции происходит обесцвечивание фиолетовой окраски водного раствора KMnO4. Поэтому она используется как качественная реакция на алкены.

Алкены Также алкены взаимодействуют с бромной водой:

Алкины Реакция присоединения, окисленияНеполное окисление. При действии сильных окислителей (KMnO4) алкины окисляются с разрывом молекулы по тройной связи (кроме ацетилена). Конечным продуктом реакции являются карбоновые кислоты.Электрофильное присоединение галогенов к алкинам протекает медленнее, чем для алкенов

Многоатомные спирты Реакция замещения, комплексобразованияВ отличие от алканолов, многоатомные спирты взаимодействуют с гидроксидами тяжелых металлов. Нерастворимый в воде Cu(OH)2 голубого цвета растворяется в глицерине с образованием ярко-синего раствора глицерата меди (II).

Фенолы Реакция замещенияРеакция замещения, комплексообразованияФенол легко при комнатной температуре взаимодействует с бромной водой с образованием белого осадка 2,4,6-трибромфенола

Фенолы В водных растворах одноатомные фенолы взаимодействуют с хлоридом железа(III) с образованием комплексного соединения. Другие фенолы, содержащие несколько гидроксильных групп в бензольном кольце, дают яркое окрашивание сине-фиолетовых оттенков в реакции с хлоридом железа (III)

Альдегиды Окисление-восстановлениереакция "серебряного зеркала" - окисление аммиачным раствором оксида серебра: окисление гидроксидом меди (II) с образованием красно-кирпичного осадка Cu2O:

Кетоны Реакция присоединения

Сахариды Глюкоза дает качественную реакцию многоатомных спиртов - со свежеполученным гидроксидом меди (II), образуя ярко-синий раствор соединения меди(II)Глюкоза как альдегид способна окисляться в соответствующую кислоту и давать качественные реакции альдегидов

Карбоновые кислоты Реакция замещенияПри взаимодействии карбоновых кислот с карбонатом натрия выделяется углекислый газ

Задачи

1. Бесцветный газ А, немного легче воздуха, почти не имеющий запаха, при окислении кислородом в присутствии хлоридов палладия и меди превращается в соединение В. Взаимодействуя с гидроксидом меди (II), это соединение окисляется до вещества С, водный раствор которого имеет кислую реакцию. Приведите формулы веществ А, В и С. Напишите уравнения реакций.

2. Вещество А вступает в реакцию «серебряного зеркала». Окислением А получают соединение В, которое вступает в реакцию с метанолом в присутствии концентрированной серной кислоты; при этом образуется С вещество, обладающее приятным запахом. При сгорании вещества С образуется углекислого газа в 1,5 раза больше, чем при сгорании вещества В. Приведите формулы веществ А, В и С. Напишите уравнения реакций.

3. Шерлок Холмс и Доктор Ватсон занялись инцидентом, случившимся ночью в здании химфака. Трупа нет, зато есть вахтер, который все видел. Он невнятно рассказывает странные вещи о святящемся пришельце в зеркальных очках и одного незнакомца, которые якобы зажгли какой-то палочкой несколько спиртовок и что-то бросили в раствор HCl, над которым со взрывом образовалось пламя. Вдруг появился кто-то еще, после этого между незнакомцем и пришельцем завязалась борьба, они начали душить друг друга, на шее пришельца выступила синяя кровь, на шее незнакомца - красная. Вдруг пришелец что-то обронил на пол: раздался взрыв и повалился белый дым; затем он зажег три вулкана. После этого все скрылись. Вахтер попытался войти в помещение, но под ногами началось что-то взрываться и появился фиолетовый дым. После этого сторож вызвал полицию.При обыске химфака задержали трех студентов: Юхана, Каарела и Петю. В карманах студентов обнаружили: бутылочку с раствором хлорида железа(III), ампулу силицида магния, коробочки с KClO3 и красным фосфором. Руки Каарела были испачканы тиоцианатом калия, а руки Пети - гексацианоферратом (II) калия. Руки Юхана при обработке люминолом начали светиться. На полу обнаружили следы фосфорной кислоты и йода. Вулканический пепел состоял из оксида хрома(III) «Элементарно, Ватсон!», сказал Холмс после ознакомления с материалами дела.- Обосновать, кто из студентов изучает биологию и кто изображал пришельца.- Написать уравнения реакций как пришелец приготовил зеркальные очки; с помощью палочки зажглись спиртовки; над раствором HCl образовалось пламя; образовалась «синяя кровь»; образовалась «красная кровь»; раздался взрыв и повалил белый дым; раздался взрыв и повалил фиолетовый дым; горел вулкан.

Юхан учится на биологии. Его руки были испачканы фосфором, поэтому он начали светится при обработке люминоломКаарел играл пришельца, потому то его руки были испачканы тиоцианатом калия что дало с хлоридом железа(III) «красную кровь»Руки Пети были испачканы гексацианоферратом(II) калия, что дало с хлоридом железа(III) «синюю кровь»

4. Вещество X - при нормальных условиях бесцветный газ с острым запахом, хорошо растворяющийся как в воде, так и в органических растворителях. На практике используется 35-37% водный раствор вещества Х, который стабилизирован 5-15% метанола. Вещество Х дает реакцию серебряного зеркала и реакцию с реактивом Фелинга [NaOOC(CHOH)2COOK+Cu(OH)2]. При реакции вещества Х и амиака образуется полициклическое вещество Y с эмпирической формулой C6H12N4, которое применяется в качестве лекарства, а также в качестве ингибитора коррозии железа. При нитровании вещества Y получают мощное взрывчатое вещество Z с эмпирической формулой C3H6N6O6 - гексоген (двойных связей нет).- Написать структурные формулы веществ X, Y и Z.- Для вещества Х написать схему реакции серебряного зеркала; с реактивом Фелинга.- Какое тривиальное название имеет водный раствор вещества Х; вещество Y.- для вещества Х написать структурную формулу продукта; его линейной полимеризации; его циклической тримеризации.- Напишите схему(ы) реакции(ий) промышленного получения вещества Х.

NaOOC(CHOH)2COOK +2Cu(OH)2 +CH2O CH2O2 +Cu2O + NaOOC(CHOH)2COOK +2H2O

5. Соединение неизвестного строения состава C4H8Cl2 нагрели с водным раствором гидроксида натрия и получили органическое соединение, которое при окислении гидроксидом меди (II) превратилось в соединение состава C4H8O2. Определить строение исходного соединения.

6. Природное соединение состава C5H10O5 дает реакцию серебряного зеркала, при действии метанола в присутствии каталитического количества хлороводорода образует монометиловый эфир, а при нагревании с йодисто-водородной кислотой и фосфором превращается в 2-йодопентан. Предложите возможную структурную формулу исходного вещества и продуктов его превращений. Составьте уравнение реакции образования 2-йодопентана из данного вещества.

7. К 1,17г смеси альдегида и пропанола добавили аммиачный раствор, 5,8г оксида серебра и нагрели. Выпавший при этом осадок отфильтровали, а не прореагировавший оксид серебра перевели в хлорид серебра, масса которого оказалась равной 2,87г. Определите строение взятого альдегида, если молярное отношение альдегида к спирту в исходной смеси равно 3:1