Газ (алканы С1 – С4) Газ (алканы С1 – С4) Нефть (алканы С5, циклоалканы С5–С6, арены, гетероциклы) Уголь: коксование каменноугольная смола (арены) Биомасса (изопреновые комбинации)
Метанол сухая перегонка дерева Метанол сухая перегонка дерева Этанол спиртовое брожение глюкозы: С6Н12О6 2С2Н5ОН + 2СО2 Глицерин гидролиз жиров СН2OCOR-CHOCOR-CH2OCOR + 3NaOH CH2OH-CHOH-CH2OH + 3RCOONa Фенол каменноугольная смола Углеводы – альдегидоспирты и кетоспирты
Ферментативное окисление спирта уксусная Ферментативное окисление спирта уксусная Выделение из растений щавелевая, яблочная, лимонная… Гидролиз (омыление) жиров пальмитиновая, стеариновая, олеиновая, масляная, линоленовая, линолевая…
Жиры и масла – сложные эфиры глицерина и карбоновых (жирных) кислот Жиры и масла – сложные эфиры глицерина и карбоновых (жирных) кислот Душистые компоненты растений Воски – сложные эфиры высших спиртов и простых карбоновых кислот (НСООС11Н23)
Амины Амины Аминокислоты белки Нуклеотиды и нуклеозиды нуклеиновые кислоты
наше наше главное сырье…
Терпены – «диизопрены» Терпены – «диизопрены» Ди-, три-, тетратерпены [(CH3)2C=CH-(CH2)2-C(CH3)=CH-(CH2)2-C(CH3)=CH-CH2-]2 сквален – тетратерпен Натуральный каучук (цис-полиизопрен) и гуттаперча (транс-полиизопрен)
Алифатические Алифатические глицин CH2NH2-COOH, аланин CH3-CH(NH2)-COOH Ароматические фенилаланин Ph-CH(NH2)-COOH Дважды амины лизин Дважды кислоты глутаминовая кислота Серосодержащие цистеин HS-CH2-CH(NH2)-COOH Содержащие гидроксогруппу серин ОН-СН2-CH(NH2)-COOH
NH2-(CH2)5-NH2 кадаверин NH2-(CH2)5-NH2 кадаверин NH2-(CH2)3-NH-(CH2)4-NH-(CH2)3-NH2 спермин НО СН(ОН)-СН2-NH-CH3 адреналин НО НО СН(ОН)-СН2-NH2 норадреналин НО
Этилформиат ром Этилформиат ром Изопентилацетат груша Этилбутират абрикос Изопентилбутират банан Бензилацетат жасмин Изопентилформиат слива Бутилформиат вишня Бутилбутират ананас Пентилпентаноат апельсин Этилизопентаноат яблоко Этилбензоат мята Этилсалицилат орхидея
С3Н7СООН масляная С3Н7СООН масляная С15Н31СООН пальмитиновая С17Н35СООН стеариновая СН3-(СН2)7-СН=СН-(СН2)7-СООН олеиновая СН3-(СН2)4-СН=СН-СН2-СН=СН-(СН2)7-СООН линолевая СН3-СН2-СН=СН-СН2-СН=СН-СН2-СН=СН-(СН2)7-СООН линоленовая НООС-СООН щавелевая НООС-СН(ОН)-СН2-СООН яблочная НООС-СН2-С(ОН)-СН2-СООН лимонная
Пиролиз метана получение непредельных веществ и водорода (1500о, разрыв связи С-Н) Пиролиз метана получение непредельных веществ и водорода (1500о, разрыв связи С-Н) 2СН4 = С2Н2 + 3Н2 СН4 = С + 2Н2 (длительный) Конверсия метана получение синтез-газа (катализ, 800о) СН4 + H2O = СO + 3Н2 СН4 + СO2 = 2СO + 2Н2 Синтез-газ синтин, метанол и др. nCO + (2n+1)H2 = CnH2n+2 + nH2O (катализаторы: Fe, Ni, Co, 200-400o)
Перегонка Перегонка Крекинг термический Крекинг каталитический Риформинг
больше бензина С5 – С11! больше бензина С5 – С11! Разрыв связи С-С (500-600о) С10Н22 2С5Н11 С5Н10 + С5Н12 пополам! алкен алкан С10Н22 С4Н9 + С6Н13 С4Н8 + С6Н14 меньше алкен алкан Гидрокрекинг: добавка Н2 алканы
выше октановое число! выше октановое число! Разрыв С-С + изомеризация (катализаторы – алюмосиликаты, 400-500о) С10Н22 С4Н10 + (СН3)2С=С(СН3)2 разветвление!
выше октановое число! выше октановое число! Циклизация + дегидрирование (500о, катализатор – Pt, Re / Al2O3) н-С7Н16 Ph-CH3 + 4H2
Количественная характеристика устойчивости к самопроизвольной детонации при сжатии Количественная характеристика устойчивости к самопроизвольной детонации при сжатии 0 н-гептан СН3-(СН2)5-СН3 100 изооктан (2,2,4-триметилпентан) 92 смесь 92% изооктана и 8% н-гептана