Презентация на тему: Анилин
Анилин.
История создания. В 1840 Ю.Ф.Фрицше обнаружил, что при нагревании с щелочью синяя окраска индиго исчезает и образуется вязкая масса коричневого цвета. Очистив это в-во, Фрицше получил быстро желтеющую на воздухе маслянистую жидкость и назвал её анилином. Примерно в то же время О.Унфердорбен нагреванием кристаллического индиго получил продукт, который он назвал кристаллином. Фридлиб Фердинанд Рунге в продуктах перегонки каменноугольной смолы открыл вещество, названное им кианолом. Н.Н.Зинин в 1841 году открыл способ восстановления нитробензола до соответствующего ароматического амина – бензидама. 1843 г. – Гофман установил, что бензидам, кианол, кристаллин и анилин – одно и то же соединение. Остановились на анилине
Строение. C6H5NH2 — анилин NH2
Физические свойства. Анилин — бесцветная маслянистая жидкость. Немного тяжелее воды, малорастворим в ней. Хорошо растворяется в этаноле и бензоле. При окислении на воздухе становится светло-коричневого цвета. Температура кипения – 174 С. Проявляет слабые основные свойства. Ядовит.
Получение. В промышленности анилин получают в две стадии. На первой стадии бензол нитруется смесью концентрированной азотной и серной кислот при температуре 50 — 60°C в результате образуется нитробензол. На втором этапе нитробензол гидрируют при температуре 200-300°C в присутствии катализаторов. Получение C6H5NO2 + 3Н2 = C6H5NH2 + 2Н2О.
Другим способом получение анилина является восстановление нитро соединений- Реакция Зинина: C6H5NO2 + 3(NH4)2S = C6H5NH2 +6NH3 + 3S + 2H2O
Химические свойства. Бромирование (качественная реакция): Взаимодействие с HCl:
Химические свойства.
Применение. В настоящий момент в мире основная часть (85%) производимого анилина используется для производства метилдиизоционатов (MDI), используемых затем для производства полиуретанов. Анилин также используется при производстве искусственных каучуков (9%), гербицидов (2%) и красителей (2%). В России он в основном применяется в качестве полупродукта в производстве красителей, взрывчатых веществ и лекарственных средств (сульфаниламидные препараты).
